探究：酯化反应可能的脱水方式
a. O
O
= =
浓H2SO4
CH3—C—OH + H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
b. O CH3—C—O—H + HO—C2H5
浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + Hห้องสมุดไป่ตู้O
同位素原子示踪法
O
O
= =
CH3—C—OH + H—18O—C2H5浓H2SO4 CH3—C—18O—C2H5 + H2O
—COOH
（羧基为亲水性基团，低级羧酸都可溶于水）
一、羧酸
3、分类：
属于脂肪酸的是 属于芳香酸的是
（ Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｈ、Ｇ ）
（
Ｆ
）
属于一元酸的是
（ Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ ）
属于二元或多元酸的是（ Ｂ、Ｃ、Ｅ
）
属于饱和酸的是
（
属于不饱和酸的是 （
A、CH2＝CHCOOH B、CH3COOH
对该实验的描述错误的是( C )
A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1---丁醇的转化率
3．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为
C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为
C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是 ( B )
第三节 羧酸 酯
第一课时 羧酸
武汉市第十六中学 魏丽杉
学习目标
• 熟悉羧酸的概念及分类 • 能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用 途 • 明确酯化反应的断键特点
资料卡片
蚁酸(甲酸) HCOOH
苹果酸
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH
COOH
醋酸（乙酸）
（2）.酯化反应 酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应。
酯化反应属于取代反应，也可以看作分子间的脱水反应。
酯化反应的原理 RCOOH+HOR
RCOOR + H2O
酸脱羟基醇脱氢
浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 同位素示踪原子来研究断键方式
RCOOH+H18OR
RCO18OR+H2O
小结
O CH3—C—O—H
巩固练习
1. 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是 16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后， 分子中含有18O的物质有（ C ） A. 1种 B. 2种 C. 3 种 D. 4种
生成物中水的相对分子质量为 20 。
2．1---丁醇和乙酸在浓硫酸作用下， 通过酯化反应制得乙酸丁酯， 反应温度为115℃ ～125℃， 反应装置如右图．下列
C、C17H35COOH 硬脂酸
D、C17H33COOH 油酸
E、C15H31COOH软脂酸
Ｈ、Ｇ
）
Ａ、Ｄ
）
Ｆ、C6H5COOH
Ｇ、HOOC－COOH
CH2—COOH Ｈ、HO—C—COOH
CH2—COOH
二. 羧酸代表物——乙酸 1、物理性质
思考交流：在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶 体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂 瓶中取出无水乙酸。
也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。 O
H—C—O—H
化学性质
醛基 氧化反应(如银镜反应)
HCOOH+2Ag(NH3)2OH→△(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 △→ CO2↑+Cu2O↓+2H2O
羧基 酸性，酯化反应
2、乙二酸 HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水。 草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸 性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性 高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
酸性 酯化
4. 乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、 医药、农药等。
5. 乙酸的制法 a. 发酵法：制食用醋 （C6H10O5)n →C2H5OH →CH3CHO →CH3COOH b. 乙烯氧化法：
三.几种常见的羧酸 1、甲酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，
A．C6H13COOH
B．C6H5COOH
C．C7H15COOH
D．C6H5CH2COOH
4. 1 mol 有机物 HO
CH-CH2
COOH
OH
CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol?
(1) Na 4 mol (2) NaOH 2 mol (3) NaHCO3 1 mol
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？ 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 新制Cu(OH)2悬浊液
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH OH 乳酸
CH2—COOH
HO—C—COOH 柠檬酸
CH2—COOH
一、羧酸
1．概念 羧酸是由 烃基（或氢原子） 与 羧基 相连构成的有机化
合物 2. 官能团：羧基
O —C—OH
思考一下：我们学过的哪些反应可以体现乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
科学探究
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验
证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
乙酸溶液
乙酸溶液
碳酸钠固体
苯 酚 钠 溶液
二. 羧酸代表物——乙酸 2、分子结构
乙酸比例模型
分子式： C2H4O2 结构简式： CH3COOH
HO
结构式： H C C O H
H
电子式：
H
O∶ ∷
H∶C∶C∶O∶H
∶∶ ∶
∶∶
H
乙酸球棍模型
二. 羧酸代表物——乙酸
3．化学性质
(1)酸性：一元 酸，具有酸的通性，比碳酸酸性 ．
电离方程式为
.
溶苯 液酚
钠
饱和碳酸氢 钠溶液
碳酸钠固体
（2）酯化反应
【知识回顾】
1、加药品顺序 2、加碎瓷片的作用 3、为何导管通到饱和Na2CO3溶 液的液面的上方？ 4、浓H2SO4的作用？ 5、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙 酸乙酯？
思考一下 1、还有哪些其它防倒吸方法
2、乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙 酸乙酯的产率，你认为可以采取哪些措施？