解析 乙酸乙酯的制备需要浓硫酸作为催化剂 和吸水剂；由于制备乙酸乙酯的乙酸、乙醇都具有挥发 性，所以乙酸乙酯中往往含有乙酸、乙醇，可以利用饱 和碳酸钠溶液除去乙酸、乙醇。
(2)为了防止倒吸，导气管不能插入碳酸钠溶液中。
(3短时间内石蕊没有完全与碳酸钠溶液混合，而且 乙酸乙酯中溶解的部分乙酸进入石蕊层，使石蕊跟上层 乙酸乙酯接触面显酸性而为红色，石蕊水溶液为紫色， 石蕊与碳酸钠接触面显碱性而为蓝色。
答案 C
1．(2011·课标大纲)下列叙述错误的是( ) A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3－己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
答案 D
解析 A项，乙醇与钠反应有气泡产生，乙醚不与 钠反应，无明显现象，正确；B项，3-己烯能使KMnO4 酸性溶液褪色，而己烷不能使其褪色，正确；C项，苯 与溴苯均不溶于水，会发生分层现象，苯在上层，溴苯 在下层，正确；D项，甲酸甲酯和乙醛都能发生银镜反 应，错误。
答案 B
4．(2010·课标全国理综)下列各组中的反应，属于同 一反应类型的是( )
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲 酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2 －二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解 制苯甲酸和乙醇
答案 (1)浓硫酸 催化剂和吸水剂 饱和碳酸 钠溶液 除去乙酸乙酯中的杂质乙酸和乙醇，便于乙酸 乙酯的分层
(2)饱和碳酸钠溶液液面以上，不能接触溶液 使产 生的乙酸乙酯冷凝在碳酸钠液面上，并防止液体的倒吸
(3)D
互动训练2 1－丁醇和乙酸在浓硫 酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁 酯，反应温度为115～125℃，反应装置 如右图。下列对该实验的描述错误的是 ()
(2)与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇会被氧
化成酮，即： (3)与羟基相连的碳 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的 碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才 可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：
等结构的醇不能发生消去反应。
A．乙醇催化氧化制取乙醛： 2CH3CH2OH＋O2催―△―化→剂2CH3CHO＋2H2O B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热制硝基苯：
C．乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯：
CH3CH2OH＋CH3COOH
催化剂 △
CH3COOC2H5＋
H2O D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色： CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
A．
B．
C．乙醚 E．CH3—O—CH3
D．甲醇 F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应： ①46g乙醇完全燃烧消耗________mol氧气。 ②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙 醛，反应的化学方程式为________________________。 ③下列说法正确的是________(选填字母)。 A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反 应
生成酯和水 ⑮CH3COOH＋CH3CH2OH浓H△2SO4 CH3COOCH2CH3＋H2O ⑯羧酸 ⑰
⑱
⑲不 ⑳易 ○21 小
考点一 醇的催化氧化和消去反应的规律 1.醇的催化氧化规律 醇发生氧化反应时，脱去羟基上的H和与羟基相连
的碳原子上的H，即
。
(1)与羟基相连的碳原子上至少含两个氢原子的醇才 能被氧化成醛，即：RCH2OH―[―O→] RCHO。
思考1 如何检验乙醇中含有少量的水？如何除去 乙醇中含有的少量的水？
【提示】 可用无水CuSO4检验乙醇中是否含水； 可用生石灰除去乙醇中含有的水。
①无色 ②特殊香味 ③比水小 ④易挥发 ⑤与水
以任意比互溶 ⑥
⑦C2H5OH或
CH3CH2OH ⑧—OH ⑨2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa ＋H2↑ ⑩C2H5OH＋3O2 ―点―燃→ 2CO2＋3H2O ⑪ 2C2H5OH＋O2C―u―△或→Ag2CH3CHO＋2H2O ⑫CH3CHO
互动训练1 下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应 的是( )
答案 D
考点二
乙酸乙酯的制备
1.实验原理
CH3COOH＋CH3CH2OH浓H△2SO4
CH3COOCH2CH3＋H2O 浓H2SO4作用：催化剂 吸水剂
2．反应特点
3．实验装置
(1)大试管倾斜成45°，目的是增大接触面积。 (2)装置中的长导管起导气和冷凝作用。 (3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回 流现象的发生。
4．实验操作 (1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→ CH3COOH。 (2)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量 挥发，液体剧烈沸腾。 (3)加入碎瓷片，防止暴沸。
