A
B
C
D
2、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证 据的是: C ①苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；②苯中碳碳键的键 长均相等；③苯能在一定条件下与氢气加成生成环已 烷；④经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。
A、②③④ C、①②④
B、①③④ D、①②③④
四、苯的同系物
甲苯C7H8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含
有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系
物的通式是CnH2n-6（n≥6），它们都是芳香烃。
四、苯的同系物
2、简单的苯的同系物的命名:
CH3 CH2 CH3
甲苯
乙苯
CH3 CH3
CH3
CH 3
邻二甲苯
间二甲苯
CH3
对二甲苯
CH 3
这是个双选题哦! 3.下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是（ BC ）
苯的硝化实验：
长导管
①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸 的操作是：先加浓硝酸后加浓硫酸。
温度计
②向室温下的混酸中逐滴加入一定 量的苯，浓硫酸的作用是：催化剂 和脱水剂。
③加NaOH除去残酸。
④玻璃长导管的作用是冷凝回流和 调节试管内外气压平衡。
（3）磺化反应（与浓硫酸取代）
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
探究：
实验事实1
凯库勒式能否解释以下事实？ 苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。
实验事实2
CH3 与 CH3
CH3 是同一种物质。 CH3
实验事实3
每两个碳原子之间的平均距离数据如下： 乙烷（CH3 CH3）：1.54×10－10 m 乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10 m 苯（ ）：1.40×10－10 m
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H） 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 浓硫酸的作用：
吸水剂和磺化剂
3、苯的加成反应：
H H C C H C C H C C H H +3H2 Ni H2C H2C H2 C CH2 CH2
C H2
环 己 烷
+3H2
Ni
C6H6＋3H2
Ni
C6H12
猜
想：
苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。
三、苯的化学性质
1、苯的燃烧： 实验现象： 2C6H6＋15O2 火焰明亮且伴有浓烟。 点燃 12CO2＋6H2O
溴和苯的取代反应实验： 现象：在常温时很快可以 看到，烧瓶内液体微沸，有 红棕色的Br2蒸气冒出。锥 形瓶内导管口附近出现白雾。 反应完毕后向锥形瓶里的液 体中滴入AgNO3溶液，有浅 黄色沉淀生成。把烧瓶里的 液体倒入在盛有冷水的烧杯 里，烧杯底部有褐色不溶于 水的液体。
反应条件
反应类型
现象 结论
取代
加成
取代
无反应
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅，无烟
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮，有烟
不褪色
作用
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%高
点燃
现象 结论
C%低
C%较高
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是
B
A、各原子均位于同一平面上， 6个碳原子彼此连接 成为一个平面正六边形的结构 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键 D、苯分子中各个键角都为120o
2、取代反应：
（1）苯的溴代反应
H + Br Br
FeBr3
溴苯
Br + H Br
注意： ①反应使用液溴，而不是溴水。 ②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得的粗 产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。
（2）苯的硝化反应
硝基
H + HO NO2
羟基
浓硫酸
NO2 + H OH
硝基苯
注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水， 密度比水大，有毒。
制鞋厂女工苯中毒患白 血病。
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。
算
一
算
请你根据以下信息，确定苯的分子式。 信息一： 苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和H2O 物质的量之比为2:1。 n(C): n(H) = 1: 1 信息二： 经过测定发现苯的相对分子质量为78。 C nH n 12n+n=78, n=6
第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本 化工原料
第二课时 苯
复习旧知
物质类别 碳键类型
C C
通式 CnH2n+2(n≥1)
反应 类型 取代 反应
烷烃 （饱和烃） 烯烃 （不饱和烃）
C
C
CnH2n(n≥2)
加成 反应
读
一
读
苯 的 发 现 史
19 世纪，欧洲许多国家都使用煤气 照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的， 人们发现这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科学家法拉第 对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，从中得到了
总结： 易取代、能加成、难氧化
苯的特殊结构
苯分子中 6 个碳原子 之间的键完全相同， 是一种介于单键和双 键之间的特殊的键。 决定
苯的特殊性质
C C
C=C
取代反应 Br2、HNO3
加成反应 H2
对比与归纳
烷烃 与 Br2 作用
与酸 性
KMnO
4
烯烃
溴水 纯溴 FeBr3
苯
溴水 萃取
Br2试剂
纯溴 光照
溴和苯的取代反应实验： ①实验中加入铁，实际起催化作用的是FeBr3 。 ②长导管的作用：导气和冷凝回流。 ③导管口有白雾出现，是因为反应生成的HBr遇水蒸气 而形成的小液滴；向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，会有 浅黄色沉淀生成，离子方程式为Ag+＋Br-=AgBr↓，就 说明发生了取代反应。 ④长导管不能插入液面以下，反应生成的HBr气体 极易溶于水，没入水中会造成倒吸现象。 ⑤加入NaOH后，分液得纯净的溴苯。
二、苯的组成与结构
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介 于单键和双键之间的特殊的键。
苯分子具有平面正六边形结构；
所有原子在同一平面内； 键角均为120°。
二、苯的组成与结构
球棍模型
比例模型
思考与交流 想一想：
苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的 特殊的键，那苯的化学性质如何呢？
苯：一种无色油状液体。
苯的用途
苯
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯 可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生 障碍性贫血，还可引发白血病。
新闻线索一：
2005年重庆垫江一化工 厂发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。
二、苯的组成与结构
分子式
结构式
C6H6
H H C C H C C H C C H H
结构简式 （凯库勒式）
• 苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗
苯 溴水 苯 KMnO4(H+)
结 论
验 证
振荡
Br2溶于苯 水振荡ຫໍສະໝຸດ 苯 KMnO4(H+)
苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含C=C。
苯的分子式为：C6H6
探究： 苯的结构是怎样呢？
请根据以下问题，探究苯的结构。
1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为： C6H14 C6H12 2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 （饱和烃、不饱和烃）？
猜 想
苯分子中可能含C=C。
苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