二、氨基糖 三、糖酸 四、糖醇 五、糖苷 16.4低聚糖 一、还原性二糖 二、非还原性二糖 16.5多糖 一、淀粉 二、糖元 三、纤维素 四、果胶和琼脂 第十七章 类脂、萜类和甾族化合物 17.1油脂 一、脂肪酸 二、油脂的结构 三、油脂的性质 17.2蜡、磷脂 一、蜡 二、磷脂 17.3萜类化合物 一、单萜 二、倍半萜 三、双萜 四、三萜和四萜 17.4甾族化合物 一、甾族化合物的结构 二、甾族化合物的命名 三、重要的甾族化合物 第十八章 有机合成的基础 18.1碳架的构建 一、碳-碳键的形成 二、碳碳双键的形成 三、碳-碳键和官能团的形成 四、碳环和杂环的形成 五、碳链的缩短
第一章 绪论 1.1有机化合物和有机化学 一、有机化合物 二、有机化合物的一般特性 三、有机化学的重要性 1.2有机化合物的结构 一、凯库勒式 二、路易斯式 三、价键理论 四、分子轨道理论 五、共振式
许多不能用经典结构式描述的分子，可以认为是几个经典结构的杂化的共振杂化体。 1.3共价键的性质 一、键长 二、键角 三、键能
在非极性有机溶剂中的溶解度大于极性有机溶剂 2.6烷烃的卤化反应 一、卤化反应（光、热、催化剂） 二、烷烃卤化反应的机理 三、烷烃卤化反应中的能量变化 2.7烷烃的来源及其重要性 第三章 烯烃 3.1烯烃的结构
3.2烯烃同分异构和命名 一、烯烃的异构 1.构造异构 2.顺反异构 二、烯烃的命名 3.3烯烃的物理性质 3.4烯烃的化学性质 一、亲电加成反应 1.加卤化氢 2.加卤素 3.加硫酸 4.加次卤酸 二、自由基加成反应，自由基的取代反应 三、硼氢化反应 四、催化加氢（铂、钯、镍等） 五、烯烃的氧化反应 1.环氧化反应（O2\Ag，过氧乙酸） 2.高锰酸钾氧化 3.臭氧的氧化（Zn，H2O，O3 ） 六、α-氢的卤代反应 七、聚合反应 3.5烯烃的制法与工业来源 一、烯烃的制法 1.醇的脱水 2.卤代烃去卤化氢 二、烯烃的来源 乙烯的产量是衡量一个国家化工发展水平的重要依据
键能和键的解离能的区别 四、偶极距
衡量键的极性 五、诱导效应和共轭效应 六、共价键的均裂和异裂
均裂成自由基，异裂成离子 1.4有机化合物的分类 一、按碳架分类
1.开链化合物 2.碳环化合物 3.杂环化合物（组成环的原子除碳外还有氧、氮、硫等） 二、按官能团分类 第二章 烷烃 2.1烷烃的同分异构 2.2烷烃的结构 2.3烷烃的命名 一、普通命名法 二、系统命名法 2.4烷烃的构象 原因：单键的旋转引起分子中的原子或基团在空间的不同排列顺序 2.5烷烃的物理性质 一、物理状态 二、沸点 三、熔点 四、密度 五、溶解度
一、亲电取代反应 二、加成反应 三、氧化反应 四、侧链卤化反应 6.4苯环上亲电取代反应的定位(orientation)规律 一、两类定位基 二、定位规律和理论解释 三、二元取代苯的定位规律 四、定位规律的应用 6.5稠环芳烃 一、萘 二、蒽和菲 三、其他稠环芳烃 6.6休克尔规律和非苯芳烃 一、休克尔规律 二、非苯芳烃 6.7芳烃的工业来源 一、煤焦油的分馏 二、石油的芳构化 第七章 对称异构 7.1旋光性 一、偏光 二、旋光物质 三、比旋光度 7.2手性和对称异构 7.3对称异构体构型的标记和命名 一、对称体构型的表示方法 二、构型标记方法 7.4含两个手性碳原子的化合物 一、含两个不相同手性碳原子的化合物 二、含两个相同手性碳原子的化合物 7.5对称异构体的性质 7.6分子的对称性与手性 一、分子的对称性 二、旋光性与构象 三、环状化合物的对映结构
