1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。( ) (2)从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替 CCl4。( ) (3)乙醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。( ) (4)乙醇既能发生消去反应生成乙烯又能催化氧化生成乙醛。( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)√
2．有下列几种醇：
(1)其中能被氧化生成醛的是________(填编号，下同)；其中能被催化 氧 化 ， 但 不 是 生 成 醛 的 是 ________ ； 其 中 不 能 被 催 化 氧 化 的 是 _________________________________。
(2)与浓 H2SO4 共热到一定温度时，只生成一种烯烃的是________， 能生成三种烯烃的是________，不能发生消去反应的是________。
[答案] (1)防止暴沸 温度计水银球没有插入反应液中 (2)组装仪器，检查装置的气密性 加热，使温度迅速升至 170 ℃ (3)乙中酸性 KMnO4 溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的 SO2 等气体 不能 SO2 具有还原性，也可以使酸性 KMnO4 溶液褪色
1．CH3OH 和 C2H5OH 的混合物与浓 H2SO4 共热，可能生成的有机 物最多有( )
【典例 2】 芳樟醇、香叶醇都可用于合成香精，其结构简式如下。 下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B．芳樟醇能发生消去反应 C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成含有相同官能团的有机物 D．两种醇都能与金属钠反应
C [A 项，两种醇中都含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4 溶液褪色， 正确。B 项，芳樟醇中与羟基相连 C 的邻位 C 原子上有 H 原子，能发生 消去反应，正确。C 项，因芳樟醇中与—OH 相连的碳原子上没有 H 原子， 故不能被催化氧化，错误。D 项，醇羟基能与 Na 反应生成 H2，正确。]
2．下列乙醇的化学性质中与羟基无关的是( ) A．跟金属钠反应 B．在足量氧气中完全燃烧生成 CO2 和 H2O C．在浓 H2SO4 存在时发生消去反应，生成乙烯 D．当银或铜存在时跟 O2 发生反应，生成乙醛和水
B [解答本题要明确乙醇的分子结构与性质的关系。结合乙醇在发生 反应时的断键方式分析，可知只有断裂其分子中的碳氧键或氢氧键，才符 合题意。乙醇在 O2 中完全燃烧生成 CO2 和 H2O，说明乙醇分子中含有碳 元素和氢元素，与是否含有羟基无关。]
3 ． 丙 烯 醇 (CH2===CH—CH2OH) 催 化 氧 化 的 方 程 式 为 _______________，与乙酸酯化的方程式为__________________。
[ 答 案 ] 2CH2===CH—CH2OH ＋ O2 催―△化 ―→剂 2CH2===CHCHO ＋ 2H2O
CH3COOH ＋ CH2===CHCH2OH ―硫△―酸→ CH3COOCH2CH===CH2 ＋ H2O
(3)实验(以乙醇为例) ①利用 P2O5(或 Al2O3)作催化剂实验装置
②利用浓硫酸作催化剂实验装置
注意事项： a．配制体积比为 1∶3 的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先 加入 95%乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫 酸的稀释)，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 b．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于 170 ℃左右，因为在 140 ℃时主要产物是乙醚。
说明：乙醇脱水反应除了用浓硫酸作催化剂外，也可用 _A__l2_O__3(_4_0_0_℃__左__右__)_或__P__2O__5___等作催化剂。
(4)乙醇的催化氧化(Cu 或 Ag 作催化剂)方程式为 2_C__H_3_C_H__2O__H__＋__O_2_C―_u_△―或__→A__g_2_C_H__3_C_H__O_＋__2_H__2O____， c、e 键断，可用于制 乙醛。
，官能
2．物理性质
乙醇是一种无 色，有特殊香味的液体，密度比水小。沸点低，易挥发。
乙醇能与水任意比互溶，乙醇是一种重要的有机溶剂。
3．乙醇的化学反应与乙醇分子中化学键的断裂
乙醇结构式及化学键 (1)乙醇与活泼金属如 Na 的反应，化学方程式为 _2_C_H__3_C_H__2O__H_＋__2_N__a_―__→__2_C_H__3C__H_2_O_N__a_＋__H_2_↑____，e 键断。
液 体，有剧毒。
(2)乙二醇：结构简式为(
)，无色、黏稠的液体。乙二醇的水
溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。
(3)丙三醇：结构简式为
，俗称甘油，是无色、黏稠、有
甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。
丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油的方程式为
。 说明：①当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连时，容易发生异构化，如 羟基与碳碳双键相连时会转化为醛 或酮。 ②同一碳原子上连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定。
