１ 图１迷迭香酸的结构
与类黄酮相比，迷迭香酸具有更高的抗氧化活 性，可能是由于其Ａ环、Ｂ环上的邻位羟基上的氢原 子的脱离能力，氢原子的不断脱离最终将形成半醌或 醌的结构。Ｂ环和Ａ环具有相似的活性，但是Ｂ环 上比Ａ环有更强的电子捐献能力，Ａ环上氢原子脱 离后形成的自由基比Ｂ环更稳定。有２个因素决定 抗氧化活性的大小，（１）基态分子的脱氢原子能力； （２）形成的自由基的稳定性。Ａ环和第９个碳原子基 本处于同一水平面上（０，∽。舯＝１７５．７。），这样就能形 成一个大的共轭系统。但是Ｂ环和第９个碳原子不 在同一水平面上（０¨。．１ｌｍ＝６３．５。），而第１１个碳与 Ｂ环之间的扭转角就更大了（０¨¨¨：一１２４．９。）。第 １１个碳的ｓｐ３轨道使得整个分子处于不同水平面 上，从而Ａ环和Ｂ环之间的联系性不大。而且Ａ环 和Ｂ环上的邻羟基之间的氢键都很弱。２个氢键分
参
１
考
文
献
等人【ｌ列研究了夏枯草提取物迷迭香酸的防紫外线作 用，研究发现迷迭香酸可以降低脂质过氧化、升高 ＡＴＰ、减少谷胱苷肽，从而说明迷迭香酸可以减少由 紫外线引起的自由基含量，而且它还可以减轻ＤＮＡ 的损伤。因此迷迭香酸可以用于生产防晒品。 关于迷迭香酸的作用又有了一个新的发现，迷迭 香酸与黑色素生成有关。Ｌｅｅ等人经研究黑色素的 含量和酪氨酸酶的表达与迷迭香酸含量呈剂量依赖 关系，通过进一步研究其作用机制，发现迷迭香酸可 以激活蛋白激酶，打开黑色素生成的信号通路。根据 迷迭香酸的这个功能，可以用于治疗与色素不足相关 的疾病，或用于制造褐色肤色拉０Ｉ。
８７０．６ ｒａｇ／Ｌ）。Ｇｅｏｒｇｉｅｖ
ｖｅｒａ
等人ｍ研究了非生命诱导物质对Ｌａｖａｎｄｕｌａ
ＭＭ培养细胞产迷迭香酸的影响。苯并噻二唑和茉 莉酸甲酯诱导物对迷迭香酸的积累有很大的促进作 用，５０“ｍｏｌ／Ｌ的茉莉酸甲酯可使迷迭香酸产量达到
３
３４８ｍｇ／Ｌ；苯并噻二唑的作用相对较小。
３
迷迭香酸的功能
第一作者：学士．副教授。 收稿日期：２００８一０９一０９，改回Ｅｌ期：２００８－－１１—１４
定分子结构，减弱氢原子的脱离能力；另一方面，氢原 子脱离后形成的自由基可形成很强的分子内氢键，使 得反应更容易发生。总之，迷迭香酸的主要活性基团 是Ａ环和Ｂ环上的邻羟基，其抗氧化活性主要体现 在氢原子的脱离，进而形成半醌和醌结构。而且２个 环上的氢原子脱离能力基本上一样。另外，双键（Ｃ，
Ｍ，Ｍｕｔｏ Ｙ，Ｆｕｋｕｄａ Ｋ，ｅｔ ａ１．Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ
ｉｎ Ｐｅｒｉｌｌａ
ｒｏｓｍａｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ ａｎｄ ｌｕｔｅｏｌｉｎ
ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ Ｂｒｉｔｔｏｎ
（Ｌａｂｉａｔａｅ）Ｉ－Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ
ｃｕｌｔｕｒｅ，２００６：８９７～９０１
ｏｆ ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ａｇｒｉ—
１．２迷迭香酸的结构与抗氧化之间的关系
食品和肉类制品保鲜上。天然活性物质——迷迭香
酸，是迷迭香植物中一种主要的抗氧化物质，已被美 国ＦＤＡ认可为“公众安全食品”产品。 与其他天然抗氧化剂相比，迷迭香酸具有极强的 清除体内自由基的活性，其抗氧化活性强于咖啡酸、 绿原酸、叶酸等。吕晓玲等人Ｈｊ发现，含有迷迭香酸 的紫苏提取物具有抑制脂质过氧化等特性，认为迷迭 香酸是紫苏提取物中的主要抗氧化物质；此外，研究 表明，迷迭香酸具有免疫调节，抗血栓和抗血小板聚 集，抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗紫外线［２１等生理活 性功能。本文论述了近年来对迷迭香酸的来源和生 理活性功能的研究进展。
