【答案】 (1)8.16 g (3) (2)C7H8O
【名师指津】
分子式的确定: 确定
有机物分子式时, 需要先确定分子中 所含的元素, 再测定其相对分子质量. 主要可以利用以下方法: (1)燃烧法: 确定有机物中所含元素的 种类, 一般利用燃烧法进行元素分析,
确定实验式.
(2)质谱法: 质谱图中记录了有机物分 子裂解成带正电荷的各种离子的质量 大小, 一般最大的离子质量就是有机 化合物的相对分子质量.
分子
式, 然后结构简式的书写、有机物的命 名及同分异构
教材回扣•夯实双基
一、研究有机物结构的步骤和方法
二、有机化合物结构的研究方法
(1)现代化学测定有机化合物结构经
红外光谱 常采用核磁共振和_____________
等方法. (2)1H核磁共振谱是利用有机物分子 中的氢原子核所处的化学环境(即其 附近的基团)不同, 表现出的核磁性
考点二
有机化合物结构的确定
1．红外光谱(IR) 不同官能团或化学键在红外光谱图中 都有一个特定的吸收区域, 借助红外 光谱图可以确定有机物中含有何种化 学键或官能团的信息, 从而确定有机
物的结构.
2．核磁共振氢谱 核磁共振氢谱中, 处在不同化学环 境中的氢原子在谱图上出现的位置 不同, 吸收峰的面积与氢原子数成 正比, 根据核磁共振氢谱中峰的个 数和面积可以确定不同化学环境下
含醛基, 且只有两个取代基, 所以遇
FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代 基的芳香醛是HOC6H4CH2CH2CHO.
【答案】
(1)C9H10O2
(2)C6H5COOCH2CH3或
C6H5CH2COOCH3 (3)① C6H5CH2CH2COOH
②HOC6H4CH2CH2CHO
【名师指津】 有机化合物的结构测定流程图
(3)A的芳香类同分异构体有多种, 请 按要求写出其中两种结构简式:
组卷网
①分子中不含甲基的芳香酸: _____; ②遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个 取代基的芳香醛: _______________.
【解析】 C、H、O 的个数之比为: 72.0% 6.67% 21.33% ∶ ∶ ＝4.5∶5∶1 12 1 16 ＝9∶10∶2,
有几种化学环境不同的氢原子,
由图可知有4种不同化学环境的氢原
子. 分析选项可得A项有2种不同化学
环境的氢原子, B项有2种不同化学环
境的氢原子, C项有4种不同化学环境
的氢原子, D项有3种不同化学环境的 氢原子.
命题视角•把脉高考
教材高频考点
例1
将含有C、H、O的有机物
3.24 g装入元素分析装置, 通入足量 的O2, 使它完全燃烧, 将生成的气体 依次通入分别盛有氯化钙和碱石灰的 干燥管A、B,
(设都完全吸收)测得A管质量增加了 2.16 g, B管质量增加了9.24 g, 已知
该有机物的相对分子质量为108.
(1)燃烧此化合物3.24 g需消耗O2的 质量为 _________________________. (2)此化合物的分子式为_________.
(3)若该化合物分子中存在1个苯环, 则它的同分异构体中: ①遇FeCl3溶 液显色的结构简式为_________、 _______________、_________. ②能与钠反应生成H2, 且其氧化产物 可发生银镜反应的结构简式为
0.24 g、0.04 g和0.16 g, 其物质的量
之比为2∶4∶1, 则该有机物的实验 式为C2H4O. 若要确定该有机物的分 子式还应知道其摩尔质量等数据.
答案: (1)C (3)H2O2 (6)C2H4O
B
A
(2)吸收样品反应后生成的CO2
(4)减小 (7)② (5)在A后接一个装碱石灰的干燥管
则E中装的是H2O2, H2O2在MnO2的 催化下制备O2; CuO网能将不充分燃 烧的产物CO转化成CO2, 所以没有 CuO网会导致A中收集到的CO2减少. 为了保证准确测定CO2的质量, 需在 A后接一个装碱石灰的干燥管, 防止
空气中的CO2进入系统.
根据A和B中增加的质量可以求出有
机物中含有C、H、O的质量分别为
(3)商余法(适用于烃的分子式求法) Mr ① 得整数商和余数, 商为可能的最 12 大碳原子数, 余数为最小的氢原子数. Mr ② 的余数为 0 或碳原子数大于或等 12 于氢原子数时, 将碳原子数依次减少 一个, 每减少一个碳原子即增加 12 个 氢原子, 直到符合题意为止.
即时应用 1．通常用燃烧的方法测定有机物的 分子式, 可在燃烧室内将有机物样品 与纯氧在电炉加热下充分燃烧, 根据 产品的质量确定有机物的组成. 如图 所示是用燃烧法确定有机物分子式的
5个峰, 其面积之比为1∶2∶2∶2∶3.
