《有机化学》练习题（A）参考答案一、写出下列化合物的名称2.C=C1. 3.C=OC=OOHCH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3NNH4. 5.C-O-CH3OC6H5-C=NOHCH3CH3CH2CH36CHOCH2CH3OHHHCl7CH3OSO3H8.OHHOHOHOHHOH9.CH3-C-CH-CH-CH3CH3CH2CH2CH3CH3H3CH2C10二、写出下列化合物的结构式1. 对羟基偶氮苯2. 烯丙基异丁基醚3. 苄氯4. 乙酰水杨酸（阿司匹灵）三、完成下列反应式四、比较与选择题1. 比较下列化合物的酸性：（B＞A＞D＞C）A. 间硝基苯酚B. 对硝基苯酚C. 对甲基苯酚D. 苯酚2.比较下列化合物的碱性：（B＞A＞C＞D）A. 甲胺B. 二甲胺C. 苯胺D. 乙酰苯胺3. 比较下列碳正离子的稳定性： （A ＞C ＞B ＞D ）A. (CH 3)3C +B. CH 3CH 2CH 2CH 2+C. CH 3CH 2(CH 3)CH +D. CH 3CH 2CH=CH + 4. 比较下列构象的稳定性： （D ＞C ＞A ＞B ）5. 比较下列化合物进行硝化反应的速度： （B ＞A ＞C ＞D ）A. 对二甲苯B. 间二甲苯C. 对氯甲苯D. 对硝基甲苯 6. 比较下列化合物按S N 2历程进行水解反应的速度： （C ＞D ＞A ＞B ）A. 2-氯丁烷B. 2-甲基-2-氯丙烷C. 1-氯丁烷D. 2-甲基-1-氯丙烷 7. 比较下列化合物按E2历程进行反应的速度： （B ＞A ＞C ）A. (CH 3)2CHCH(CH 3)BrB. (CH 3)2CHCH 2CH 2BrC. (CH 3)2(CH 2CH 3)CBr8. 下列化合物或离子，具有芳香性的是：（ A ）9. 下列化合物既可以发生碘仿反应又可以与饱和的NaHSO 3溶液作用的是：（ D ） A. 苯乙酮 B. 异丙醇 C. 3-戊酮 D. 2-戊酮10. 在合成实验中，待干燥的物质为乙酸丁酯，请从下列备用的干燥剂中挑选你认为最合适的干燥剂（ C ） A. 无水K 2CO 3 B. 无水CaCl 2 C. 无水MgSO 4 D. 粒状NaOH五、用化学方法鉴定下列各组化合物1. D-葡萄糖， D-果糖2. 2-戊酮，2,4-戊二酮3. 正丁醇， 仲丁醇， 叔丁醇4. 苯胺， N-甲基苯胺， N,N-二甲基苯胺5. 苯甲酸， 苯酚， 苯甲醛， 苯乙酮， 苯甲醚4. 由丙炔为原料合成：2-甲基-2-戊醇六、由指定原料合成下列化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选） 3. 1. 由乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成：3-异丙基-5-己烯-2-酮3.甲苯为原料合成：间溴甲苯正丁醇 仲丁醇 叔丁醇卢卡斯试剂加热后混浊 5分钟左右混浊 马上混浊苯胺N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺兴斯堡试剂均匀白色溶液Br BrBr2、由为原料合成七、推断结构式1. 某化合物（A）的分子式为C8H14O,(A)能很快使溴水退色，还可以和苯肼反应；(A)经高锰酸钾氧化后生成一分子丙酮及另一化合物（B），（B）具有酸性，与NaOI反应生成一分子碘仿及一分子丁二酸，试写出(A)、(B)的可能结构式。

解：依题意可知，主要反应式如下：2. 化合物A的分子式为C7H12O3, 能与苯肼反应生成苯腙，能与金属钠作用放出氢气，与三氯化铁溶液发生显色反应，能使溴的四氯化碳溶液退色。

将A与氢氧化钠溶液共热并酸化后得到B和异丙醇。

B的分子式为C4H6O3,B加热容易发生脱羧反应，脱羧的产物C能发生碘仿反应。

试写出A，B，C的结构式。

解：依题意可知，主要反应式如下：3 化合物A和B，分子式均为C5H10O，两者的红外光谱在1720cm-1附近都有强吸收，它们的1H-NMR谱数据如下：化合物A：δ0.9（t，3H），δ1.6（m，2H），δ2.1（s，3H），δ2.4（t，2H）化合物B：δ1.1（t，6H），δ2.5（q，4H）试推导A和B的合理结构，并标明各质子的δ值。

