CH2OH 葡萄糖
CH2OH C=O HO H H OH H OH CH2OH
果糖 Fischer投影式
戊醛糖
己醛糖 己酮糖
单糖的旋光异构体
最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外，其 它单糖分子都有旋光异构体。
HOCH2C*HCHO OH
丙醛糖
HOCH2CCH2OH O
丙酮糖
旋光异构体的数目（2n）
HC NNH C 6 H 5
CH 2 OH
CH 2 OH
5、成酯反应
CH2OH O
HOOH OH
CH2OCOCH3
+
(CH3CO)2O
ZnC2 l
O
0oC CH3OCOOCO3COHCOCH3
OH
OCOCH3
生物体内，糖在酶的作用下形成一些单酯或二酯。其中最重 要的是磷酸酯，它们在生物代谢过程中起着重要的作用。
也叫。
糖类物质多用俗名，自然界糖类物质绝大多数是D型。
相对构型与绝对构型
D/L标记法
以甘油醛为标准物质。规定：甘油醛的Fischer投影式中，
手性C上的羟基在右边的表示右旋甘油醛，构型定为D型；
羟基在左边的表示左旋甘油醛，构型定为L型。
CHO
CHO
H
OH
HO
H
CH 2 OH
D-(+)-甘油醛
COOH H OH
H OH H OH
C H 2O H
CHO HO H HO H
H OH H OH
C H 2O H
D-甘露糖
C H 2O H O
HO H H OH H OH C H 2O H
D-果糖
2、氧化 氧化产物叫糖酸
单糖可被多种氧化剂氧化，表现出还原性。
(1)酸性溶液中的氧化
COOH
CHO
COOH
B r2 H2O
CH 2 OH
HNO3
CH 2 OH
COOH
D-葡萄糖酸
D-葡萄糖二酸
酮糖不被溴水氧化, 可用溴水鉴别醛糖和酮糖。
(2)碱性溶液中的氧化
醛糖和酮糖都可被Fehling试剂或Tollens试剂氧化。 能还原Fehling试剂或Tollens试剂的糖叫还原糖。 所有的单糖都是还原糖。
CHO CH2OH
第十四章 碳水化合物
最初发现这类化合物都是由C、H、O三种元素组成， 分子中H和O的比例是2∶1，用通式Cn(H2O)m表示， 称为碳水化合物。
定义：糖类化合物是多羟基醛酮以及水解后能生成
多羟基醛酮的化合物。
分类：
1、 不能水解的多羟基醛酮。 2、低聚糖 由2～10个单糖分子缩合成的糖类化合物。
也叫寡糖。 3、多糖 水解后可产生许多个单糖分子的糖类化合物。
CH 2 OH
O
H2
Ni
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
4、成脎反应 苯肼 H2NNH
单糖与苯肼作用，首先羰基与苯肼生成苯腙；苯肼过量 时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎。
CHO + H 2 NNHC 6 H 5（过量）
CH NNHC 6 H 5 NNHC 6 H 5
CH 2OH
CH2OHO
HO
HO
OH OH
β-D-葡萄糖
CH2OHO HO
HO
OH
OH
α-D-葡萄糖
构象式
四、单糖化学性质 1、差向异构化
HO CH C
H OH CC
D-葡萄糖在碱溶液中，发生稀醇化。
CHO H OH HO H H OH H OH
C H 2O H
D-葡萄糖 差向异构
HO C H
HO
C
C H
OH
CH2OH
L-(-)-甘油醛
CH2OH CH2OH
L型糖
CH2OH O
CH2OH
二、单糖的环状结构
物理及化学方法证明，结晶状态单糖是以环状结构存在的。
HO
C
H O
CH2OH
CHO
H
C
OH O
CH2OH
CH2OH
Fischer投影式
β-D-葡萄糖（63%） 0.1% α-D-葡萄糖（37%）
α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖，二者互称异头物。
己醛糖
* HOCH2CH
C*H
C*H
C*H C H O
OH OH OH OH
己酮糖
H O C H 2C*H C*H C*H C C H 2O H OH OH OH O
24=16 23=8
单糖的几种简写式:
Fischer投影式
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
CHO CH2OH
CHO CHO
CHO HO H
CH 3
D-乳酸
CH 2 OH
L-(-)-甘油醛
COOH HO H
CH 3
L-乳酸
R/S标记法
R/S标记法是根据手性C所连4个原子或基团在空间的排列次 序进行标记的。 方法是：首先按次序规则，将与手性C相连的4个原子或基团 大小排列成序。其中最小的一个，放在眼睛对面最远的位置上， 然后观察眼前的3个原子或基团，由大到小排列顺时针为R, 逆 时针为S。
H O H 2C O O H
H
C H 2O H
ß-D-呋喃果糖
CH2OH O
CH2OH D-果糖
O C H 2O H OH
α-D-吡喃果糖
O OH C H 2O H
ß- D-吡喃果糖
3.单糖的构象式
六元环不是平面型的，透视式仍不能真实地反映单糖的三维空 间结构。吡喃糖六元环与环己烷相似，优势构象式也是椅式。
Tollens Ag FehlingCu2O
COOH +
CH2OH
醛糖或酮糖也能还原Benedict试剂。
3、还原反应
CHO
H2 Ni
CH 2 OH
H2/Ni NaBH4 LiAlH4
CH 2 OH
CH 2 OH
还原产物叫糖醇
葡萄糖醇 葡萄糖醇亦称山梨醇, 存在于许多水果中。
CH 2 OH
H2 Ni
2、单糖的Haworth透视式
葡萄糖的Haworth透视式
CHOCH2ຫໍສະໝຸດ H CH2OHOH CHO
HOCH2
CHO
C H 2OCHH O
左上右下
CH2OH OH
OH
α-D-葡萄糖
CH2OH O OH
H
β-D-葡萄糖
果糖的Haworth式
H O H 2C H
O C H 2O H OH
α-D-呋喃果糖
6、成苷反应
单糖的半缩醛羟基(称苷羟基)，与其他含羟基的 化合物形成环状缩醛，在糖化学中叫糖苷。
糖苷中,非糖部分叫配糖基,连接配糖基与糖苷基的键叫苷键.
CH 2 OH O
CH 2 OH O
HO OH
+ CH3OH 干HCl
OH
HO
OH
O CH 3
OH
OH
COOH
H
OH
CH3
COOH
HO
H
CH3
R-乳酸
S-乳酸
14.1 单糖
分类
按含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等； 根据分子中是含醛基还是酮基，单糖又可分为某醛糖某酮糖。
CHO H OH H OH H OH
CH2OH
CHO
HHCH2OOHH CH2OH
核糖
2-脱氧核糖
CHO H OH HO H H OH H OH