据此，可判断1，2，3，4，5－五氯环戊烷（假定 五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是 （ A）
（A）4 （B）5 （C）6 （D）7
4、（96-全国16）描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分 子结构的下列叙述中，正确的是( )。B
(A)6个碳原子有可能都在一条直线上 (B)6个碳原子不可能都在一条直线上 (C)6个碳原子有可能都在同一平面上 (D)6个碳原子不可能都在同一平面上
三、官能团的相互转化
C=C
-X -OH
-CHO
-COOH
物质之间的转化 烃（烷、烯、炔、苯的同系物）
醇
醛
酸
O -C-O-
卤代烃
酯
烯（不饱和烃）
[O] [O]
（1）由关系式B→E→D得出B为RCH2OH、E为醛、 D为例羧：酸A、；B、C、D、E相互转化关系如图： （D（：23C））HNC加能 不aOO热HO发难A溶H液生得，银出E：HC镜+、H反CAHD应的O[O的结、]羧构B：酸简只C式H能。3O是H；HCOOH，故
2、（03-全国28）自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合 物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的 这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成 芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CH≡C－ ）为基本 原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物其结构为：
（1）上述系列中第1种物质的分子式为 C24H12 。
1、将2 molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完全 后，测得四种含碳取代物的物质的量相同，则消 耗的Cl2为（ D ）
A.0.5mol B.2mol C.2.5mol D.5mol
1、C=C与H2、X2、HX、H20等
加 2、C≡C与H2、X2、HX、H2O等
成
3、苯环
与H2
O
4、-CHO、C-C-C 与H2、HCN
A. CH3
C. CH3C(CH3)2CH2OH
D. CH3C(CH3)2OH
其中产物为醛类的是 A C
.
5、下列有机物可以发生消去反应的有（ B D ） A. CH3OH B. CH3CH2CH(OH)CH3 C. CH3C(CH3)2CH2OH D. CH3C(CH3)2OH
加成的产物，则烯烃可能有 5 种结构，若为炔烃， 则有 1 种
1、醇-OH被催化氧化（条件、规律）
2、-CHO被氧化
氧
（O2催化、银氨溶液、新制Cu(OH)2)
3、酚-OH在空气中放置转化成粉红色物质
化
4、烯烃或炔烃或苯的同系物被酸性KMnO4 溶液氧化
5、有机物的燃烧
特点：加氧去氢
4、下列醇可以发生催化氧化的有（A B C ）
（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出 的判断是( bc )
a、苯环上直接连有羟基 b、肯定有醇羟基
c、苯环侧链末端有甲基 d、肯定是芳香烃
（2）化合物A的结构简式 2(3)A和金COHHC属H3 钠反+应2N的a方→2程式
CHCH3
。 CHOCHH3
ONa
+H2↑
。
二、反应类型与官能团
取代反应 加成反应 氧化反应 消去反应 还原反应 酯化反应 水解反应 加聚反应 缩聚反应
解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去（ C ）
A. ②③④
B. ①③⑤⑥
C. ①③④⑤
D. ②③④⑤⑥
1、(98-全国25)白藜芦醇
广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是 葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ D）
（A）1mol,1mol
（B）3.5mol,7mol
1、C-H与卤素取代
2、苯环的取代（卤代、硝化、磺化）
取 3、-OH与HX取代
4、醇-OH间脱水成醚
代 5、酚羟基的邻、对位与溴水的取代
6、-COOH与-OH（包括醇与无机含氧酸）
7、水解反应 （含如下官能团）
O
O
特点： (1)有上有下
-X、 -C-O-C 、 -C-N-C
(2)烃分子中的H被全部取代后消耗Cl2的物质 的量在数值上与烃分子中H的个数相等
（C）3.5mol,6mol
（D）6mol,7mol
2、(01-上海)、化学式为C8H10O的化合物A具有如下性 质:①A+Na→慢慢产生气泡 ②A+RCOOH
浓硫酸 有香味的产物 ③A 苯甲酸 KMnO4（H+） ④ 其催化脱氢产物不能发生银镜反应⑤脱水反应的 产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目 前主要的“白色污染”源之一）。试回答：
醇羟基
催化氧化 消去反应 酯化反应
互影响，却 易被氧化。
（与链烃基直接相 与HX取代
-OH 连）
弱酸性
取代（溴水）
酚羟基
显色
（与苯环直 接相连）
氧化 加成
-CHO 还原（与H2加成） 氧化 与溴水、KMnO4、O2、银氨溶液、 新制氢氧化铜等反应
-COOH
酸性 与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3、 Cu（OH）2等反应
（2）已知上述系列第 1至第4种物质的分子直径在 1--
100nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散
系为 胶体
。
（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产
物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所
得芳-CH炔=类CH大2+环Br2化合一物定的质-C量HB比rC为H2Br 7：6 。 条件
B [O] E 已知D能发生银镜反应，试回答：
（1）C的结构简式 HCOOCH3 ；
（2）D发生银镜反应的方程式
HCOOH+2Ag(NH3）2OH→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
1、（04-全国旧课程）心炯胺是治疗冠心 病的药物。它具有如下结构简式：
下列关于心炯胺的描述，错误的是（ B ） A．可以在催化剂作用下和溴反应 B．可以和银氨溶液发生银镜反应 C．可以和氢溴酸反应 D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
酯化
O -C-O-C （-C-O-NO2） 水解（酸、碱性条件下）
水解 强碱的水溶液 -X
消去 强碱的醇溶液
两性 与酸反应
-NH2
与碱反应
缩聚 与-COOH缩合成肽键
O -C-N-C 肽键
水解
CH2CHO
（97-上海）某有机物的结构式如右图： CH2COOH
CH2OH
它在一定条件下能发生的反应有①加成 ②水
一、官能团与性质
四价C-C（烷烃） 热不稳定性表现为热裂化
C-H （在环烷、苯环上） 易被取代（卤代、硝化）
C=C键
加成、氧化（酸性KMnO4、O3等）、聚合 C≡C键
加成、氧化（酸性KMnO4、O3等）
苯环
易取代 能加成
当苯环接有
是一种介于单键与 难氧化
烃基和-OH
双键之间的特殊键
与金属反应 时，由于相
5、油脂氢化（硬化）
特点：只上不下
2、某气态烃0·5mol能与1molHCl完全加成，加成后 产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态 烃可能是（D ）
A. CH≡CH
B. CH2=CH2
C. CH≡C-CH3
D. CH2=C（CH3）CH3
3、CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3是烯烃与H2
（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用 苯制乙得-C烯 。HB（写rC出CHH2由2B＝r苯C+H乙2－N烯a）O制为H取起苯始乙物炔质的，化-通C学≡过C方H加+程2成N式、aB（消r+所2去H需反2O的应无
3、（98-全国24）1，2，3－三苯基环丙烷的3个 苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下 2个异构体。
有机物官能团与性质关系 结构和性质的统一
考点简析
1、理解有机物官能团的涵义； 2、掌握官能团与性质 的关系； 2、掌握官能团与反应类型的关系。 3、掌握官能团之间的相互转化。
专题点金
1、官能团与性质的关系 2、官能团与反应 3、官能团的相互转化
1、什么是官能团？有机物常见官能团有哪些？ 2、这些官能团具有什么样的性质？