芳香族氟化合物合成技术进展
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前 言 芳香族氟化合物的合成 小 结
1 前言
1.1 有机氟化学的发展
1771年， 瑞士化 学家舍 勒制得 氢氟酸。
1886 年 ， 法国化 学家莫 瓦桑分 离出单 质氟。
1896 年 ， 氟代乙 酸乙酯 的合成 成功标 志着有 机氟化 学的开 始。
20 世 纪 30 年 代 ， 氟里昂 的问世， 有机氟 化学呈 现出蓬 勃发展 的趋势。


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1 前言
1.4 氟元素和我们的生活
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前 言 芳香族氟化合物的合成 小 结
2 芳香族氟化合物的合成

直接氟化法 重氮化(Balz-Schiemann)氟化法 无水氟化氢重氮氟化法 卤素-氟交换法 氟代脱硝法 电化学氟化法 特殊氟化法 超声波和微波法
2 芳香族氟化合物的合成
2.5 氟代脱硝法
脱硝基氟化反应提供了一种新型的合 成氟化合物的方法。氟代脱硝反应体
系比较复杂，副反应较多,优点是原料
易得，工艺简单，反应条件温和，具 有广阔的工业化前景。
2 芳香族氟化合物的合成
2.6 电化学氟化法
电解氟化法通常以氢氟酸为电解质， 铂为电极，电解氟化得到含氟芳香族 化合物.电解氟化法原料易得，相对高 温高压反应，装置简单，费用低廉， 氟化条件温和，污染较小，但该法生 产工艺复杂，技术难度大，实现工业 化有一定的难度。
超声波和微波来改进卤素
-氟交换反应。超声波和 微波法技术的应用，具有 加快反应速度、提高产品 收率、缩短反应时间等优点。
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前 言 芳香族氟化合物的合成 小 结
3 小结

氟化学的核心技术掌握在欧美、日本等发达国家，但其生产和相关 技术正向发展中国家转移；

我国氟化学的起步较晚，与国际先进水平有一定的差距，尤其在含
2.7 特殊氟化法
氟精细研究室开发出三乙胺氟化氢盐， 是一种氟化氢有机碱络合物，与Olha 试剂一 样，也是应用很广泛氟化试剂。 目前，采用三乙胺氟化氢盐成功合成 了氟代丙二酸二乙酯、氟代碳酸乙烯 酯。
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2.8 超声波和微波法
随着科技不断发展，许多 交叉领域技术不断的应用 到 氟 化 反 应 中 。 利 用
20世纪70年代末 至今，我国有机 氟化学蓬勃发展， 涌现一批优秀成 果。
1 前言
1.3 氟元素的特性
体积很小 电负性最大 氟碳键的键能大 氟原子的特点
模拟效应 电子效应 阻碍效应 渗透效应
提高渗透性 提高抗代谢氧化的稳定性
提高热和化学稳定性
1 前言
1.4 氟元素和我们的生活
Agrochemicals Pharmaceuticals Market trend:

More than 50% of newly developed pharmaceuticals contain fluorine; the portion is expected to continue to grow from 2009-2012 Food safety and environmental awareness should push fluorinated agrochemicals to achieve 25% growth in the coming few years Fluorinated pesticides are regarded as the key growth area for the global agrochemical industry
氟精细化学品的研发技术上较为明显；
3 小结

随着有机氟化学的研究和开发在我国广泛开展和深入，含氟芳香族 化合物的一系列优势也必将更加明显，使之成为高附加值、高收益、 高技术含量的具有广阔市场前景的产品；

随着世界对环保的日益重视，绿色化学将成为有机氟化学的主题。
谢 谢 大 家！

Benefits:

Increase biological activity of organic compounds Better metabolizing efficacy and higher efficiency Lower toxicity

Benefits of Fluorinated Specialty Chemicals Application
1941 年 曼哈顿 计划， 有力推 动了有 机氟化 学的发 展。
20 世 纪 50 年 代 末开始， 有机氟 化学更 多的运 用到民 用领域。
1 前言
1.2 我国有机氟化学的发展
在第一阶段基础上 扩大产能，并扩展 到其他领域，如含 氟农药、医药中间 体。 20世纪50年代末， 建立氟技术，小批 量生产，主要产品 为含氟单体及其聚 合物和制冷剂。
比较平缓，有利于工业化连续生产，
且氟化氢既是反应物又是反应溶剂， 降低了生产成本。该法的缺点大量使 用氟化氢，对反应材质有较高要求。
2 芳香族氟化合物的合成
2.4 卤素-氟交换法
卤素-氟交换就是利用碱金属化合物 (如NaF、KF、CsF等)或氟化氢与含
有其他卤素(即指Cl、Br、I)化合物反
应，用氟原子取代其他卤素原子，这 是工业上采用较广的氟化合物合成方 法，也是近年来含氟化合物合成中比 较活跃的领域之一。
重氮盐易溶于水，该法收率不高；氟 硼酸作为氟化试剂，氟原子的利用率 较低，原料成本较高；重氮盐分解时 产生大量的有毒气体三氟化硼；反应
分为几步，因而显得复杂，使工业应
用受到限制，不适合进行大吨位的产 品生产。
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2.3 无水氟化氢重氮化法
该法是改进的Balz-Schiemann，生成 的重氮化合物不需要分离，热分解也


2 芳香族氟化合物的合成
2.1 直接氟化法
直接氟化反应不易控制，副反应比较 多，产物复杂，而其反应条件比较苛
刻，对反应材质要求也比较高，这些
因素限制该法的实际应用。但直接氟 化法合成路线短，工艺简单，所以仍 然备受学术界和工业界的关注。
2 芳香族氟化合物的合成
2.2 重氮化(Balz-Schiemann)氟化法
2 芳香族氟化合物的合成
2.7 特殊氟化法
特殊氟化法指采用特殊的氟化试剂合 成含氟化合物，这些氟化试剂主要包 括四氟化硫、氟化氙、三氟甲酰氟、 氟化氯、氟化溴等，这些氟化试剂毒
性较大，反应条件也比较苛刻。
Olha试剂(70%无水氟化氢和30%吡啶 络合液，简写PPHF)是一个研究热点。
2 芳香族氟化合物的合成