浓H2SO4 CH2CH2 170℃ CH2=CH2↑ + H2O
| | H OH
不饱和烃
小分子
注意：
1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到 不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。 水解制醇，消去制烯
2、消去反应时，乙醇起什么作用？如 何证明生成了乙烯？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
?
你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底 涂了什么神奇的东西？
聚四氟乙烯
体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随 氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.2℃，常温 ? 即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻 下是气体，加压后液化，装入容器中，气化 麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气 后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用， 雾剂的主要成份是什么吗？ 在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。
Cl · + O3 ClO · + O3 ClO · + O2 2O2 + Cl ·
卤代烃的功与过
溶剂 致冷剂 医用 农药
卤代烃 灭火剂 麻醉剂
四、卤代烃在有机合成中的应用
1、引入羟基 R—X + H2O 2、引入不饱和键
NaOH溶液
△
R—OH + HX
—C—C—
H X
NaOH醇溶液
△
C=C + HX
2
CH3
CH2B r
③
CH 2 CHBr
Br
⑤
A、①②③⑤ C、②④⑤
CHCl 2 CHBr2 B、 ②④ D、①⑤⑥
④ CH 3 C CH2Br CH 3 ⑥
4、根据下面的反应路线及所给信息填空。
Cl
A
Cl2、光照 ①
NaOH、乙醇 △ ②
Br2的CCl4溶液 ③
B
④
环己烷 （1）A的结构简式是____________名称是__________ 取代反应 ②的反应类型是_______ 消去 反应 （2）①的反应类型是______
CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应 (3)溴乙烷跟NaCN反应
CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI
CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr
二、卤代烃
1、定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X （n≥1）
C2H5 Br
1-溴-2-乙基丁烷
2-溴-3-甲基丁烷
例、写出C5H11Cl 所有的同分异构体 C7H7Cl 属于芳香族化合物 的同分异构体：
表6—1 几种卤代烷的沸点和相对密度
卤代烃名称
一氯甲烷 一氯乙烷 1—氯丙烷 2—氯丙烷 1—氯丁烷 2—氯丁烷 2—氯—2— 甲基丙烷
结构简式 CH3Cl CH3CH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CHCl CH3
3、分类:
一卤代烃
多卤代烃
饱和卤代烃
根据含卤原子多少
脂肪卤代烃 根据烃基的种类
芳香卤代烃 氟代烃 氯代烃 碘代烃
不饱和卤代烃
根据含卤素的不同
溴代烃
4、卤代烃的命名及同分异构体的书写
（1）选主链：包含卤原子的最长碳链 （2）编序号：卤原子的序号最小
CH3
CH Br
CH CH3 CH3
C2H5 CH
CH2
④③⑤⑦① ) ⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是( ②③⑦① )
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 (
2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。 ⑴由碘乙烷合成溴乙烷
⑵由氯乙烷合成乙二醇
3、下列物质中不能发生消去反应的是 （ B ） ① ② CH Br CH
3
2
CH3 CH CH CH3 Cl
△
C=C
+ HX
注 比较取代与消去的反应条件： 意 “无醇生醇 ，有醇生烯”。
卤代烃中卤原子的检验
说明有卤素原子
NaOH 过量 AgNO3 有沉淀产生 卤代烃 水溶液 HNO3 溶液 白 淡 黄 色 黄 色 色
7、卤代烃的制取
⑴取代反应 光照 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl Br + HBr △ CH3CH2OH +H Cl → CH3CH2Cl + H2O + Br2 → ⑵加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
水浴加热+冷凝管
写出下列卤代烃的水解方程式
Br H3C CH CH3 + NaOH
水
△
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C Br H2C Br
+ 2NaOH
水
△
H2C OH H2C OH
+ 2 NaBr
讨论：
乙烯如何加成反应生成溴乙烷？ （问）溴乙烷能否生成乙烯？
H
H
H— C — —H HBr C H Br
（3）反应④的化学方程式是
Br Br +2NaOH 醇
+2NaBr+2H2O △ ________________________________
5．某课外学习小组在查阅资料时发现：卤代烃在 NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应， 其实质是带负电的原子团 (如OH—等阴离子)取代了卤 代 烃 中 的 卤 原 子 。 例 如 ， CH3CH2CH2—Br ＋ OH － ―→CH3CH2CH2—OH ＋ Br － 。请完成下列反应的化 学方程式： (1)溴乙烷跟NaHS反应
光
O3
O2+O
Cl+O3→ClO+O2
ClO+O→Cl+O2
总反应：2O3Cl →3O2
因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易 被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年（甚至上 百年），因而这是一很难解决的问题。
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）：
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒， 易挥发，易 液化，不燃 烧。 用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂， 灭火剂。 紫外光 危害：CF2Cl2 CF2Cl · + Cl ·
都是无色的，常温下大多数是液体或固体 （一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷除外） 卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂 相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子 增加而升高。相同碳原子随着卤原子数增加而升高。 相同碳原子不同卤素时按F、Cl、Br、I顺序升高。 一氯代烷随烃基中碳原子数的增多而减小且密度比水小
氯乙烷
同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒 溶剂（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌 的甲苯等应避免使用，以减少对身体的 毒害及环境的污染
知识回顾
写出下列化学反应方程式： 1、甲烷与氯气混合后光照 2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应 3、苯在催化剂条件下与溴混合加热
溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲 烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R －X（X-卤素）表示。
(2)消去反应
CH2 CH2 NaOH △
醇
什么反应 什么反 应类型？ 类型？
CH2 CH2
NaBr H2O
H
Br 有机化合物在一定条件下，从一个分子 定 义 中脱去一个小分子（HBr，H2O等）， 而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”) 的反应。
条
件
NaOH的醇溶液共热
实例：
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 不饱和烃 小分子 Cl Cl
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。 I:\溴乙烷的水解反应.mp4
无明显现象
HNO3 AgNO3
浅黄色沉淀
3、溴乙烷的化学性质 (1)水解反应 （取代反应）
CH3 CH2 OH
NaOH
CH3CH2OH HBr
什么反应 类型？
Br
H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3 CH2 NaOH Br
不一定，可能有多种。一般消去时要遵循 “札依采夫规则”。
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并
完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
反应物 反应 条件 生成物 结论
消去反应
CH3CH2Br
NaOH的水溶液 加热 CH3CH2OH NaBr
烃的衍生物
从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢 原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合 物，叫做烃的衍生物。 卤代烃：C2H5Br 烷烃 醇 ：C2H5OH 烯烃 烃的衍 酚 ： C6H5OH 烃 炔烃 醛: CH3CHO 生物 芳香烃 酮：CH3COCH3 …… 羧酸：CH3COOH 酯：CH3COOCH2CH3 ……
H2O
CH3CH2OH NaBr
条件：NaOH的水溶液
注意：
1、NaOH的作用： 中和水解后生成的HBr，降低生成物的浓度， 使水解平衡向右移动 2、HNO3作用: 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗 褐色沉淀，影响Br-检验。 3、为加快化学反应速率，提高溴乙烷的利用率，可 采用什么措施？
OH +NaBr
通式： R-X+ NaOH ──→R-OH+NaX △
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠的醇溶液且加热