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有机化学必背44条规律

有机化学必背44条规律1.聚集状态(1)烃:碳原子数小于或等于4的烃都是气体。

(新戊烷是气体,沸点:9.5℃)烷烃:C1~C4为气体,C5~C16为液体,C17以上为固体。

烯烃:C2~C4为气体,C5~C18为液体,C19以上为固体。

苯的同系物多数为液体,和苯一样有特殊的香味,其蒸气有毒。

但对二甲苯为固体。

环丙烷、环丁烷为气体,环戊烷为液体,高级同系物为固体。

(2)烃的衍生物:CH3Cl、CH2=CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。

饱和一元醇中,C1~C4为酒味液体,C17以上为固体。

饱和一元羧酸中,C1~C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体,C4~C9为具有无色无臭的油状液体,C10以上为石蜡状固体。

硝基化合物中,一硝基化合物为高沸点液体,其余为结晶固体。

酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。

不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。

23.溶解性(1)难溶于水:烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。

(2)溶于水:低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。

(3)与水互溶:乙炔、乙醚微溶于水。

常温下,苯酚微溶于水,70℃以上与水互溶。

(4)难溶于水、且比水轻:烷烃、烯烃、炔烃、C n H n+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低级酯类、油。

(5)难溶于水、且比水重:溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g / cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。

4.最简式相同的(1)CH:乙炔(C2H2)、(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8)CH2:烯烃(C2H4)、环烷烃(C n H2n)CH2O:甲醛(CH2O)。

乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6)C6H10O5(葡萄糖单元):淀粉和纤维素[(C6H10O5)n]C∶H=1∶1的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等;C∶H=1∶2的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等;C∶H=1∶4的有:甲烷、甲醇、尿素等。

(2)最简式相同的,所含元素的百分含量不变。

最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比值相同。

要注意:①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式;②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

(3)最简式相同的有机物,当组成混合物时,只要质量一定,无论以任何配比混合,完全燃烧后,生成CO2的量一定,耗O2量相同。

(4)等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。

(5)具有相同的相对分子质量的有机物为:①含有n个碳原子的醇或醚与含有(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。

②含有n个碳原子的烷烃与含有(n-1)个碳原子的饱和一元醛或酮。

此规律用于同分异构体的推断。

M得整数商由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)①12M的余数为0或和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小氢原子数。

②12碳原子数≥6时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。

5.(单)烯烃的特点(1)最简式相同:CH2(2) C、H元素的百分含量一定。

(3)燃烧后生成的CO2和H2O(g)的物质的量、气体体积或压强相等。

2C n H 2n +3n O 2 → 2n CO 2+2n H 2O (4) 等质量的不同烯烃耗氧量同。

6.烃中(1) 氢原子数必为偶数。

(2) 含氢量ω(H ):烷烃>烯烃>炔烃>芳烃 烷烃中:M ↑,ω(H ) ↓烯烃中:ω(H )不变,都是14.3% 炔烃和芳香烃中,M ↑,ω(H )↑CH 4的ω(H )最大,为25%;C 2H 2和C 6H 6的ω(H )最小,为7.7% (3) 含碳量ω(C ):芳烃>炔烃>烯烃>烷烃 烷烃中:M ↑, ω(C )↑烯烃中:ω(C )不变,都是85.7% 炔烃和芳香烃中,M ↑,ω(C ) ↓CH 4的ω(C )最小,为75%;C 2H 2和C 6H 6的ω(H )最大,为92.3%7.不饱和键数目的确定(1) 有机物与H 2(或X 2)完全加成时,若物质的量之比为1∶1,则该有机物含有一个双键;1∶2时,则该有机物含有一个叁键或两个双键;1∶3时,则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。

(2) 由不饱和度确定有机物的大致结构: 对于烃类物质C n H m ,其不饱和度Ω=222mn -+ ① C =C :Ω=1; ② C ≡C :Ω=2; ③ 环:Ω=1; ④ 苯:Ω=4; ⑤ 萘:Ω=7;⑥ 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。

(3)若用C n H m O z (m ≤2n +2,z ≥0,m 、n ∈N ,z 属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生物,则可将其与C n H 2n +2O z (z ≥0)相比较,若少于两个H 原子,则相当于原有机物中有一个C =C ,不难发现,有机物C n H m O z 分子结构中C =C 数目为222mn -+个,然后以双键为基准进行以下处理: ①一个C =C 相当于一个环。

