卤代烃一、典型的卤代烃——溴乙烷：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.1、分子组成和结构：（在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br溴乙烷比例模型及球棍模型：溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。
由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质：在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热；向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明：a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH取代；b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。
原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大；c、验证Br变成了Br-时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，对Br-的检验产生干扰。
②消去反应实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL饱和NaOH乙醇溶液，加热.；向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
实验现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。
反应规律：a、该反应中相邻的两碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“C－C”。
若有多个卤素原子可能生成炔，如CH2Br－CH2Br发生消去反应可能得CH≡CH；b、该反应的条件：浓NaOH的醇溶液、加热；c、溴原子连接的碳原子的相邻碳原子无氢原子不能发生消去反应。
如：(CH3)3CCH2Br不能发生消去反应。
即能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：分子中碳原子数≥2；与—X相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。
一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
说明：a、不用NaOH水溶液而用醇溶液，因为用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行；b、乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解；c、检验生成的乙烯气体时，要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管，作用是除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；d、札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上；2－溴丁烷(CH3－CHBr－CH2－CH3)消去反应的产物有2种.CH3CH=CHCH3 (81%) CH3CH2CH=CH2 (19%)二、卤代烃：1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X2、分类：①根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；②根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；③根据分子中烃基结构不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
3、物理性质：①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体；②纯净的卤代烃均无色，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂；③熔沸点大于同碳个数的烃；④一氯代烷的沸点：不同碳原子数：碳原子数越多，沸点越高；相同碳原子数：支链越多，沸点越低；⑤一氯代烷密度均小于1(即小于水的密度)，一溴代烷密度均大于1。
4、化学性质：（卤代烃的化学性质与溴乙烷相似）水解反应：R－X+H－OH R－OH+HX消去反应：5、制法：①烷烃和芳香烃的卤代反应；CH 4+Cl 2 → CH 3Cl+HCl②不饱和烃加成：6、用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。
7、卤代烃的危害：①DDT 禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境；②卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。
三、卤代烃的检验步骤：①将卤代烃与过量NaOH 溶液混合，充分振荡、静置；②待液体分层后，用滴管小心吸取上层的水溶液，加入到足量的稀HNO 3中，以中和过量的NaOH 溶液； ③向②中所得混合液中滴加AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，判定是何种卤素。
四、卤代烃的同分异构体（可类比，略）五、卤代烃的某些物理性质解释：1、比相应烷烃沸点高. C 2H 6和C 2H 5Br ，由于分子量C 2H 5Br > C 2H 6， C 2H 5Br 的极性比C 2H 6大，导致C 2H 5Br 分子间作用力增大，沸点升高；2、随C 原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小如ρ(CH 3Cl) > ρ(C 2H 5Cl) > ρ(CH 3CH 2CH 2Cl)。
原因是C 原子数增多，Cl%减小；3、随C 原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高， 是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高；4、相同碳原子数的一氯代烷支链越多，沸点越低。
可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.课堂例题1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、CH 3 ClB 、CH 3CH 2NO 2C 、CH 2=CHBrD 、[CH 2-CH 2]n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气D 、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷B 、溴乙烷C 、溴苯D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH 2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、91、D2、D3、AD4、C5、CD6、DNaOH 催化剂 乙醇 浓H 2SO 4 170℃醇酚一：乙醇：(乙醇分子是由乙基C2H5－和羟基－OH构成的，可看作乙烷分子里的氢原子被羟基所取代的产物，或是水分子中氢原子被乙基取代的产物。
物质的性质主要由官能团－OH决定)1、乙醇的组成和结构分子式： C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH2、物理性质:乙醇俗称酒精，无色、透明而具有特殊香味的液体,易挥发, 能溶解多种无机物和有机物，能与水以任意体积比互溶。
含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。
说明：用无水硫酸铜验证酒精中是否含水，观察是否变蓝。
3、化学性质：(乙醇中的O－H键、C－O键和C－H键都有极性，因此在化学反应中，O－H键、C－O键和C－H键都有断裂的可能)1、乙醇与金属钠(活泼金属)的反应：(O—H键断裂，氢原子被取代)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑说明：①乙醇与钠和水与钠反应的比较：钠与水反应实验钠与乙醇反应实验钠的现象钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象有嘶嘶的声音无任何声音气的现象有无色、无味气体生成，做爆鸣实验时有爆鸣声有无色、无味气体生成，做爆鸣实验时有爆鸣声化学反应方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，均断裂O-H键，放出氢气；2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑③乙醇钠是一种在水中强烈水解的盐，其水溶液比相同浓度氢氧化钠溶液的碱性还强；④课本“思考与交流”：处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。
2、氧化反应：a：燃烧反应：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。
因此，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作燃料。
燃料乙醇的使用不仅可以节省能源，还能够减少环境污染。
C2H5OH(l)+3O2(g)2CO2(g)+3H2O(l)+1367KJb：催化氧化反应：实验：在小烧杯里加入约10 mL无水乙醇，将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热，待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去，这样反复数次。
观察铜丝的变化，闻小烧杯内液体的气味。
现象：烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。
几次实验重复之后，小烧杯内的液体有刺激性气味。
反应的化学方程式：2Cu+O 22CuO以上两个方程式合并得：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O结论：乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。
工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。
c：被其它氧化剂氧化K2Cr2O7、KMnO4 的酸性溶液均可将乙醇氧化，利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车。
3、乙醇与氢卤酸的反应：(断开C-O键，溴原子取代了羟基的位置，属于取代反应)乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷。
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O现象：生成不溶于水的油状液体说明：①通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓的氢溴酸；②溴乙烷的鉴定：加入氢氧化钠溶液后加热，然后向试管中加入过量稀硝酸酸化，再滴入几滴硝酸银溶液，试管中出现浅黄色沉淀。