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有机反应类型--消去反应 (1)


练习2
下列哪些有机化合物可发生消去反应?
A.CH3OH B.CH3CH2Cl OH CH3 F. CH3—C—CH2—OH CH3
C.CH3CHCH2CH3 D.
OH CH3 E.CH3—C—OH CH3
练习3、由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯,下列是
有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
解析:根据题中所给各物质结构及反应条件,可推知 各步反应类型及各物质转化如下:
答案:(1)⑥

(3)NaOH醇溶液,加热
有机反应类型之消去反应
一、什么是消去反应?
在一定条件下有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等) 生成分子中有双键或三健的化合物的反应,叫做消去反应。
思考: 定义中有哪三个要点?
① 一定条件:有机反应一般都需要条件,条件不同,有机 反应的机理会不同,得到的产物也不同。 ② 脱去小分子物质(如H2O、HX等) ③ 结果:生成双键或叁键
反应原理:
CH2—CH2 H OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑ + H2O
发生消去反应的条件:
①反应条件:浓硫酸、加热
②结构条件:与—OH相连的碳的邻碳上有氢
溴乙烷与乙醇的消去反应的对比
对比 反应条件 化学键的断裂 CH3CH2Br CH3CH2OH
NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、加热170℃
乙醇

CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Hale Waihona Puke 发生消去反应的条件:— C— C— +NaOH H X 醇
C=C
+NaX+H2O
HX+NaOH =NaX +H2O
1、烃中碳原子数≥2 2、与卤原子所连碳的相邻碳上必须要有氢原子。 3、反应条件:强碱的醇溶液、加热。
2、醇类的消去反应
实验现象:圆底烧瓶混合液颜色 逐渐加深至变黑,溴的四氯化碳 溶液褪色,高锰酸钾酸性溶液褪 色。
二、常见能发生消去反应物质的官能团及条件
卤代烃------卤素原子,碱的醇溶液、加热-------脱去HX
醇------------羟基,浓硫酸、加热-------脱去去H2O
1、卤代烃的消去反应
实验:
溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液 溴
现象:溴水颜色逐渐变浅

反应原理: CH2—CH2 +NaOH H Br
C—Br、C—H C—O、C—H
化学键的生成
反应产物
C=C
CH2=CH2、HBr
C=C
CH2=CH2、H2O
共同特点:连接官能团(-OH或-X)的碳原子 的邻位碳原子上有氢原子。
练习1
判断下列醇能否发生消去反应? 若能,产物是什么?
1、 2-丁醇 2、 2,2-二甲基-1-丙醇 3、 2-甲基-2-丙醇 4、 甲醇
其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步 属于加成反应。 (1)反应________和________属于取代反应。 (2)化合物的结构简式: B_______________________________________, C______________________________________。 (3)反应④所需的试剂和条件是 __________________________________________。
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