有机化学十种反应类型详细小结
复习方法提示:
1、全面了解有机物所具有得反应类型有哪些?熟记相关名词,确保表达准确。
2、把握准每一类反应得概念,牢牢掌握反应中得结构变化特点。
这就是分析判断得依据!
3、认识相似得同一种反应类型得“归属”关系,如取代反应可以包括什么?区分相近得不同反应类型在结构变化上得“差异”性及规律,如消去反应与氧化反应,加成反应与加聚反应等等。
以下概要回顾有机得五大反应,包括:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应(包括加聚反应与缩聚反应),以及氧化-还原反应。
一、取代反应
定义:有机物分子里得某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替得反应称为取代反应。
在中学化学中,取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化与磺化等很多具体得类型。
分例如下:
1、与卤素单质得取代------发生该类反应得有机物包括:烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。
例如: (1).(在适当得条件下,烷烃得取代反应就是可以逐步进行得,得到一系列得混合物)。
(2). (3).CH 2=C H-CH 3 + Cl 2CH 2=CH-CH 2-Cl + HCl
(4). (5).+ 2HCl
2、与混酸得硝化反应(苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应)。
如: (1). + HNO 2
-NO 2 + H 2O
(2).
(3).
环己烷对酸、碱比较稳定,与中等浓度得硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上得封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。
在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。
环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。
与三氯化铝在温与条件下则异构化为甲基环戊烷。
低碳硝基烷得工业应用日益广泛。
在使用原料上,以丙烷硝化来制取就是合理得途径。
在工艺方面,国外较多得就是以硝酸为硝化剂得气相硝化工艺,已积累了较丰富得工业经验。
有代表性得反应器则就是多室斯登该尔反应器。
国内迄今有关硝基烷得生产与应用研究均进行得不多,这就是应该引起我们充分注意得。
(4).CH 3-CH 2-CH 3(气) + H NO 3(气)
CH 3-CH2-CH 2-N O2 + H 2O
3、与硫酸得磺化反应(苯、苯得衍生物, 几乎均可磺化)。
如: (1).
(2).
(邻、对位产物为主)
4、羧酸与醇得酯化反应
(1).羧酸与醇:CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3C OOCH 2C H3 + H 2O
+
浓硫酸 △
+
100℃
浓硫酸 △
光照
(2).无机含氧酸与醇得反应
:
5、水解反应(卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应)。
如: (1). (2).
(3). (4).
6、与活泼金属得反应:(醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气)。
如: (1). (2). (3).
7、醇与卤化氢(HX)得反应。
如:(1). 8、羧酸或醇得分子间脱水。
如: (1).
(2).
二、加成反应
定义:有机物分子里不饱与碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物得反应叫加成反应。
在中学化学中,分子结构中含有“双键”或“叁键”得化合物均能发生加成反应。
如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱与高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。
通常参与加成反应得无机试剂包括H 2、X 2(X 为Cl 、Br 、I)、HX 、H 2O 、HC N等小分子(对称或不对称试剂)起加成反应。
说明:
i. 羧基与酯基中得碳氧双键不能发生加成反应。
i i.醛、酮得羰基只能与H2发生加成反应。
iii .共轭二烯有两种不同得加成形式。
1、与氢气加成
(1). (2). (3). (4). (5). (6).
2、与卤素加成
(1). (2). (3). (4).
3、与卤化氢加成 (1).
4、与水加成
(1). (2). 三、消去反应
定义:有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如:H 2O 、HX 等)而生成不饱与(双键或叁键)化合物得反应称为消去反应, 又称消除反应。
发生消去反应得化合物需具备以下两个条件:
i.就是连有一OH (或一X )得碳原子有相邻得碳原子; ii.就是该相邻得碳原子上还必须连有H 原子。
中学里常见得两类有机物就是醇与卤代烃。
乙酸酐
1、醇得消去反应。
如:
2、卤代烃得消去反应。
如:
四、聚合反应
定义:由许多单个分子互相结合生成高分子化合物得反应叫聚合反应。
聚合反应有两个基本类型,包括加聚反应与缩聚反应。
1、加聚反应
由不饱与得小分子通过互相加成而聚合成高分子得反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。
能够发生加聚反应得有机物包括烯烃、二烯烃及含C=C得物质均能发生加聚反应。
如:
(1). (2).
(3).
2、缩聚反应
有机物单体间去掉小分子化合物相互结合生成高分子化合物得反应称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应。
通常有酚与醛、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应。
如:
(1).(2).
(3).
(4).
(5).
五、氧化反应
有机物与强氧化剂作用、或与氧结合、或分子中去掉氢原子得反应称为氧化反应。
具体表现多样。
1、燃烧(绝大多数有机物容易燃烧)如:
(1).(2).
(3).
2、催化氧化(或去氢)
(1).乙烯催化氧化制乙醛(催化剂PdCl2与CuCl2)
(2).乙醇催化氧化制乙醛(催化剂:Cu或Ag)
(3).乙醛催化氧化制乙酸(催化剂:醋酸锰)
(4).丁烷氧化法制乙酸(催化剂:羧酸得钴盐等)
3、与强氧化剂:KMnO4(H+)得反应:
烯烃、二烯烃、炔烃,含有C=C得油脂都能使KMnO4(H+)得紫色褪色。
如:
(1).(2).
(2).
苯得同系物也能使KMnO4(H+)得紫色褪色。
如:
醛、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等含有醛基得物质也能使KMnO4(H+)得紫色褪色。
如:
醛基(-CHO)与弱氧化剂:银氨溶液、新制Cu(OH)2得氧化反应、(-CHO均被氧化成-COOH),醛类、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等均能发生上述反应。
如:
六、有机还原反应
有机物与强还原剂作用、或与氢结合、或分子中去掉氧原子得反应称为氧化反应。
具体表现多样。
1、催化加氢(或去氧)得还原反应
含有C=C或C≡C得不饱与化合物及含有得醛、酮、单糖、羧酸等物质与H2得加成反应,都属于还原反应(其它反应见前面加成反应1、)如:
(1). (2).
(3).
2、硝基苯制苯胺
七、分解反应
1、热分解反应。
如:(1).
2、裂化、裂解(浓度裂化)反应。
如:
(1).(2). (3).
八、酸碱反应
1、2、
3、4、
九、显色反应
1、苯酚溶液跟FeCl3溶液作用能显紫色、因苯酚与FeCl3在水溶液里反应,生成络离子而显紫色。
2、可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色
因直链淀粉得螺旋式管状结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色。
3、蛋白质(分子结构中含有苯环),跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中得苯环发生硝化反应,生成黄色得硝基化合物、
十、与Na反应
醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3得反应。