② 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。

③ 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2))。

④一个羰基相当于一个碳碳双键。

8.一个碳原子上有两个羟基就不稳定,一个碳原子上连有双键和羟基(如稀醇)的有机物也不稳定。

9.羟基多了可能产生甜味(1)分子结构中含有多个羟基,且具有甜味的物质有:蔗糖、果糖、葡萄糖、麦牙糖(木糖、木糖醇);(不能食用的)甘油、乙二醇。

(2)分子结构中含有多个羟基,但不具有甜味的物质有:淀粉、纤维素(部分纤维素不能食用)。

以上十种物质中,甘油、乙二醇、木糖醇是醇,其余属糖类。

(3)有甜味但不属于糖类的是,可食用的是糖精(邻磺酸苯酰亚胺),不要食用的是乙烯、乙醚、氯仿。

10.有机物的酸性(1)羧酸是一类有机物,其中甲酸最强,除此以外的一般规律是:芳香酸和二元酸都强于一元酸,饱和一元羧酸中,随相对分子质量的增加,酸强度减弱。

饱和一元羧酸中,甲酸、乙酸和丙酸能与水混溶。

随着相对分子质量的增加,饱和一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,最后趋近于零。

(2)酚类具有酸性,但苯酚(石炭酸)比碳酸还弱,它不能使酸碱指示剂褪色。

11.高分子化合物(1)高分子化合物是由组成(链节)相同,但相对分子质量不等的同种高分子组成的混合物。

(2)平均相对分子质量链节质量×平均聚合度加聚高分子:M=M(单体)×平均聚合度缩聚高分子:M<M(单体)×平均聚合度(3)乙烯类高分子:当X为H,即聚乙烯当X为CH3,即聚丙烯当X为Cl,即聚氯乙烯当X为OH,即聚乙烯醇当X为CN,即聚丙烯腈当X为COOR,即聚丙烯酸酯当X为C6H5,即聚苯乙烯12.发生卤代反应,只能生成一种一卤代物的(1)甲烷CH4、乙烯CH2=CH2、乙炔、乙烷CH3—CH3、、新戊烷、2,2,3,3—四甲基丁烷(2)无支链的环烷烃:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。

(3)苯及(指环上)对二甲苯、间三甲苯。

13.端头碳上连有羟基的醇(伯醇)可氧化成醛,仲醇氧化为酮。

酮加氢为仲醇,醛加氢还原为伯醇。

14.有机物使溴水褪色的(1)不发生化学反应,由于萃取使溴水层褪色,有机层颜色加深的有:苯、甲苯、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯、CCl4、直馏汽油等。

(2)发生取代反应使溴水褪色的有:苯酚。

(3)发生氧化还原反应使溴水褪色的有:SO2、H2S。

但KI溶液与溴水反应生成碘水,颜色加深。

15.颜色反应或显色反应(1)淀粉+碘→蓝色。

(2)苯酚+FeCl3溶液→紫色。

(3)蛋白质(分子内含苯环)+浓硝酸→黄色。

(4)乙二醇、甘油、葡萄糖等多羟基化合物加入新制的Cu(OH)悬浊液生成绛蓝色溶液。

16.有机物与有关试剂的反应(1)溴水:遇烯、炔等不饱和烃褪色,遇苯酚溶液产生白色沉淀。

(2)纯溴:与饱和烃和芳香烃发生取代反应。

(3)酸性高锰酸钾溶液:遇烯、炔等不饱和烃褪色,遇苯的同系物反应褪色。

能氧化醇、醛、还原性糖等。

(4)金属钠:能与羟基化合物(醇、酚、羧酸、甘油)反应放出氢气。

(5)新制Cu(OH)2悬浊液:常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应,生成绛蓝色溶液;与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能反应,生成砖红色沉淀;能与乙酸发生中和反应。

(6)银氨溶液:与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能发和银镜反应,(7)氢氧化钠溶液:与羧酸、石炭酸反应。

卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。

(8)碘水:遇淀粉变蓝。

(9)石蕊(甲基橙)试液:低级酸溶液可使之变红。

(10) FeCl3溶液:遇苯酚溶液变紫色。

17.有机物的俗名沼气、坑气——甲烷电石气——乙炔酒精——乙醇木醇——甲醇甘油——丙三醇蚁醛——甲醛福尔马林——35%—40%甲醛水溶液石炭酸——苯酚蚁酸——甲酸草酸——乙二酸安息香酸——苯甲酸硬脂酸——十八碳酸软脂酸——十六碳酸油酸——十八碳烯酸油脂——高级脂肪酸的甘油酯肥皂——硬脂酸钠硬化油、人造脂肪——硬脂酸甘油脂TNT——2,4,6—三硝基甲苯苦味酸——2,4,6—三硝基苯酚硝化甘油——三硝酸甘油酯尿素——碳酰胺18. 式量相等下的化学式的相互转化关系:一定式量的有机物若要保持式量不变,可采用以下方法:(1)若少1个碳原子,则增加12个氢原子。

(2)若少1个碳原子,4个氢原子,则增加1个氧原子。

(3) 若少4个碳原子,则增加3个氧原子有机物燃烧通式的应用19、解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。

烃:4C x H y +(4x +y )O 2 → 4x CO 2+2y H 2O 或C x H y +(x +4y )O 2 → x CO 2+2y H 2O烃的含氧衍生物:4C x H y O z +(4x +y -2z)O 2 → 4x CO 2+2y H 2O或C x H y O z +(x +4y -2z )O 2 → x CO 2+2yH 2O由此可得出三条规律: 规律1:耗氧量大小的比较(1) 等质量的烃(C x H y )完全燃烧时,耗氧量及生成的CO 2和H 2O 的量均决定于xy的比值大小。

比值越大,耗氧量越多。

(2) 等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时,其耗氧量相等,燃烧产物相同,比例亦相同。

(3) 等物质的量的烃(C x H y )及其含氧衍生物(C x H y O z )完全燃烧时的耗氧量取决于x +4y -2z ,其值越大,耗氧量越多。

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