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生物化学简明教程第四版04核酸
3’,5’一脱氧核糖核苷酸
Deoxyadenosine 3’- monphosphate (3’- dAMP)
Deoxyadenosine 5’- monphosphate (5’- dAMP)
核苷酸的重要衍生物
①ATP类的高能磷酸化合物
AMP ADP ATP
②核苷酸是许多酶的辅因子的结构成分 NAD、NADP、CoA、FAD
O -
ON
O P O C H2 O
O-
HH
H
H
OH OH
C M P--
3.2 核酸的一级结构
1.核酸分子中核苷酸的连接方式 3 ′, 5 ′—磷酸二酯键
RNA
5′-磷酸端(常用5′-P表示);3′-羟基端(常用3′-OH表示) 方向性:注明它的方向是5′→3′或是3′→5′。
多聚核苷酸的表示方式 T
(2)DNA碱基组成的定量分析
20世纪40年代chargaff规则
① DNA碱基组成有种的特异性,但没有组织、器官特异性。
② A=T;G=C;A+G=T+C
(3)DNA的滴定曲线
3.3.2 DNA双螺旋结构模型的要点
1953年Watson和Crick提出了DNA双螺旋结构。
DNA 双螺旋结构的形成
(2)
Ade HO CH 2 O
HH
H
H
OH OCH 3
2 '- O - 甲 基 腺 苷 ( Am)
NH 2
N
CH 3
ON
dR
5 -M e th y l-d C
O
HN
NH
5 O
HO CH 2 O H H 1'
H
H
OH OH
假尿嘧啶核苷 (p s e u d o u rid in e )
(ψ)
修饰核苷的简写符号
分布
DNA ( deoxyribonucleic acid):大部分在核中 RNA ( ribonucleic acid ):核,质均有分布 三种 RNA :tRNA , mRNA, rRNA
( 15% ( 5% )( 80% )
98 %核中(染色体中)
真核
线粒体( mDNA )
核外
叶绿体( ctDNA )
5´
3´
5
3´
´
磷酸 核糖 碱基
3´
5´
5´
3
´
DNA 双螺旋模型主要特征
1. 两条反向平行的多聚核苷酸链沿同一中心轴右旋 相互盘绕而形成。
2. 磷酸和脱氧核糖单位作为不变的骨架组成位于外 侧,糖环平面与中轴平行,作为可变成分的碱基 位于内侧,碱基平面与中轴垂直链间碱基按A—T ,G—C配对(碱基配对原则,Chargaff定律), 形成碱基堆积力。
HH
H
H
OH OH
+ CMP
O
ON
pKa1=0.80 H O P O C H2 O
O-
HH
H
H
OH OH
±
N H2
CMP
N
pIC M P=
pKa1+pKa2 2
=
0.8+4.5 2
= 2.65
N H2 N
pKa2=4.5
O
ON
H O P O C H2 O
O-
HH
H
H
OH OH
C M P-
pKa3=6.4
3 核酸
主要内容:
主要介绍碱基、 核苷、核苷酸和核 酸的结构、性质和 功能,核酸的分离、 提纯、鉴定等。
核酸的概述
核酸英文名nucleic acid(NA) 1868年瑞士F. Miescher(米歇尔)发现了核酸。
作业
类别
nucleic acid
ribonucleic acid, RNA deoxyribonucleic acid, DNA
HOH 2C
O
base
H
H
H
H
OH
OH
核苷:含N苷,β-苷
核苷中戊糖与碱基的连接方式:
NH 2
N
N
9
N
N
HOH 2 C
O
1'
H
H
H
H
OH
OH
腺嘌呤核苷 (adenosine)
NH 2
N
HOH 2 C H
H
1
O
N
O
1' H
H
OH
H
胞嘧啶脱氧核苷 (deoxycytidne)
核苷
核糖核苷(核苷):A、G、C、U 脱氧核糖核苷(脱氧核苷):dA、dG、dC、dT
修饰核苷或稀有核苷
修饰核苷包括三种情况:
(1)由修饰碱基和糖组成的核苷 (2)由非修饰碱基和2-O-甲基核糖组成的核苷 (3)由碱基与糖连接方式特殊的核苷
(1)
O
H
HN
H
H ONH
R
5 ,6 -d ih y d ro u rid in e (D o r h U )
H CH 3 N
N
N
NN
dR
N 6 -M e th y l-d A
其它嘌呤(核酸的代谢产物): 黄嘌呤、次黄嘌呤、尿酸等
3.1.2 戊糖(pentose)
(1)结构
HOH 2C O H
H OH
OH H
H OH
β-D-核糖
HOH 2C O H
H OH
OH H
H H
β-D-2-脱氧核糖HOH 2C O OHH NhomakorabeaH
H OH
H OCH 3
β-D-2-O-甲基核糖
3.1.3 核苷
DNA
拟核
原核
核外:质粒(质体)
病毒: DNA 病毒
3.1 核酸的组成成分
核酸是由几十个甚至几千万个核苷酸聚合 而成的具有一定空间结构的大分子化合物。
核蛋白
核酸→核苷酸
磷酸 核苷
碱基 戊糖
蛋白质
3.1.1 碱基(base):又称含氮碱
(1)嘧啶碱(pyrimidine, Py)
(2)嘌呤碱(purine, Pu)
U
OH OH OH OH
5′
3′ 5′
3′
DNA
RNA
5′pdApdCpdGpdTOH 3′
5′pACGTGCGT 3′ ( pACGTGCGT)
5′pApCpGpUOH ′
5′pACGUAUGU 3′
d
pACGUAUGU
3.3 DNA的二级结构
3.3.1 提出DNA双螺旋结构模型的根据 (1)x-光衍射分析
少数修饰核苷用单字符号如D、ψ、I;但大多数 修饰核苷是将碱基取代基、取代位置和取代数目写在 核苷单字符号的左边,用小写英文字母代表取代基。
取代基
取代位置 核苷
m22 N
取代基的数目
取代基用下列小写英文字母表示 :
甲基m 甲硫基ms 异戊烯基i
乙酰基ac 羟基o或h
羧基c
氨基n 硫基s
例:
S HN
③环状核苷酸
细胞内 :
腺苷酸环化酶
ATP (AC)
cAMP + PPi
磷酸二酯酶
5´-AMP
④核苷多磷酸类
(2)核苷酸性质 ①核苷酸紫外吸收性质
②核④苷酸碱 两基 性的 解解 离离性质
(4
核苷酸的两性解离和等电点
N H2 + HN
N H2 + HN
O
ON
H O P O C H2 O
OH
O
N
R
O
HN
O
N
R
s4 U
CH 2 OH
o m 5U或h m 5U
注意:
含修饰核糖的核苷即2’-O-甲基核苷的表示方法, 在核苷符号的右下方注上一个小写m。
例: 2’-O-甲基腺苷 Am
3.1.4 核苷酸
(1)核苷酸的结构和功能
2’,3’,5’一核糖核苷酸
(2´-AMP)
(3´-AMP)
(5´-AMP)