有机化学设计性实验方案
一【实验名称】：有机化合物的鉴别。 实验名称】 有机化合物的鉴别。
二【实验目的】： 实验目的】
（1）掌握常见有机化合物中典型官能团 的主要化学性质。 （2）学会利用特征反应性质来鉴别化合 物，及鉴别的基本操作。 （3）通过实验提高学生实验技能、设计、 查阅资料的能力。
三【仪器和试剂】：仪器：大试管 小试管 试管夹 试管架 玻璃棒 烧杯 取液管等。 试剂：A组：松节油（主要成分α-蒎烯和β-蒎 烯）、环己烷、苯甲基氯。 B组：甘油、仲丁醇 、叔丁醇、水杨酸 。 C组：乙醇、乙醛、丙酮、乙酰乙酸乙酯。 Fehling或Tollens试剂、溴水（Br2/Cl4溶液）、 FeCl3溶液、浓I2液NaOH溶液 、2,4-二硝基苯 肼、碳酸钠溶液、KMnO4/H+溶液、Lucas试剂、 CuSO4溶液、NaOH溶液 、 AgNO3/C2H5OH溶液、 蒸馏水、水合茚三酮溶液、亚硝酸。
七 【总结】：鉴别是根据化合物的不同性质来 确定其含有什么官能团，是哪种化合物如鉴别 一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即 可。在做鉴别题时要注重，并不是化合物的所 有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的 条件： 条件：
加入2~3滴KMn4O/H+溶液
褪色 乙酰乙酸乙酯
不能 褪色 乙醛、 丙酮
加入10左右Fehling试剂
发生聚合反应，使试剂显色
丙酮
乙醛
注意事项】 六 【注意事项】： 1、本实验中有的化学试剂是有毒的或是有刺激性气味 、 在实验中应通风进行。如丙酮、乙醇…… 的，在实验中应通风进行。如丙酮、乙醇 2、有的试剂是易燃易爆物，实验时应注意，易燃的易 、有的试剂是易燃易爆物，实验时应注意， 挥发的液体不要与明火接触。如环己烷、丙酮、 挥发的液体不要与明火接触。如环己烷、丙酮、乙醇 等 3、有腐蚀作用的应注意，不要使其与皮肤接触。 、有腐蚀作用的应注意，不要使其与皮肤接触。 4、最后，实验的残液体不要乱倒。 、最后，实验的残液体不要乱倒。
不显示什么颜色 显示紫色 水杨酸 甘油、 仲丁醇 、 叔丁醇 加入Lucas试剂10滴 摇匀
立即浑
不见浑浊，
叔丁醇 静置后分层 无分层现象
仲丁醇
甘油
C组 鉴别方案 组
乙醇、 乙醛、 丙酮、 乙酰乙酸乙酯浓I2液NaOH溶液来自不发生碘仿反应 乙醇、
乙酰乙酸乙酯. 乙醛、 丙酮 乙酰乙酸乙酯. 乙醛、 丙酮
净，避免相互作用。 避免相互作用。
A组鉴别方案 组鉴别方案
松节油（主要成分α、β-蒎烯）、环己烷、苯甲基氯
加入溴水（Br2/Cl4溶液）3~4滴
褪色
不能褪色
环己烷、苯甲基氯 松节油
加入AgNO3/C2H5OH溶液各3~4滴
有白色沉淀↓生产的
无任何明显现象
苯甲基氯
环己烷
B组 鉴别方案
甘油、 仲丁醇 、 叔丁醇、 水杨酸 加入FeCl3溶液3~4滴
实验内容及鉴别方案】 五 【实验内容及鉴别方案】： 请分别设计一个鉴别下列各组物质的方案。 A组：松节油（主要成分α-蒎烯和β-蒎烯）、 环己烷、苯甲基氯。 B组：甘油、仲丁醇 、叔丁醇、水杨酸 。 C组：乙醇、乙醛、丙酮、乙酰乙酸乙酯。 在取被鉴别的物质时， 注：在取被鉴别的物质时，每去一种物质时应把取液管洗
四【实验原理】: 实验原理】
1.
根据有机化合物官能团的特征性质，即化合物的官能团决定其化 合物的化学性质。当用同一种试剂（或是不同的试剂）滴入要被 鉴别的有机化合物时，对于不同的化合物而言会产生不一样的宏 观现象即特征性反应， . 2. 醇的性质 醇的性质组要表现在羟基上。羟基能与酸作用生成 酯，与Lucas（卢卡斯）试剂作用生成卤代烃。而羟基 3. 醛和酮的化学性质 二者分子内都含有相同官能团羰基，因此 性质上就有许多相似之处，都可在羰基上发生亲核加成和烃基上 ａ-活泼氢卤代反应。但由于醛-羰基直接与氢相连，又使醛和酮 具有不同的性质，醛能被弱氧化剂Tollens(托伦)试剂或Fehling （菲林）试剂氧化，使希夫试剂显色，发生聚合反应，酮则不能。 4. 有的有机化合物有特殊的气味，但多数有机物有毒，因此一般 不用闻气味的方法来鉴别有机化合物。如松节油有刺激性松香气 味，乙醛有刺激性气味，苯甲醛有杏仁香味，乙醇有酒精味，环 己烷有汽油味等。