解：依题意可知，4. 化合物A的分子式为C6H12O3，红外光谱在1710cm-1处有强吸收。

A用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀，与托伦斯试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀H2SO4处理，然后再与托伦斯试剂作用有银镜产生。

A的1H-NMR谱数据如下：δ2.1（s，3H）δ3.2（s，6H）δ2.6（d，2H），δ4.7（t，1H），主要反应式如下：试推导A的合理结构，并标明各质子的δ值。

解：依题意可知，《有机化学》练习题（B）参考答案一、写出下列化合物的名称二、写出下列化合物的结构式三、完成下列反应式四、比较与选择题1. 比较下列化合物的酸性：(C>B>D>A)A. 丁酸B. 3-氯丁酸C. 2-氯丁酸D. 4-氯丁酸2. 比较下列化合物的碱性：(B>D>A>C)A. 苯甲胺B. 氨C. 苯胺D. 吡啶 3. 比较下列自由基的稳定性：(B>C>A>D)A. CH 3CH 2·B. (CH 3)3C ·C. (CH 3)2CH ·D. CH 3· 4. 将下列官能团的红外吸收峰频率（cm -1）由高到低排列：(C>D>B>A)A. υC=OB. υC=CC. υO-HD. υC-H5. 比较下列化合物发生亲核加成反应的速度：(C>B>A>D)A. 丙酮B. 乙醛C. 三氯乙醛D. 苯乙酮 6. 比较下列化合物按S N 1历程进行水解反应的速度：(B>A>C>D)A. 2-氯丁烷B. 2-甲基-2-氯丙烷C. 1-氯丁烷D. 1-氯丁烯 7、比较下列化合物发生水解或醇解反应的速度（A>D>B>C ）a. b. c. d.OCH 3CNH 2O (CH 3CO)2OOCH 3CClCH 32CH 3４8、把下列化合物的沸点由高至低排列（ C>B>A>D ）a.２,３－二甲基戊烷b.２－甲基己烷c.庚烷d.戊烷9下列化合物中，不具有芳香性的是（ D ）a.b.c.d.NO NH10 下列化合物发生亲电加成反应，速度最快的是（A>B>C>D ）五、用化学方法鉴定下列各组化合物1. 甲酸，乙酸2. 苯胺，环己胺CH 3CH 3CCH 2CH 3CH CH 2CH 2CH 2CH 3CCHa.b. c. d.3. 环丙烷，丙烯，丙炔5. 乙醛，丙醛，丙酮，丙醇，异丙醇六、由指定原料合成下列化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）1. 由丙二酸二乙酯和丙烯为原料合成：CH3CH2CH2CH2COOH2. 由甲苯为原料合成：NO2CH33.由1,3-丁二烯为原料合成：CH 2CH2COOHCH2CH2COOH4. 由乙烯为原料合成：3-己醇七、推断结构式1. 某化合物（A）的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。

（B）和（C）分别与SOCl2作用后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。

试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。

解：依题意可知这些化合物分别是：主要反应式如下：2. 某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟，但不能起银镜反应。

催化加氢则得到醇，此醇经脱水、臭氧化还原水解后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应；另一种有碘仿反应，但不能还原Fehling试剂。

试推导该化合物的结构式并写出反应式。

解：依题意，此化合物的结构式为：主要反应式如下：3 化合物A和B，分子式均为C4H8O2，两者的红外光谱在1735cm-1附近都有强吸收，它们的1H-NMR谱数据如下：化合物A：δ 1.3（t，3H），δ2.0（s，3H），δ4.1（q，2H）化合物B：δ1.2（t，3H），δ2.3（q，2H），δ3.7（s，3H），试推导A和B的合理结构, 并标明各质子的δ值。

解：依题意，4. 化合物（A）(C9H10O)，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，1H-NMR谱如下：δ1.2(3H) 三重峰δ3.0(2H)四重峰δ7.7(5H)多重峰已知（B）为（A）的异构体，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，1H-NMR谱如下：δ2.0(3H)单峰δ3.5(2H)单峰δ7.1(5H)多重峰写出（A）和（B）的结构式，并标明各质子的δ值。

解：依题意可知，。