方法二: 利用红外光谱仪可初步检测
有机化合物中的某些基团, 现测得A
分子的红外光谱如图2所示.
已知: A分子中只含一个苯环, 且苯环
上只有一个取代基, 试回答下列问题:
(1)A的分子式为: ____________;
(2)A的结构简式为: __________;
【特别提醒】
用结构简式表示有机
物结构时, 可省略碳碳单键、碳氢键, 不能省略官能团. 如乙烯的结构简式 应写成CH2 === CH2而不能写成
CH2CH2.
即时应用
2．如图所示是一个有机物的核磁共
振氢谱图, 请你观察图谱, 分析其可 能是下列物质中的( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH 解析: 选C. 由核磁共振氢谱的定义可 知, 在氢谱图中从峰的个数即可推知
不同,
代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图
中横坐标的位置也不同来对有机化合
物中的氢原子进行分析. 如 1 CH3—O—CH3的1H—NMR有_____ 个峰, CH3CH2OH的1H—NMR有 3 _______个峰.
(3)红外光谱是利用有机化合物分子 中不同基团的特征吸收频率不同, 对 有机化合物进行分析, 可初步判断有 机化合物中具有哪些基团. (4)测定有机物的组成和结构的现代 分析方法, 还有质谱法和紫外光谱法
根据相对分子质量为150, 可求得其 分子式为C9H10O2; 通过红外光谱图 可知: A分子中除含一个苯环外, 还含 有 和 所以A的结构简式为
C6H5COOCH2CH3或
C6H5CH2COOCH3;
A的芳香类同分异构体中不含甲基的
芳香酸是C6H5CH2CH2COOH; 遇
FeCl3显紫色, 说明含酚羟基, 又因为
专题九
认识有机化合物
常见的烃
第一单元
认识有机化合物
2013高考导航 考纲要求
1.了解确定有机化合物结构的化学 方法和某些物理方法. 2.能根据有机化合物的元素含量、 相对分子质量确定有机化合物的分 子式.
命题热点
预测2013年对本部分知识仍会重点 考查, 其题型常常和有机合成与推断 融合在一 起, 其模式为: 先根据所给数据确定
作用是_________________; (3)E中应盛装试剂________;
(4)如果把CuO网去掉, A管质量将
________(填“增大”、“减小”或 “不变”); (5)请改进这套装置的一个不足之处: ________;
(6)该有机物的实验式为__________;
(7)要确定该有机物的分子式, 还必须 知道的数据是________(填序号).
追踪命题热点
例2
化合物A经李比希法测得其中
含C 72.0%、H 6.67%, 其余为氧, 质 谱法分析得知A的相对分子质量为 150. 现代仪器分析有机化合物的分
子结构有以下两种方法:
方法一: 核磁共振仪可以测定有机物 分子里不同化学环境的氢原子及其相 对数量. 如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱 有3个峰, 其面积之比为3∶2∶1, 如 图1所示. 现测出A的核磁共振氢谱有
错 个—CH3中的6个氢原子相同,
选B 在核磁共振氢谱中出现四组 峰, 其氢原子数之比为
错 选 择 项 错 选A
错误原因 属于思路不清, 实际核磁共振
氢谱中出现两组峰, 其氢原子
数之比为6∶2(3∶1)
【正确解答】
苯环上的4个氢原子
相同, 两个甲基的6个氢原子相同, 所
以核磁共振氢谱中出现两组峰, 其氢 原子数之比为3∶2. 【答案】 D
①消耗液体E的质量
②该有机物的摩尔质量
③CuO固体减少的质量 ④C装置增加的质量
⑤燃烧消耗O2的物质的量
解析: 本题是利用元素分析法测定有
机物的分子式, 根据A和B装置中增加
的质量可以确定生成的CO2和H2O的
质量, 同时要保证通入的O2是干燥的,
故装置连接顺序为D→C→F→B→A. 图中利用装置D制备O2,
氢原子的种数及个数比,
从而确定有机物的结构. 3．有机物的性质 根据有机物的性质推测有机物中含有 的官能团, 从而确定有机物的结构. 4．分子式(或相对分子质量) 根据质量守恒定律, 用有机物分子式
减去已知结构,
通过推断确定剩余部分的结构, 从而
确定有机物的结构. (或根据质量守恒
定律, 用有机物的相对分子质量减去 已知结构的相对分子质量, 通过推断 确定剩余部分的结构, 从而确定有机 物的结构. )
3．相对分子质量的基本求法
有关化学
量
公式
适用范围或
注意事项 适用于气体
气体密度
ρ(标准状 况)
Mr＝
22.4ρ
适用范围
有关化学量
相对密度d,
公式
或注意事
项
另一已知气体 Mr＝ 的相对分子质 d· r′ M