溴水与高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂,反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。

(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为:①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱与烃类及其不饱与烃的衍生物反应,使溴水褪色CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2BrCH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)②与苯酚反应生成白色沉淀图1③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr④因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。

(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);(2)密度小于1的溶剂(液态的饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。

⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色。

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI与FeSO4等)发生反应,使溴水褪色。

Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO43Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)⑦其它:石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);天然橡胶等。

(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为:①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱与烃类及不饱与烃的衍生物反应,使高锰酸钾溶液褪色;与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与部分醇羟基、酚羟基(如苯酚)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色③与醛类等有醛基的有机物(如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应,使高锰酸钾溶液褪色。

光照 光照 光照 光照 高温 CaO △催化剂 加热、加压催化剂 △ 催化剂⑤石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);天然橡胶等。

(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色,又使溴水褪色的物质”包括:既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C 双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物;苯酚与无机还原剂。

苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色;有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。

有此可见:烃类有机物的鉴别最常用的试剂就是酸性高锰酸钾溶液与溴水,烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液与溴水,一般就是利用各官能团的特征反应。

1、 CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl2、 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl3、 CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl4、 CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl5、 CH 4 C +2H 26、 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 167、 CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 38、 CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br9、 CH 2 = CH 3CH 2OH10、 CH 2 3—CH 2Br 11、 CH 2 —CH 3 12、 nCH 2 CH 2 ] n 13、 nCH 2 [CH 2-CH=CH-CH 2] n14、 2CH 23CHO15、 CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr16、 CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 217、 CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18、 nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] nCl Cl19、 CH ≡CH + H 2O CH 3CHO醇△催化剂△浓硫酸170℃浓硫酸140℃△催化剂△20、CaC2 + 2H2O CH≡CH↑+ Ca(OH)22122NO2 +H2O23SO3H+H2O24.+ 3H225－NO2O26、3CH≡27、CH3CH228、CH3CH229、CH3CH2Br+ NaOH CH2 = CH2 + NaBr +H2O30、2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa + H2↑31、2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O32、CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O33、C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O34ONa+H2O35OH+H2O O－+H3O+36ONa+H2OH+ NaHCO337. 238、CH339、2CH340、CH33COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O催化剂催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂加热、加压41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O42、 2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑43、2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑44、 CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑45、 CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O46、 2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O47、CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O 48、 CH 3COOCH 2CH 3COONa+CH 3CH 2OH49、 nOHCH 2CH 2COO H → [ OCH 2CH 2C ] n +H 2O50、 C 6H 12O 6 (s) + 6O 2 (g) 6CO 2 (g) + 6H 2O (l)51、 C 6H 12O 6 2CH 3CH 2OH + 2CO 252、 C 12H 22O 11+H 2O C 6H 12O 6+ C 6H 12O 6蔗糖 葡萄糖 果糖53、 C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6麦芽唐 葡萄糖54、 (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6淀粉 葡萄糖55、 (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖 56、C 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 2C 17H 33COO-CH +3H 2 C 17H 35COO-CHC 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 257、 C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70－80℃) (5)、中与热的测定(6)制硝基苯(50－60℃)〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。

(2)注意温度计水银球的位置。

3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃与烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇与酚类物质(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色的物质有:(1)含有碳碳双键与碳碳叁键的烃与烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)有机溶剂(如苯与苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。

)7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。

9.能发生水解反应的物质有卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13.能被氧化的物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱与化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧,燃烧都就是被氧气氧化。

14.显酸性的有机物有:含有酚羟基与羧基的化合物。

15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)18、有明显颜色变化的有机反应:1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;2.KMnO4酸性溶液的褪色;3.溴水的褪色;4.淀粉遇碘单质变蓝色。

5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反应《有机化学基础》方程式归纳请大家注意方程式的反应条件、一些结构简式的书写形式、与气体、沉淀等符号！取代反应1.CH4 + Cl2CH3Cl + HCl2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.加成反应20.+Br221.+ H222.23.24.25.26.27.28.29.30.31.消去反应32.33.34.35.氧化反应36.37.38.39.40.41.42.还原反应43.44.45.46.加聚反应47.48.49.50.缩聚反应51.52.53.54.。