1.取代反应 取代反应
混酸
+ SO3H
80℃ ℃
α-萘磺酸 萘磺酸
165℃
H2SO4 165℃ ℃
SO3H
β-萘磺酸 萘磺酸
萘的性质
O
CrO3，CH3COOH
2.氧化反应
1,4-萘醌
O
O C
3.还原反应
V2O5, O2 400-500℃ Na,乙醇O C O邻苯二甲酸H2，Pt四氢萘
十氢萘
其他稠环芳烃
α
8
α
1
0.137nm 2β 0.140nm 3β
α
5
α
0.142nm
4
萘的键长趋于平均化，并不完全等同， 萘的键长趋于平均化，并不完全等同，且α位碳原子 位碳原子 电子云密度高于β位碳原子 的π电子云密度高于 位碳原子
萘的分子结构
萘的一元取代物有两种异构体。 萘的一元取代物有两种异构体。如： Cl α-氯萘 Cl β-氯萘
§4 - 2
稠环芳烃
萘
蒽
菲
两个苯环共用两个相邻碳原子─稠环芳烃 两个苯环共用两个相邻碳原子 稠环芳烃
萘的分子结构
10个 萘（C10H8）的10个C原子 原子共处同一平面， 和8个H原子共处同一平面， 且碳原子都是SP 杂化。 且碳原子都是SP2杂化。 β7 萘是闭合环状的π,π–共轭 β6 共轭 体系，类似与苯，具有芳香 体系，类似与苯， 但萘比苯活泼。 性，但萘比苯活泼。
α β 7 β 6
5 10 4
γ
9
α
8
1 2β 3β 7 6
9 8
10 1 2
α
γ
α
5
4
3
蒽
菲
萘的二元取代物异构体数目较多， 萘的二元取代物异构体数目较多，如二硝基萘有 十种异构体。 十种异构体。
NO2 NO2
NO2 NO2
1,7-二硝基萘 二硝基萘
1,6-二硝基萘 二硝基萘
萘的性质
Cl
Cl2 Fe
+ α-氯萘（95%） 氯萘（ 氯萘 ） NO2
Cl β-氯萘（5%） 氯萘（ ） 氯萘 NO2