浙江大学2019–2020学年 春夏 学期
《 有机化学 》课程期末考试试卷
课程号： 061B9010 ，开课学院： 理学院 考试试卷：A 卷√、B 卷（请在选定项上打√）
考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带 / 入场 考试日期： 2020 年 6 月 28 日，考试时间： 120 分钟
诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。
考生姓名： 学号： 所属院系：
一．按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（每小题1分，共10分 ）
1
CON(CH 3)2
2
H OH CHO CH 2OH
3
4
SO 2Cl
NO 2
OCH 3
5
O
6
(C 2H 5)3NCH 2C 6H 5Cl
7
O
CH 2OH
8
OH
9
CH 3H 3C CH 3
10
Cl
二．选择题（每小题2分，共20分）
1. 下列化合物中酸性最强的是 。
(a)
CO 2H
； (b) CO 2H
O 2N
； (c) CO 2H
MeO
2. 下列化合物中碱性最强的是 。
(a)
N
； (b)
N H
； (c) NH 2
； (d) H N
3. 吡啶在Br 2/H 2SO 4-SO 3体系中进行溴代反应，其主要产物是 。
(a)
N
Br
； (b)
N
Br
； (c)
N
Br
4. 下列分子在碱性条件下进行酯水解反应时，水解速度最快的是 。
(a) OMe
O ；(b) OMe
O MeO
； (c) O O 2N
5. 根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是 。
(a) O
； (b)
N
N
； (c) ； (d)
6. 维生素C 分子中的三个羟基（a ，b ，c ），酸性最强的羟基氢是 。
维生素C (ascorbic acid)
(b)
(c)
7. 下列分子中，具有光学活性（手性）的分子是 。
(a)
(b)
CH 3
CH 3C 25
； (c)
CO 2H
CO 2H H HO HO H
； (d)
O ClH C
H
8．下列亲核试剂与CH 3CH 2I 反应，亲核性最强的是 。
(a)
CH 3CO O
； (b)
CH 3CH 2S ； (c) CH 3CH 2O ； (d) Cl
9. 在PH=7的水溶液中，主要以阴离子形式（带负电荷）存在的氨基酸是 。
H 2N CHC CH 3
OH
O
H 2N CHC CH 2
OH O
CH 2
C OH O (a)(b)(c)NH 2
CHCH 2CH 2CH 2C OH O NH 2 10. 下列D-吡喃艾杜糖构象式中，稳定的 -D-吡喃艾杜糖的构象式是 。
O OH OH OH OH (a) (b) (c) (d)O
OH OH
OH
OH O
HO OH OH HO
OH
O HO
OH
OH OH
三．完成下列反应式, 写出主要产物； 如反应有立体选择性, 请写出产物的立体构型。
（每小题2分，共30分）
1．
C 2H 5OH
+
2．
H 2C 2CO 2CH 3
CH 3
(1) LiAlH 4(2) H 3O
3．
(1) B 2H 6(2) H 2O 2, NaOH
CH 3
H
3
3)222
5．
NH 2
HO
2
6．
CHO
ClCH 2COOMe
+
0 - 10 C
7．
2Br /NaOH 23
8．
O
O
23224
9．
CH 3SO 2Cl note : "pyridine" 即 "吡啶"
note : "acetone" 即 "丙酮"
NaI
10．
N O
K +
(1) C 6H 5CH 2Cl
22
11．
(2) H 3O (1) EtMgBr (1 equiv), Et O
OC 2H 5
O
O
note : "1 equiv" 即 "1个当量"
C H O
O
13．
3
2(1) CH I (excess)(2) AgO
note : "excess" 即 "过量"
14．
+ HCHO
浓NaOH CHO
OCH 3
+
15．
NH
2
NaNO 2HCl
四．写出下列反应的机理(每小题5分,共10分)
1．
(CH
3)
3CCHCH 3
H 3PO 4(CH 3)3CCH CH 2
(CH 3)2CHC CH 2
3
(CH 3)2C C(CH 3)2
2．
O
CO 2CH 3
+
CH 3NH 2
O
N O CH 3
+
CH 3OH
五．推测下列化合物的结构，并写出相关反应式(每小题5分，共10分)
1．某烯烃A 的分子式为C6H12，具有旋光性。
A 经加氢后生成相应的饱和烃B ，B 没有旋光性。
A 经臭氧化反应和后续的锌粉还原水解得到甲醛和另一醛C(C5H10O)，C 也具有旋光性。
试写出A ，B ，C 的结构与相关反应式。
Alkene A C 6H 12, chiral
2
Alkane B C 6H 14, achiral
(1) O 3
O H H +
Aldehyde C C 5H 10O, chiral
transformation
2. 化合物D ，分子式为C5H8O3，与Br 2/NaOH 反应生成E ，E 加热脱水可以生成F （C4H4O3），F 可以与二甲基铜锂（(CH 3)2CuLi ）反应制得
D 。
试写出D ，
E ，
F 的结构与相关反应式。
transformation Compound D C 5H 8O 3
Compound F C 4H 4O 3Br /NaOH
Compound E
, _ H 2O
(CH 3)2
六．利用指定的原料和其它小于等于3个碳的有机试剂及适当的无机试剂，合成下列目标化合物 (每小题5分，共20分)
1．
CH 3O
CH 3
O
2．
CH 2CH 2CH 3
Cl
Cl
3．
HO
O
MeO 2C CO 2Me
4．
O。