光照 光照 光照 光照 高温 催化剂 催化剂
△
催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 高中有机化学方程式汇总
班级﹍﹍﹍﹍ 姓名﹍﹍﹍﹍
一、甲烷（CH 4）
取代反应：
1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl (气)+ HCl
2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl
3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl
4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl
分解反应：
CH 4 C +2H 2
氧化反应：
CH 4 + O 2 CO 2+ H 2Ol
二、乙烯（C 2H 4）
加成反应：
1. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br
2. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH
3. CH 2 = CH 2 + HCl CH 3—CH 2Cl
4. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 聚合反应（加聚反应）：
nCH 2 = CH 2 2—CH 2 ] n
聚乙烯
氧化反应：
1. C 2H 4 +3 O 2 2CO 2+ 2H 2Ol
2. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙烯的实验室制法：
CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O
催化剂
△
催化剂
△
三、乙炔（C2H2）
加成反应：
1.CH≡CH + Br2CHBr = CHBr
CHBr = CHBr+ Br2 CHBr2－CHBr2 2. CH≡CH + H2CH2 = CH2
CH2 = CH2+ H2 CH3 CH3
3. CH≡CH + HCl H2C = CHCl 氯乙烯
nCH2 = CH [ CH2－CH ] n
Cl Cl
聚氯乙烯
氧化反应：
1. 2C2H2 +5O24CO2 + 2H2O
2. 乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙炔的实验室制法：
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑+ Ca(OH)2四、苯（C6H6）
取代反应：
+ Br2
溴苯
2. + HO－2 +H2O
硝基苯
加成反应：
+ 3H2环己烷
氧化反应：
2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O
催化剂
催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 催化剂 催化剂 五、乙醇（CH 3CH 2OH ）
与金属钠生成氢气：
2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑
消除反应（消去反应）：
CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 催化氧化反应：
2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 氧化反应：
CH 3CH 2OH +3O 2 2CO 2 +3H 2O
乙烯水化法制乙醇：
CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH
粮食酿酒法：
（C 6H 10O 5）n + n H 2O n C 6H 12O 6
淀粉 葡萄糖
C 6H 12O 6 2C 2H 5OH + 2CO 2
六、乙酸 （CH 3COOH ）
酸性：
1．2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑
2．CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O
3. 2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑
4. CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 酯化反应：（酸脱-OH, 醇脱H ）
CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O
催化剂 △ △ △
△ 催化剂 △
催化剂
△
催化剂
△ 七、甲醛（HCHO ）
氧化反应：
1.银镜反应：(水浴加热)
HCHO+2[Ag(NH 3)2]OH 2Ag + HCOONH 4 + 3NH 3 +H 2O
2.与新制氢氧化铜反应：
HCHO+2Cu(OH)2 HCOOH + Cu 2O + 2H 2O
3. 2CH 3CHO + O 2 2CH 3COOH
4. CH 2O+O 2 CO 2+H 2O
加成反应：（还原反应）
HCHO + H 2 CH 3OH 八、乙醛（CH 3CHO ）
氧化反应：
1. 银镜反应：(水浴加热)
CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 2. 与新制氢氧化铜反应：
CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O
3. 2CH 3CHO + O 2 2CH 3COOH
4. 2CH 3CHO + 5O 2 4CO 2 + 4H 2O
加成反应：（还原反应）
CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH
特别注意：
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、苯的硝化
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：醇、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。
）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9、不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
10、常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
11、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、醇的脱水反应、酯化反应等
12、能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、等。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
13、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。