４
吕晓玲，朱惠丽，姜平平．等．紫苏提取物抗氧化活性体外 实验研究［Ｊ］．中国食品添加剂，２００３，（５）：２２～２５
２
Ｐｓｏｔｏｖａ Ｊ，Ｓｖｏｂｏｄｏｖａ Ａ，Ｋｏｌａｒｏｖａ Ｈ，ｅｔ ａ１．Ｐｈｏｔｏｐｒｏｔｅｃ— ｔｉｖｅ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｐｒｕｎｅｌｌａ ｈｕｍａｎ ｖｕｌｇａｒｉｓ ａｎｄ ｒｏｓｍａｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
３．４护肝作用 Ｍｉｎ—Ｋｙｕｎｇ Ｋｉｍ等人［１６］研究了紫苏的水提取
ＭＭ细
胞培养液中糖含量对细胞产量和迷迭香酸产量有影 响，研究结果发现７％糖浓度具有最佳效果，可使细 胞干重达到２９．２ ｇ／Ｌ，迷迭香酸含量达到５０７．５ ｒａｇ／ Ｉ．ｔ引。除了对培养液营养成分的研究外，Ｐａｖｌｏｖ等 人邛１研究发现，３０％的溶氧率和３００ ｒ／ｍｉｎ的转速产 生迷迭香酸的含量最高（１
Ｐｓｏｔｏｖａ
果。
自由基可引起各种疾病诸如衰老、心脏病、动脉 硬化、静脉炎、关节炎、过敏、早老性痴呆、冠心病及癌 症等。迷迭香酸具有极强的清除体内自由基的活性 和抗氧化作用，且其抗氧化活性高于Ｖ。。迷迭香酸 又是１种天然的抗氧化剂，对身体无害，可用作治疗 自由基引起的多种疾患，还可被应用于医药行业，具 有非常广阔的应用前景和市场价值。但是目前为止， 迷迭香酸的大量生产还不能实现，且其市面上的产品 价格昂贵，其广泛应用受到限制。如何获取大量、廉 价的迷迭香酸产品将成为今后的研究重点之一。
别是２．１１２ Ａ和２．１２４Ａ。邻羟基之间的氢键可以稳
迷迭香酸的性质与结构
１．１迷迭香酸的性质 迷迭香酸的化学名称为［Ｒ（Ｅ）］Ｑ一｛Ｅ３一（３，４一二 羟基苯基）一１一氧代一２一丙烯基］氧基卜３，４一二羟基 苯丙酸，分子式是Ｃ。。Ｈ。。（）。，易溶于水及乙醇水溶 液，不溶于油脂、无水乙醇，具有很强的抗氧化能力， 其抗氧化能力高于Ｖ。。
ｇｇ／ｍｇ（干重）。 Ｍｉｄｏｒｉ Ｎａｔｓｕｍｅ等人［４］研究了不同月份及不同
地区的紫苏叶中迷迭香酸的含量变化。发现在８月 份含量达到最高，可达（１８．２±Ｏ．２）ｒａｇ／ｇ（鲜重）。 ２．２细胞培养液产迷迭香酸 迷迭香酸具有很高的生物活性，但其在植物中含 量比较低，不适于大量生产。而迷迭香酸是植物组织 细胞的次生代谢产物，因此利用植物细胞和组织培养 液大量生产迷迭香酸引起了人们关注。 早在１９７７年，就有了细胞培养液产迷迭香酸的 研究，至今为止已有很多关于如何提高迷迭香酸在植 物组织细胞中积累的研究。Ｌａｖａｎｄｕｌａ
物对鼠的肝脏的保护作用。实验发现：与对照组相 比，肝细胞经过紫苏的水提取物治疗后，减少了肝内 过氧化物水平，例如谷胱甘肽二硫化物含量和脂质过 氧化物含量，并且呈剂量依赖关系，还可以增加肝的 ７一谷氨酰半胱氨酸的合成。由实验可得紫苏的水提 取物可保护由过氧化物引起的肝损伤和脂质过氧化。
３．１抗菌活性 国内外的研究证明，迷迭香酸有许多医药功能， 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等具有较强的抑制作 用嗍。迷迭香酸不仅对细菌有抑制作用，其对真菌也 具有抑制效果。郭道森等人‘９３研究了迷迭香酸对不
ｏｎ
ｋｅｒａｔｉｎｏｃｙｔｅｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ
ａｎｄ
Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌｏｇｙ，２００６，８４：１６７～１７４ ３ Ｔｅｐｅ Ｂ，Ｅｍｉｎａｇａｏｇｌｕ Ｏ，Ａｋｐｕｌａｔ Ｈ Ａ，ｅｔ ａ１．Ａｎｔｉｏｘｉ—
ｄａｎｔ ｐｏｔｅｎｔｉａｌｓ ａｎｄ ｒｏｓｍａｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｌｅｖｅｌｓ ｏｆ ｔｈｅ ｍｅｔｈａｎｏｌｉｃ
ｅｘｔｒａｃｔｓ
ｏｆ Ｓａｌｖｉａ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ（Ｌ．）ｓｕｂｓｐ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ ａｎｄ
Ｓ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ（Ｌ．）ｓｕｂｓｐ．ａｍａｓｉａｃａ（Ｆｒｅｙｎ
８Ｌ Ｂｏｒｎｍ）
Ｂｏｒｎｍ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，１００：９８５～９８９
４ Ｎａｔｓｕｍｅ
ｖｅｒａ
Ｍａｋｉｎｏ等人［１妇验证紫苏提取物对皮
肤过敏反应有明显抑制作用，认为是由其中的迷迭香 酸发挥作用，另外可能还有一些大分子成分在起作 用。而且迷迭香酸的抗过敏效应比曲尼斯特（１种抗 过敏药物）的效果更好。此实验有力地证明了迷迭香 酸具有抗过敏作用，并且在体内也有治疗作用。 紫苏及其提取物迷迭香酸已被证明具有抗过敏 的活性。但是对抗过敏性哮喘仍鲜有报道。Ｓａｎ— ｂｏｎｇｉ等人［１朝以被粉尘螨抗原引起过敏性哮喘的老 鼠为研究体，研究了口服紫苏叶提取物的抗过敏性哮 喘的作用。研究表明，口服含迷迭香酸的紫苏提取物 对过敏性哮喘，１个有效治疗手段，这可能是通过增 加细胞因子，生化因子和抗过敏抗体的生成来完成这 一功能的。
２００８ Ｖ０ｆ ３４ Ｎｏ １２（Ｔｏｔａｆ
２５２）
万方数据
并且鼠的肝组织病理学研究表明：紫苏的水提取物具 有潜在的防止过氧化氢物对鼠肝的损伤。 ３．５抗血小板和血栓作用 邹正午等人［１７３研究了迷迭香酸抗血栓和抗血小 板聚集作用。大鼠体内实验表明，它能抑制静脉血栓 形成，阻抑胶原诱导的血小板聚集，促进纤维蛋白溶 解活性。迷迭香酸有温和的抗血栓作用，其机理可能 与抗血小板聚集和增强纤维蛋白溶解活性有关。 ３．６其他活性 Ｔａｋｅｄａ等人［１８ｊ验证迷迭香酸及其代谢产物咖 啡酸具有抗抑郁活性，在小鼠强迫游泳实验中，迷迭 香酸可有效地减少小鼠的不动性。 迷迭香酸还具有防紫外线的作用，Ｊｉｔｋａ
迭香酸的生理活性功能和作用机制，及其主要获取来源的研究进展，并展望了其在食品工业中的应用。
关键词
迷迭香酸，生物活性，迷迭香酸结构．迷迭香酸来源
迷迭香酸（ｒｏｓｍａｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ，ＲｏｓＡ）是有一定生理活性 的酚酸类化合物，广泛存在于植物中，尤以唇型科和紫 草科植物中含量最高。１９５８年，意大利化学家Ｓｃａｒｐａｔｉ 和Ｏｒｉｅｎｔｅ首次从Ｒｏｓｒｎａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ分离出迷迭香 酸，并根据其植物名称，取名为迷迭香酸。 美国、日本和欧洲一些国家是研究迷迭香抗氧化 剂最早的国家，已先后研制出迷迭香抗氧化剂系列产 品，经毒理实验证明具有安全性，广泛用于油脂、富油
迷迭香酸的生理活性功能及其来源研究进展
苏 平，王根女，吴 丹，盛雪飞
（浙江大学生物系统工程与食品科学学院，浙江杭州，３１００２９）
摘
要
迷迭香酸主要存在于唇形科（Ｌａｍｉａｖｅａｅ），紫草科（Ｂｏｒａｇｌｎａｃｅａｅ）和伞形科（Ａｐｉａｃｅａ）植物中，是１种