在有机合成中，其难点是官能团的引入， 往往是先消去官能团再引入多个官能团， 通过先消去后加成的方法可以使卤代烃中 卤素原子的增多，卤代烃——有机合成的 桥梁。
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第一题(要求在八分钟内完成)： 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu) 的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简 式如下：
O O O O (CH3) 2 C O C C O C (CH3) 2 或 CH3CH2CH O C C O CHCH2CH3
nCH3CH CHCH2OH
一定条件
n
CH3
CH2OH
元环的C2，写出C2的结构简式：_______________________________ 。
温馨提示

解题思路 ：
COOH H2 C—CH2 HO OH OH
（提示：环丁烷 H2 C—CH2 可
H2 C—CH2 （提示：环丁烷 H2 C—CH2 可简写成 ）
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(1)A的分子式是 。 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用 结构简式表示)是 (3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构 简式表示)是 (4)17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二 氧化碳的体积(标准状况)。 (5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式 ─COOH )， 其反应类型 为 HO─ 。 (6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
—OH
—CHO
CH3CHO
重要官能团的结构及主要化学性质
官能团 羧酸 酯
烯烃 炔烃
—COOH
代表物
CH3COOH
结构特点
主要化学性质
受C=O影响， O-H键能够电离， (1) 具有酸性 (2) 酯化反应 产生H+
R1-COO-R2
CH3COOC2H5
分子中RCO-和 OR`之间的键裂
水解反应
C
C
CH2CH2
合适的 氧化剂 D
连线高考2
试回答 (1) 写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)： CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOCH3 a.具有酸性____________ ；b.能发生水解反应____________ ； CH3COCH2COOH 羟基、醛基 (2) A分子中的官能团是________ ，D的结构简式是_____________ 。 氧化 还原或加成 (3) C→D的反应类型是____反应 ，E→F的反应类型是_________反应。 (4) 写出化学方程式：A→B
连线高考2
已知
OH R CH R′ 合适的氧化剂 R O C R′
(注：R，R′为烃基)
A为有机合成中间体，在一定条件下一发生消去 反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其 中的一种B可用于制取合成树酯、染料等多种化 工产品。A能发生如下图所示的变化：
E 能使溴水褪色 不发生银镜反应 F 合适的 还原剂 H2/Ni B 含有一 个甲基 A(C4H8O2) 无酸性 一定条件 不能水解 消去 银氨溶液 C
CH3CHOHCH2CHO CH3CH CHCHO+H O __________________________________ 2。 CH CH
一定条件
(5) 写出E生成高聚物的化学方程式： ___________________________ 。 (6) C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六
卤原子(-X) 醛基(-CHO) 硝基(-NO2) 氨基(-NH2) 碳碳双键( C C ) 羟基(-OH)
羧基(-COOH)
酯基(R1-COO-R2) O 肽键 R1 C N R2 碳碳三键( C C )
重要官能团的结构及主要化学性质
官能团 代表物 结构特点 卤代烃 醇 酚 醛
—X CH3CH2Br C-X键有极性， 易断裂
主要化学性质
(1) 取代反应 (2) 消去反应
—OH
有C-O和O-H键， (1) 与钠反应 (2) 取代反应 有极性， CH3CH2OH (3) 消去反应 (4) 氧化反应 -OH与链烃基 (5) 酯化反应 直接相连 C6H5—OH -OH直接与苯环 (1) 有弱酸性 (2) 取代反应 相连 (3) 显色反应 C=O双键有极 性，具有不饱 和性 (1) 氧化反应 (2) 加成反应
原题 审题、综合分析 明显条件 找出解题突破口 隐含条件 顺推 结论 或逆推 检验
(结构、反应、性质、现象特征)
解题方法： 推断有机物的方法与推断的思维过程、题给相关推断 信息密切相关，推断的一般方法有如下三类，对应着三种 思维过程：顺推法(顺向思维—直接推断)：以有机物结构、 性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结构； 逆推法(逆向思维—间接推断)：以有机物结构、性质和实 验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论；分层推理 法(立体思维—多向推断)：依据题意，分层推理，综合结 果，得出正确结论。
(1)根据上图模型写出萨罗的结构简式： 。 (2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨 酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案，说明苯酚、 碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。 (3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。 ①含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应； ③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2mol NaOH发生反应； ④只能生成两种一氯代产物。
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第二题(要求在七分钟内完成)： 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生 成酸酐，如：
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(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用 途 。 (2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式
(3)写出F可能的结构简式
(4)写出A的结构简式
分子中双键中的 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 一个键易断裂 (3) 聚合反应 分子中三键中的 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 键易断裂
—C
C—
C2H2
二、复习掌握重要官能团 的转化关系及涉及有机反 应的六大基本类型
(取代、加成、消去、聚合、氧化和还原 )
官能团的相互转化
不饱和烃
加 成 消 去 水解 取代 水解
6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理
的合成方案(注明反应条件) 。
CH2Br
CH H2C CH2 CH2 也可表 示为： CH Br 2 ……
O
CH3
C ( CH2 ) 4 COOH 6-羰基庚酸
H2C
CH2 溴代甲基环己烷
连线高考3

提示：
①合成过程中无机试剂任选；
②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息：
酯化
氧化 加氢
烃 R—H
卤代 消去
卤代烃 R—X
醇类 R—OH
醛类 R—CHO
氧化
羧酸 R—COOH
酯化
水解
酯类 RCOOR′
CH3CH3
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH CH2Br CH2Br
CH3COOC2H5 CH3CHO CH2OH CH2OH CHO CHO O O=C O=C O CH2 CH2 CH3COOH COOH COOH
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗 Na与NaOH物质的量之比是 。
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第三题(要求在十分钟内完成)： 萨罗(Salol)是一种消毒剂，它的分子式Ｃ13Ｈ10Ｏ3， 其分子模型如下图所示 (图中球与球之间的连线代表 化学键，如单键、双键等)：
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官能团在有机合成题中的应用

有机合成题能够很好的考察学生有机化学 基础知识掌握程度和对信息的迁移能力。 这类题综合性较强，需要学生有机化学的 基础知识非常牢固，熟悉一些常见的反应 (如加成、取代、消去等)在此基础上，还需 要有一定的逻辑推理能力和对新的信息的 迁移能力。
连线高考3
6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要 中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成
CH CH
CH2=CHCl
[ CH2—CH ]n
Cl
三、重要官能团的 性质和应用
官能团的性质和重要反应
官能团决定有机物的化学特征，掌握常见官能团的特性是
学习有机化学的关键之一。高考试题以官能团有机物为主，
主要由性质推测官能团或由给定的官能团来推测其化学性 质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活，生活中的 热点问题，在卷中常常由有机物的结构推测其可能的性质。 在卷中也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写 有机化学方程式或产物的结构简式。这一考点成为高考命 题的热点，也是今后高考题中的热点问题。
连线高考1
苯酚是重要的化学原料，通过下列流程可合成阿
司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知：
连线高考1
连线高考1
(1) 写出C的结构简式 (2) 写出反应②的化学方程式
O C OH +(CH CO) O 3 2 OH
O C O OH ______________。 O O C CH3 +CH COOH 3 COOH O O C n
n
触类旁通

下列有机化合物中，有的有多个官能团。
CHO
A
B
CH2
CHCOOH OH
OCH3
OH
E
CHCOOCH CH2 CHCOOCH CH2
B、D (1) 可以看作醇类的是 ___________； (2) 可以看作酚类的是 ___________； B、C B、C 、D (3) 可以看作羧酸类的是 ___________； E (4) 可以看作酯类的是 ___________。