二、标氢 15.2含一个杂原子的五元杂环 一、吡咯、呋喃、噻吩的结构 二、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 三、吲哚 四、卟吩环衍生物 15.3含两个杂原子的五元杂环 一、咪唑 二、噻唑 15.4含一个杂原子的六元杂环 一、吡啶的结构 二、吡啶的化学性质 三、吡啶的重要衍生物 四、喹啉和异喹啉 五、吡喃鎓盐 15.5含两个和两个以上氮杂原子的六元杂环 一、二嗪和三嗪 二、嘧啶和嘌呤的衍生物 15.6生物碱 一、生物碱的一般性质 二、生物碱的碱性 三、生物碱的结构 四、合成生物碱药物 第十六章 碳水化合物 16.1单糖的结构 一、单糖的构型 二、单糖的环状结构 三、单糖的构象 16.2单糖的化学性质 一、生成糖苷 二、氧化反应 三、还原反应 四、成杀反应 五、差向异构化 16.3单糖的衍生物 一、脱氧单糖
第十章 醛和酮 10.1醛和酮的结构、命名和物理性质
一、醛、酮的结构 二、醛、酮的命名 三、醛、酮的物理性质 10.2醛、酮的亲核加成反应 一、醛、酮亲核加成反应的活性 二、与碳亲核试剂的加成 三、与硫亲核试剂的加成 四、与氧亲核试剂的加成 五、与氮亲核试剂的加成 10.3醛、酮的α-H的反应 一、α-H的活性 二、卤化和卤仿反应 三、羟醛缩合 10.4醛、酮的氧化还原反应 一、氧化 二、还原 10.5α，β-不饱和醛、酮和醌 一、α，β-不饱和醛、酮 二、醌 10.6醛、酮的制备和重要的醛、酮 一、醛、酮的制备 二、重要的醛、酮 第十一章 测定有机化合物结构的物理方法 11.1电磁波谱的基本概念 11.2红外光谱 一、红外光谱的基本原理 二、红外光谱的表示方法 三、基团的特征吸收频率 11.3紫外-可见光谱 一、紫外-可见光谱表示方法 二、电子跃迁 三、紫外-可见光谱的应用 11.4核磁共振谱 一、基本原理 二、化学位移 三、氢原子数目
12.7重要的羧酸及其衍生物 一、甲酸 二、乙酸 三、丁二酸 四、丁烯二酸 五、丁酰氯和乙酐 六、前列腺素（prostaglandin） 七、青霉素和头孢菌素 12.8磺酸及其衍生物 一、磺酸的物理性质 二、磺酸的化学性质 三、磺酸及其衍生物的应用 第十三章 取代酸和β-二羰基化合物 13.1取代酸的酸性 13.2羟基酸 一、醇酸的命名和物理性质 二、醇酸的制法 三、醇酸的反应 四、重要的醇酸 五、酚酸 13.3羰基酸 一、羰基酸的性质 二、重要的羰基酸 13.4β-酮酸酯 一、克莱森缩合 二、β-酮酸酯与烯醇酯的互变异构 三、β-酮酸酯的水解 13.5β-二羰基化合物的反应 一、活性亚甲基的烃化和酰化 二、迈尔克加成反应 三、诺文格尔缩合反应 第十四章 含氮化合物 14.1硝基化合物 一、硝基化合物的结构 二、硝基化合物的化学性质 14.2胺的结构、命名和物理性质
9.5酚的化学性质 一、酚的酸性 二、与三氧化铁的显色反应 三、氧化反应 四、芳环上的取代反应
9.6醚 一、醚的命名 二、醚的物理性质 三、醚的反应 四、醚的制法
9.7环醚 一、五元和六元环醚 二、环氧化合物 三、冠醚
9.8硫醇、硫酚、硫醚 一、硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 二、硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 三、硫醇、硫酚、硫醚的制法
一、醇的分类 二、醇的结构 三、醇的命名 四、醇的物理性质
9.2醇的化学性质 一、醇的酸性 二、取代反应 三、消去反应 四、氧化和脱氢 五、与无机含氧酸的反应 六、邻位二醇的反应
9.3一元醇的制法 一、卤代烃的水解 二、羰基化合物的还原 三、从格林雅（Grignaபைடு நூலகம்d）试剂合成
