【化学】化学 有机化合物的专项 培优练习题及详细答案一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1.化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质,一种合成该物质的路线如下:(1)ClCH 2CH 2C1的名称是____________。
(2)E 中不含氧的官能团的名称为____________。
(3)C 的分子式为__________,B→C 的反应类型是____________。
(4)筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示: 组别 加料温度 反应溶剂 AlCl 3的用量(摩尔当量)① -30~0℃ 1 eq ② -20~-10℃1 eq③-20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl1 eq上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。
此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。
(5)M 为A 的同分异构体,写出满足下列条件的M 的结构简式:__________________。
①除苯环外不含其他环;②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:1:2:2;③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。
(6)结合上述合成路线,写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成的路线图。
(其他所需无机试剂及溶剂任选)已知,RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。
____________________________________________________________________________________________。
【答案】1,2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量322CH IClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→【解析】 【分析】A 发生取代反应生成B ,B 发生还原反应生成C ,C 发生取代反应生成D ,D 发生取代反应生成E ,E 发生取代反应生成W ;(1)该分子中含有2个碳原子,氯原子位于1、2号碳原子上; (2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基; (3)根据结构简式确定分子式;B 分子去掉氧原子生成C ;(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件;还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响;(5)M 为A 的同分异构体,M 符合下列条件: ①除苯环外不含其他环;②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:1:2:2; ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应,说明含有1个酚羟基; 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键; (6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成,可由和SOCl 2发生取代反应得到,可由发生氧化反应得到,可由和CH 3I 发生取代反应得到。
【详解】A 发生取代反应生成B ,B 发生还原反应生成C ,C 发生取代反应生成D ,D 发生取代反应生成E ,E 发生取代反应生成W ;(1)该分子中含有2个碳原子,氯原子位于1、2号碳原子上,所以其名称是1,2−二氯乙烷;(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基,所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键;(3)根据结构简式确定分子式为C 12H 14O ;B 分子去掉氧原子生成C ,该反应为还原反应; (4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂;还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响; (5)M 为A 的同分异构体,M 符合下列条件:①除苯环外不含其他环;②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:1:2:2; ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应,说明含有1个酚羟基; 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键, 则符合条件的结构简式为:;(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成,可由和SOCl 2发生取代反应得到,可由发生氧化反应得到,可由和CH 3I 发生取代反应得到,其合成路线为:322CH IClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→。
2.(1)在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2,写出反应的化学方程式:_______________; (2)丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式:_______________; (3)1,2—二溴丙烷发生消去反应:_______________; (4)甲醛和新制的银氨溶液反应:_______________。
【答案】652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→323232232ΔCH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸ƒ2332ΔBrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液→≡()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆→↓【解析】 【分析】(1)在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2,生成苯酚和碳酸氢钠; (2)丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯; (3)1,2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔;(4)甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。
【详解】(1)在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2,生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为:652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→,故答案为:652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→;(2)丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯,反应方程式为:323232232ΔCH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸ƒ,故答案为:323232232ΔCH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸ƒ;(3)1,2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔,反应方程式为:2332ΔBrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液→≡,故答案为:2332ΔBrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液→≡;(4)甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵,银、氨气和水,反应方程式为:()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆→↓ ,故答案为:()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆→↓。
3.根据要求答下列有关问题。
Ⅰ.由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。
(1) 由乙烷制一氯乙烷的化学方程式为____________,反应类型为______________。
(2)由乙烯制一氯乙烷的化学方程式为____________,反应类型为______________。
(3)以上两种方法中_________(填“(1) ”或“(2 ) ” )更适合用来制取一氯乙烷,原因是_________________。
Ⅱ.分别用一个化学方程式解释下列问题。
(4)甲烷与氯气的混合物在漫射光下—段时间,出现白雾:__________________。
(5)溴水中通入乙烯,溴水颜色退去:_________________________。
(6)工业上通过乙烯水化获得乙醇:______________________________。
Ⅲ.(7)下列关于苯的叙述正确的是__________(填序号)。
A .苯的分子式为C 6H 6,它不能使酸性KmnO 4溶液褪色,属于饱和烃B .从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C .二甲苯和的结构不同,互为同分异构体D .苯分子中的12个原子都在同一平面上【答案】332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−→光照取代反应 2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂加成反应 (2) 产物纯净,没有副产物生成423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可) 22222CH =CH +Br CH BrCH Br →22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂 D【解析】 【分析】Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应,结合烷烃性质的相似性,可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发生取代反应可制备氯乙烷;(2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷;(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时,副产物较多,目标物质不纯净,而乙烯与HCl 的加成反应,只生成氯乙烷;Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1,HC1在空气中可形成白雾;(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ,使溴水褪色; (6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ;Ⅲ.(7)苯的分子结构比较特殊,其碳碳键既不是单键,也不是双键,是一种介于单键和双键之间的独特的键,6 个碳碳键完全相同,因此邻二甲苯不存在同分异构体;苯分子是平面正六边形结构,12个原子都在一个平面上。
【详解】Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应,结合烷烃性质的相似性,可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发生取代反应可制备氯乙烷,化学方程式为:332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−→光照,故答案为:332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−→光照;取代反应; (2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷,化学方程式为:2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂,故答案为:2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂;加成反应;(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时,副产物较多,目标物质不纯净,而乙烯与HCl 的加成反应,只生成氯乙烷,故答案为:(2);产物纯净,没有副产物生成;Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1,HC1在空气中可形成白雾,化学方程式为:423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可),故答案为:423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可);(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ,使溴水褪色,化学方程式为:22222CH =CH +Br CH BrCH Br →,故答案为:22222CH =CH +Br CH BrCH Br →;(6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ,化学方程式为:22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂,故答案为:22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂;Ⅲ.(7) A. 苯的分子结构比较特殊,其碳碳键既不是单键,也不是双键,是一种介于单键和双键之间的独特的键,苯可与氢气发生加成反应生成环己烷,为不饱和烃,A 项错误; B. 苯的分子结构比较特殊,其碳碳键既不是单键,也不是双键,是一种介于单键和双键之间的独特的键,B项错误;C. 苯的6 个碳碳键完全相同,因此邻二甲苯不存在同分异构体,C项错误;D. 苯分子是平面正六边形结构,12个原子都在一个平面上,D项正确;答案选D。