d
A
高二化学选修5——重点知识总结
1、甲烷
烷烃通式：C n H 2n +2 ☆☆
（1）结构：分子式：CH 4 结构式：
（2）电子式
（3）空间构形：正四面体
（4）甲烷存在：天然气、沼气、瓦斯、坑气等的主要成分都为CH 4。
（5）饱和烃，化学性质稳定，光照下能发生取代反应，不能使溴的CCl 4溶液或酸性KMnO 4溶液褪色。
燃烧火焰淡蓝色（类同H 2），点燃前必须检验其纯度（类同H 2）。
取代反应： CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl
CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+ HCl
−−→−光照
−−→−光照
CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+ HCl
CHCl 3+Cl 2 CCl 4+ HCl
−−→−光照
−−→−光照
2、乙烯 烯烃通式：C n H 2n ☆☆☆☆
（1）结构：乙烯分子式：C 2H 4 结构简式：CH 2=CH 2 6个原子在同一平面上。
（2）化学性质：
①可燃性：C 2H 4＋3O 22CO 2＋2H 2O −−→
−点燃
现象：火焰较明亮，有黑烟（含碳量高）。
②加成、加聚反应，都能使溴的CCl 4溶液或酸性KMnO 4溶液褪色。
加成反应 CH 2=CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH CH 2=CH 2＋Br 2→CH 2BrCH 2Br
−−
→−催化剂
加聚反应
（3）用途：①石油化工基础原料 （乙烯的产量是衡量一个国家石油化学工业的重要标志）；②植物生长调节剂、
催熟剂。
3、乙炔 炔烃的通式：C n H 2n-2 ☆☆☆☆
（1）结构：乙炔分子式：C 2H 2 结构简式：CH ≡ CH 4个原子在同一直线上。
（2）化学性质：
①可燃性：2C 2H 2＋5O 24CO 2＋2H 2O −−→
−点燃
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟（含碳量高）。
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
②实验室制乙炔CaC 2＋2H 2O 2＋C 2H 2↑③加成、加聚反应
加成反应 CH ≡ CH ＋Br CHBr = CHBr ＋Br 2CHBr 2
图1 乙炔的制取
t
i
m
l
l
t
h
n
g
e
o
d
n
4、苯☆☆☆☆
（1）结构：没有真正意义上的双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。
（2）化学性质：“难氧化、易取代、难加成”。
性质稳定，不能酸性KMnO4溶液褪色。
苯能使溴水褪色，但不是化学变化，是萃取。
用酸性KMnO4溶液可鉴别苯及其同系物。
氧化反应
苯的燃烧：2C6H6+15O2+6H2O
取代反应
①苯与液溴反应（需铁作催化剂）：（取代反应）
②苯的硝化反应：（取代反应）
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。
加成反应苯与氢气加成＋3H2
苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。
5、甲苯苯的同系物通式：C n H2n-6☆☆☆
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：C7H8＋9O2＋4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
（3）加成反应
6、溴乙烷☆☆☆☆
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
（1）取代反应
溴乙烷的水解：C
点燃
点燃
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
△
O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
+3H催化剂
CH3
|
CH3
水
催化剂
n d
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH 2=CH 2↑＋NaBr ＋H 2O
7、乙醇 ☆☆☆☆（1）与钠反应
2CH 3CH 2OH ＋2Na 3CH 2ONa ＋H 2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：2CH 3CH 2OH ＋O 2 2CH 3CHO ＋2H 2O 乙醇在常温下的氧化反应
CH 3CH 2OH
CH 3
COOH
−−−−−−−−→−或酸性重铬酸钾溶液
酸性4KMnO （3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑＋H 2O
注意：该反应加热到140℃2C 2H 5OH C 2H 5—O—C 2H 5+H 2O （乙醚）
8、苯酚 ☆☆☆☆
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚（俗称石炭酸）的电离： ＋H 2O
＋H 3O ＋
苯酚钠与CO 2反应：
＋CO 2＋H 2＋NaHCO 3
苯酚钠与HCl 反应：
＋HCl ＋NaHCO 3
（2）取代反应
＋3Br ↓＋3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色。
醇
Cu 或
△
浓硫酸浓硫酸
170℃
图2乙烯的制取
—OH —O
－
—OH ＋H 2
O
ONa —ONa OH
—OH —Br Br —OH |
Br |—ONa —OH
9、乙醛 ☆☆☆☆
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H 2 3CH 2OH
（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH （乙酸）
乙醛的银镜反应：
CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH
3COONH 4+2A g↓+3NH 3+H 2O （乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。
有关制备的方程式：Ag ＋+NH 3·H 2O===AgOH↓+ NH 4＋
AgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]＋+OH －+2H 2O
乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2 +NaOH CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O 10、乙酸 ☆☆☆ （1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO －＋H ＋（2）酯化反应
CH 3—C—OH ＋C 2H 5—OH CH 3—C—OC 2H 5＋H 2O
（乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11、乙酸乙酯 ☆☆☆
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）水解反应CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH
（2）中和反应
CH 3COOC 2H 5＋NaOH CH 3COONa ＋C 2H 5OH O ||催化剂
O ||催化剂
△
△
O ||浓硫酸
△
稀硫酸△。