5．现象 Na2CO3溶液上面有油状物质出现，具有芳香气味。 6．提高反应速率和转化率的措施 (1)提高反应速率的措施 ①浓H2SO4作催化剂。 ②加热。
二、乙酸 1．物理性质 颜色：①________，气味：②____________，熔 点：③________，当温度低于熔点时，凝结似冰，又称 ④________，水溶性：⑤________。
2．结构 分子式：⑥______，结构简式：⑦______，官能 团：⑧______。
3．化学性质 (1)具有酸的通性 乙酸在水中可以电离： CH3COOH H＋＋CH3COO－。 乙酸是⑨________酸，但酸性比碳酸强，具有酸的 通性。
○21 ________，酯可以发生水解反应，此反应为酯化反应
的逆反应，如：
CH3COOC2H5＋H2O稀H△2SO4CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH――△→CH3COONa＋C2H5OH
①无色 ②强烈刺激性 ③16.6℃ ④冰醋酸 ⑤易 溶 ⑥C2H4O2 ⑦CH3COOH ⑧—COOH ⑨弱 ⑩2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑ ⑪CaO ＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O ⑫2CH3COOH ＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O ⑬2CH3COOH＋ Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O ⑭酸与醇作用
些？
【提示】 根据酯化反应的原理，酸脱羟基，醇脱
氢，则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢，因此再
次到达平衡后仅有乙酸分子中含有18O。
4．酯的概念及性质 酯是指⑯________跟醇起反应生成的一类化合物， 酯的通式为⑰________，官能团是⑱________。酯⑲ ________溶于水，⑳________溶于有机溶剂，密度比水
①使酸碱指示剂变色 ②与活泼金属反应放出氢气 ⑩________________________________________。 ③与碱性氧化物反应 ⑪_______________________________________。
④与碱反应 ⑫_________________________________________。 ⑤与盐反应 ⑬_________________________________________。
(2)酯化反应 ⑭______________________的反应，叫酯化反应。 写出生成乙酸乙酯的化学方程式： ⑮________________________________________。
思考2
向上述乙酸乙酯的平衡体系中加入含有H
18 2
O的水，则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪
2．有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化， 已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确 的是( )
A．75%的B溶液常用以医疗消毒 B．D、E都能与NaOH溶液反应 C．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．由B、D制备E常用浓H2SO4作脱水剂
答案 D
3．(2011·沈阳检测)下列化学方程式书写错误的是 ()
(2)提高产率采取的措施 ①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。 ②加热将酯蒸出，使平衡正向移动。 ③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。
7．饱和Na2CO3溶液的作用 降低乙酸乙酯的溶解度，中和乙酸，吸收乙醇。
a．苯的硝化反应，b.实验室制乙烯，c.实验室制乙酸 乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验a和c中 浓H2SO4均起催化剂和吸水作用，实验b中浓H2SO4作催化 剂和脱水剂。
答案 D
解析 本题考查有机反应类型的判断，意在考查考 生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力。A项 溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反 应；B项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸 是氧化反应；C项的反应分别是消去反应和加成反应。
5．(2011·保定模拟)生活中的有机物种类丰富，在衣 食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机 物。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水____。 (2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化 学方程式为_____________________________(不用写反 应条件)，原子利用率是________。
(3)下列属于乙醇的同系物的是________，属于乙醇
的同分异构体的是________。(选填编号)
(2)化学性质 ①与钠反应：⑨____________________________。 ②氧化反应 a．乙醇燃烧，放出大量的热：⑩_______________ b．乙醇催化氧化：⑪_________________________
c．被KMnO4(H＋)、K2Cr2O7(H＋)氧化： CH3CH2OH―K―M―n―O―4―H＋―或―K―2―C―r2O―7―H―＋→⑫___ _____K―M―n―O―4―H＋―或―K―2―C―r2O―7―H→＋CH3COOH等产物。