醇类的催化氧化及取代反应规律 1.醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子 上的氢原子的个数：
2．醇的取代反应规律 醇分子中，—OH 或—OH 上的氢原子在一定条件下可被其他原子或 原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与 HX 的取代反应。
多元醇的反应规律
2．分子间脱水反应(取代反应) R1—CH2OH＋HOCH2R2浓―△― 硫→酸R1—CH2—O—CH2—R2＋H2O。 3．脱水反应和消去反应的关系 脱水反应有两种，一种是分子内脱水，如： CH3—CH2—OH浓―17― 硫0 ℃→酸CH2===CH2↑＋H2O。
这类脱水反应是消去反应，不属于取代反应。二是分子间脱水，如： CH3CH2OH＋HOCH2CH3浓―14―硫0 ℃→酸CH3CH2OCH2CH3＋H2O。 这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应。 总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系：
乙醇与 HBr 反应的装置图中，长导管、试管Ⅱ和烧杯中 的水起到了什么作用？
[提示] 对溴乙烷起到冷凝作用，试管Ⅱ中的水还可以除去溴乙烷中 的乙醇。
二、醇类
1．醇的分类
根据分子中的醇羟基的数目，可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。
一般将二元以上的醇统称为多元 醇。
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2．常见的醇及应用
(1)甲醇：结构简式为 CH3OH ，俗称木精 或木醇，是无色透明的
(2)乙醇与氢卤酸如 HBr 的反应，化学方程式为 C__H_3_C_H__2_O_H__＋__H_B__r_―_― △__→__C__H_3_C_H__2_—__B_r_＋__H_2_O____， d 键断。 R—OH 与 HX 反应方程式为 R—OH＋HX―△ ―→R—X＋H2O ，
可用于制卤代烃。
[解析] (1)具有—CH2OH 结构的醇能氧化为醛，具有 醇能氧化为酮，“本碳”无氢的醇不能被催化氧化。
结构的
(2)根据“邻碳”上是否有氢以及氢原子的环境，可知①②③三种醇
经过消去反应后只能得到一种烯烃；④⑤两种醇经过消去反应后能得到两
种烯烃；⑥经过消去反应后能得到三种烯烃；⑦不能发生消去反应。
【典例 1】 下图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实 验装置。
请回答下列问题。 (1)烧瓶中碎瓷片的作用是________________，装置中的明显错误是 ________________。 (2)实验步骤：①____________；②在各装置中注入相应的试剂(如图 所示)；③________。实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 (3)能够说明乙烯具有还原性的现象是_________________； 装置甲的作用是____________。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有 还原性？______(填“能”或“不能”)，简述其理由：_________。
专题4 烃的衍生物
第二单元 醇 酚 第1课时 醇的性质和应用
目标与素养：1.了解醇的组成、结构和分类。(宏观辨识与微观探析)2. 理解乙醇的主要化学性质及其应用。(宏观辨识与微观探析)
自主预习 探新知
一、乙醇的结构与性质
1．结构
乙 醇 的 分 子 式 C2H6O ， 结 构 简 式 CH3CH2OH 团 —OH(羟基) 。
(3)乙醇的脱水反应 ①分子内脱水(属于消去反应)化学方程式为
CH3CH2OH浓―17硫 ―0 ℃→酸CH2
===CH2↑＋H2O ， a、d 键断，可用于实验室制乙烯。浓硫酸作用为
催化剂 和脱水剂。
②分子间脱水(属于取代反应)化学方程式为_2_C__H_3_C_H__2O__H__浓―1_4_― 硫0_℃→_酸___ _C_H__3C__H_2_O__C_H__2C__H_3_＋__H__2O__， d、e 键断，可用于实验室制乙醚。浓硫酸 作用为催化剂和吸水剂。
A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种 C [2CH3OH浓―△―硫→酸CH3—O—CH3＋H2O， 2CH3CH2OH浓―14―硫0 ℃→酸CH3—CH2—O—CH2—CH3＋H2O， CH3OH＋CH3CH2OH浓――△硫→酸CH3—O—CH2CH3＋H2O， CH3CH2OH浓―17―硫0 ℃→酸CH2===CH2↑＋H2O。]
[解析] (2)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。 ③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至 170 ℃，从而 减少乙醚的生成。
(3)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性 KMnO4 溶液褪色来判断的。由 于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓硫酸具有强氧化性，可推 出乙烯中混有还原性气体 SO2，由于 SO2 也会使酸性 KMnO4 溶液褪色， 会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净 SO2，则装 置甲的作用是除去 SO2。
3．醇类的性质 醇的性质一般有① 与活泼金属(如 Na)反应 ； ②与 HX 反应生成卤代烃；③分子内脱水(生成烯烃)和分子间脱水(生成 醚)；④氧化反应；⑤酯化反应等。