3.28 2H d J=8.8Hz H-3'
3.68 1H dd J=8.0, 12.5Hz H-6a''
4" 5"
3" 2"
The 1H NMR Spectrum of Nodakenin
125.4 70.3 61.2
144.6 111.2 155.0 112.2 160.4
OH
76.9 73.5
1. 高等波谱解析（博士） 3. 高等天然药物化学 2. 天然药物化学研究进展（博士） 4. 药物的生物转化
硕士研究生课程
高等波谱解析
北京大学医药卫生分析中心 天然药物及仿生药物国家重点实验室
博士研究生导师
杨秀伟
1H NMR 谱（一一）
13C NMR 谱（一一）
CH, CH2, CH3中中中中中中中中
The 1H NMR Spectrum of Nodakenetin
123.8 28.7 90.9 24.8 125.4 163.2
144.5 112.0 155.0 111.1 160.4
HO
69.9 25.8
O
96.7
O
O
4 5 6 72 8a 4a 3
8 2'
4' 5' 6' 3'
The 13C NMR Spectrum of Nodakenetin
INEPT 谱（识识识识中识识）
1H 化化化化化化化一 NMR 谱 （自自自自中自自）
1H-13C 化化化化化化化一 NMR 谱
确确识识中确确
13C 识中中中中
NOE 化化化一 NMR 谱 NOE 差谱 （确确 1H 中的的的的）
确确确中确确 （ 1H 识中中中中）
天然化合物结构解析的一般程序
H = H0 + 2H' H = H0 + H' - H' = H0 H0 H = H0 - H' + H' = H0 H = H0 - 2H' 1:2:1 (Triplet) H H C Cl H C H H
6.79 1H dd J=2.0, 8.1Hz H-6"
6.68 1H d J=8.1Hz H-5"
6.52 1H s H-8
6.17 6.09 1H 1H d d J=16.1Hz J=9.3Hz H-7" H-3
O
6'' 5'' 1'' 4'' 2'' 3'' 8'' 7'' 9'' 5
O
4'
6'
9 10
6
4a 8a
4 3 2
CH2
5' 2' 3' 12 11
AcO
OM e
AcO AcO
O
1'
O
13
O
7 8
O
O
OAc
The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl[6'-O-(trans-Feruloyl)Nodakenin]
The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl[6'-O-(trans-Feruloyl)nodakenin]
3' 2'
6
4a 8a
4 3 2
1.19 1.32 3H 3H s s H-6' H-5'
HO HO
3''
O
1''
5'
4'
O
6'
O
7 8
O
1
O
OH
7.94 1H d J=9.5Hz H-4
7.49 1H s H-5
6.81 1H s H-8
6.23 1H d J=9.5Hz H-3
4.89 1H d 4.91 1H J=7.3Hz 4.40 H-1'' 1H t d J=8.8Hz J=8.0Hz H-2' H-6b''
29.1 23.2 89.7 77.0 20.6 97.2 123.8 163.0 96.8
4' 5" 3"
HO HO
76.6
O
O
O
O
O
OH
#39;
2" 4" 6" 3'
5'
6'
The 13C NMR Spectrum of Nodakenin
The 1H NMR Spectrum of Forbesoside
可 能 存 在 自 旋 方 向
H0
H = H0 + 3H' H = H0 + H' H = H0 - H' H = H0 - 3H'
预 期 图 谱
峰 强 度 比
1:3:3:1 (Quarterlet) H H C H H C H Cl
7.85 (1H, d, J=9.5Hz, H-4)
7.45 (1H, d, J=8.3Hz, H-5)
The 13C NMR Spectrum of Tetraacetyl[6'-O-(trans-Feruloyl)nodakenin]
香豆素类化合物的NMR特征 特征 香豆素类化合物的
7.27(d) 7.58(d) H H 6.81(d) H
107.3 160.2 126.2 112.9 152.8 143.7
7.52 1H d J=9.5Hz H-4
4.83 1H d J=8.1Hz H-1'
7.03 (2H, d, J=3.2Hz, H-5", 6") 7.12 1H s H-5 7.02 (1H, s, 2") 6.65 1H s H-8
6.31 1H d J=16.0Hz H-8"
6.16 1H d J=9.5Hz H-3
5 3' 5' 4' 6' 2' 6
4a 8a
4 3 2
1.16 1.14 3H 3H s s H-6' H-5'
HO
O 7
8
O
1
O
4.71 1H t J=8.8Hz H-2' 3.19 2H d J=8.8Hz H-3'
7.92 1H d J=9.5Hz H-4
7.47 1H s H-5
6.78 1H s H-8 6.21 1H d J=9.5Hz H-3
3.80 OMe 4.35 1H dd J=11.6Hz G-6a
G-3 3.61 1H ddd J=2.3, 8.0, 9.0Hz G-5
G-2 2' G-4
7.60 1H d J=9.3Hz H-4
7.46 1H d J=16.1Hz H-8"
7.17 1H s H-5
6.89 1H d J=2.0Hz H-2"
The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl[6'-O-(trans-Feruloyl)nodakenin]
O O C CH3
11
O O C CH3
1" 5 9" 5" 7 2 8a 3" 4" 4 7" 6 6" 8" 4a 3 2" 8 1' 10 5' 2' 3' 4' 6' OMe 9 13 12
O
6'' 5'' 1'' 4'' 2'' 3'' 8'' 7'' 9'' 5
O HO HO
5' 4'
3' 2'
6
4a 8a
4 3 2
HO
O OH
O
6'
O
7 8
O
1
O
OM e
4.62 1H d J=7.8Hz G-1 4.49 1H dd J=11.6Hz G-6b OH
4.97 2H t J=8.8Hz H-3'
1.35 3H s 13
1.26 3H s 12
2'' 3''
AcO
OM e
AcO AcO
O
1'
O
13
O
7 8
O
O
OAc
5.24 1H t J=9.4Hz H-3'
5.06 4.94 4.80 1H 1H 1H t dd t J=9.4Hz J=9.4Hz J=8.8Hz H-4' H-2' H-10
6.18 (1H, d, J=9.5Hz, H-3)
7.45 (1H, d, J=8.3Hz, H-5) 7.85 (1H, d, J=9.5Hz, H-4)
6.71 (1H, d, J=2.2Hz, H-8)
6.18 (1H, d, J=9.5Hz, H-3)
6.79 (1H, dd, J=2.2, 8.3Hz, H-6)
4.35 1H 4.28 dd 1H J=2.7, 12.0Hz dd H-6'b J=6.1, 12.0Hz H-6'a
3.85 3H s OMe 3.82 1H ddd J=2.9, 6.1, 9.4Hz H-5'