9.4酚的结构、命名、来源和物理性质 一、酚的结构 二、酚的命名 三、酚的来源 四、酚的物理性质
第四章 炔烃和二烯烃
4.1炔烃的结构、异构、命名、和物理性质 一、炔烃的结构
二、炔烃的异构和命名
三、炔烃的物理性质
4.2炔烃的化学性质 一、亲电加成反应
二、硼氢化反应（B2H6） 三、加氢和还原反应
四、氧化反应
五、炔化物的生成
炔氢有微弱的酸性
4.3炔烃的制法 一、乙炔的生产
二、二卤代烷去卤化氢
三、炔化物的氢化
18.2官能团的导入和互相转变 一、官能团的引入 二、官能团的互相转变 18.3官能团的保护、占位和导向 一、官能团的保护 二、官能团的占位 三、官能团的导向 18.4构型的控制 一、Z-E构型的控制 二、构型保持和构型翻转 三、烯键上的立体选择反应 四、杂原子螯合效应控制立体选择性 五、底物手性控制立体选择性 六、手性催化剂控制立体选择性 18.5合成路线的推导
4.4共轭二烯烃的结构和特性 一、共轭二烯烃的结构 二、共轭二烯烃的特性 4.5共轭二烯烃的化学性质 一、亲电加成反应 二、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 三、聚合反应 第五章 脂环烃 5.1脂环烃的分类、异构和命名 一、单环脂环烃 二、螺环和桥脂环烃 5.2脂环烃的物理性质和化学性质 一、脂环烃的物理性质 二、脂环烃的化学性质 5.3环烷烃的结构与稳定性 5.4环己烷及其衍生物的构象 一、椅式和船式构象 二、平伏键和直立键 三、环己烷构想的推导 四、一取代环己烷的构象 五、二取代环己烷的构象 六、十氢萘的构象 5.5脂环烃的制法 一、碳烯和烯键的加成 二、环加成反应 三、RCM关环反应 第六章 芳烃 6.1苯的结构 一、凯库勒式 二、苯分子结构的近代观念 三、苯环特殊稳定性 四、苯环结构的表示方法 6.2单环芳烃的异构、命名及物理性质 一、单环芳烃的异构和命名 二、单环芳烃的物理性质 6.3单环芳烃的化学性质
四、自旋偶合和自旋裂分 五、1H NMR谱图的解析 六、13C核磁共振谱 11.5质谱 一、基本原理 二、质谱的表示方法 三、质谱峰的种类 四、分子式的确定 五、高分辨质谱 第十二章 羧酸及其衍生物 12.1羧酸的结构、命名、和物理性质 一、羧酸的结构 二、羧酸的命名 三、羧酸的物理性质 12.2羧酸的化学性质 一、酸性 二、羧酸衍生物的生成 三、羧酸的还原 四、α-卤代反应 五、脱酸反应 六、二元酸受热的反应 12.3羧酸的制法 一、氧化法 二、水解法 三、由格林雅试剂制备 12.4羧酸衍生物的命名和物理性质 一、羧酸衍生物的命名 二、羧酸衍生物的物理性质 12.5羧酸衍生物的反应 一、亲核加成-消去反应 二、羧酸衍生物的还原 12.6酰胺的特殊性质 一、酸碱性 二、霍夫曼（Hofmann）重排 三、脱水反应
四、不含手性碳原子化合物的对映异构 7.7外消旋体的拆分 7.8立体专一性反应 7.9不对称合成 第八章 卤代烃 8.1卤代烃的分类、命名和结构 一、卤代烃的分类 二、卤代烃的命名 三、卤代烃的结构 8.2卤代烃的物理结构 8.3卤代烃的化学结构 一、亲核取代反应 二、消去反应 三、与金属反应 8.4亲核取代反应的机理 一、SN2机理 二、SN1机理 三、影响反应速度的因素 8.5消去反应的机理 一、消去反应的机理 二、消去反应与亲核取代反应的竞争 8.6卤代烃的制法 一、烃类的卤代反应 二、不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应 三、由醇制备 四、卤化物的置换 8.7多卤代烃和氟代烃 一、多卤代烃 二、氟代烃 第九章 醇、酚、醚 9.1醇的分类、结构、命名和物理性质