有机化学反应类型总结
1、取代反应
定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。
(1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。
(2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示:
2、加成反应
定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合,生成别的物质的反应,叫加成反应。
分子结构中含有双键或三键的化合物,一般能与H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。
1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
2.加成反应有两个特点:
①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。
说明:
1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3.共轭二烯有两种不同的加成形式。
3、消去反应
定义:有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应称为消去反应。
发生消去反应的化合物需具备以下两个条件:
(1)是连有—OH(或—X)的碳原子有相邻的碳原子。
(2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。
(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。
(2)反应机理:相邻消去
发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。
如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。
4、聚合反应
定义:有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。
聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应
(1)加聚反应:
由许多单个分子互相加成,又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。
烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。
烯烃加聚的基本规律:
(2)缩聚反应:
单体间相互结合生成高分子化合物的同时,还生成小分子物质的聚合反应,称为缩合聚合反应。
酚和醛、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。
(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:
(2)醇酸的酯化缩聚:
(3)氨基与羧基的缩聚
(1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6:
(2)二元羧酸和二元胺的缩聚:
nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2
=[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O
5、氧化反应与还原反应
1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
官能团与有机物类别、性质的关系
有机合成推断技巧
(1)合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。
(2)思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。
②根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析,寻找并设计最佳方案。
(3)方法指导:找解题的“突破口”的一般方法是:
a、找已知条件最多的地方,信息量最大的;
b、寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等;
c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;
d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
(4)应具备的基本知识:
①官能团的引入:
引入卤原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等);
引入双键(醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等);
引入羟基(烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2等);
生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等)
②碳链的改变:
增长碳链(酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成等);
减少碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等)
③成环反应(不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水,缩合、聚合等)。