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►但是，此类抗氧化剂不能永久起抗氧化作用，
不能使已酸败油脂复原，必须在油脂未发生自 动氧化或刚刚开始氧化时添加才有效
三、叔丁基对苯二酚
［概 述］CNS: 04.007
简称TBHQ。 分子式C10H14O2，相对分子质量166.22
［性 状］
为白色或微红褐色粉末，有一种极淡的特殊香味 。 不与铁或铜形成络合物；耐碱性差（变色）；熔点126.5℃～128.5℃， 沸点300℃。
叔丁基对苯二酚
抗氧化剂
胡秋红
前言
• tertiary butylhydroquinone ,TBHQ
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叔丁基对苯二酚,又称特丁基对苯二酚、叔丁基氢醌。作为抗氧剂既可以
用作橡胶、塑料、化妆品生产的添加剂，也可用作感 光剂，但其重要的用途是作为食用油脂的抗氧剂．
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TBHQ作为食用油脂的抗氧剂，具有高效，低毒，热
使用注意事项
2．使用注意事项
尽量避免在碱性条件下使用TBHQ，以防止变色。 TBHQ对植物油、猪油等动物油脂的抗氧化性比BHA强； 但对含油的面制品如奶油饼干等的抗氧化作用，不如BHA 或BHT。 TBHQ 不得与PG混合使用；
注意：日本、欧盟的大部分国家、香港都不允许在食品中添加TBHQ， 向这些国家出口的食品中不要添加。
稳定性好的优点，其安全性有FAO／WHO评价属A 类⋯ ，也是美国FDA认可的添加剂．TBHQ 已被我 国定为重点开发利用的油脂抗氧剂品种． 现阶段TBHQ的生产还存在着产品收率低等问题。
为什么酚类是很好的抗氧化剂 ？ • 抗氧化剂本身产生的自由基(AO· )似乎会继续 进行反应。但是通常认为，抗氧化剂产生的 醌式自由基(AO· )，可通过分子内部的电子共 振而重新排列，呈现出比较稳定的新构型， 这种醌式自由基不再具备夺取油脂分子中氢 原子所需要的能量，故属稳定产物。
不能经受饼干的加工条件。（碱性条件） 对油炸食品的制作条件有足够的耐受力。
就提高油煎土豆片的氧化稳定性而言，TBHQ比PG有效得
多，而BHA和BHT实际上无效。 对于其他油炸食品，如油炸速煮面、鱼味饼干、木薯淀粉片 和香蕉片，TBHQ也是有效的。 对于谷物食品，如玉米片、麦片和燕麦片制品，将TBHQ直 接加入食品中去时，TBHQ保护其中脂类化合物免于被氧化 的作用与BHA和BHT相同。
基本操作与技术 • 机械搅拌 • 重结晶 • 滴加回流
• 实际的反应是分两步进行的
具体的操作流程
红外光谱
［使 用］
1．使用范围
食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、 干果罐头及腌肉制品，最大使用量为0.2g/kg。 抗氧化能力较强＝5～7×PG、BHA、BHT。
（1）在油脂中的应用
微溶于水，25℃时，在水中的溶解度小于1％；易溶于许多油和溶剂 中，在油脂中的溶解度为5％～10％，乙醇中为60％，丙二醇中30％，油 酸单甘酯10％。
［毒 性］
LD50 0.7～1.0g/kg （bw） （大鼠，经口）。 ADI 0～0.2mg/kg （bw） 注意：日本、欧盟的大部分国家、香港都不允许在食品中添加TBHQ， 向这些地区、国家出口的食品中不要添加。
对动物油脂而言，抗氧化能力顺序为：
TBHQ＞PG＞BHA＞BHT；
TBHQ对植物油也有效，棉籽油、豆油、花生油等精炼油也 常使用，抗氧化能力顺序为：
TBHQ＞PG＞BHT＞BHA。
将它掺入到包装材料中去，可以有效地抑制动物油脂的氧化变腐；
（2）肉制品中的应用
TBHQ对冷冻馅饼、鱼和鱼肉馅是有效的。
（3）焙烤、油炸谷物食品中的应用
参考文献
• • • • 抗氧化剂的生产及应用 郑裕国、王远山 抗氧化剂 胡行俊 氧自由基和天然抗氧化剂 陈宝路 助剂化学及工艺学 冯亚青 王利军
Thanks very much
叔丁基对苯二酚的制备
TBHQ一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁 烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应经进一 步处理得到较纯的TBHQ。此次以对苯二酚、叔丁醇为原 料，以Байду номын сангаас酸做催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得 TBHQ 。
对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基团，上一 个叔丁基后，芳团进一步活化，很容易再上一个叔丁基，由于位阻的 关系，副产物主要是2,5-二叔丁基对苯二酚，可采用慢慢滴加叔丁醇 的方法来减少副产物的产生。