有机化学推断对照考纲，探究备考方向四、常见有机物及其应用考试内容要求1．有机化合物的组成与结构（1）掌握研究有机化合物的一般方法（2）知道有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因（3）根据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌握有机物的组成和结构（4）了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物（5）知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系（6）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）II III I I II2．烃及其衍生物的性质与应用（1）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质（2）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响（3）根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型（4）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用（5）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用IIIIII I I3．糖类、氨基酸和蛋白质（1）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用（2）认识维生素、食品添加剂和药物对人体健康的作用（3）认识化学科学在生命科学发展中的重要作用I I I4．合成高分子化合物（1）掌握加聚反应和缩聚反应的特点（2）能依据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体（3）了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用（4）认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响（5）了解“白色污染”的处理方法II II I I I5．以上各部分知识的综合运用III 加粗部分为备考重点知识储备。

典例研究高考试题，把握解题方法与难度【例1】（北京，8）下列说法正确的是()A．的结构中含有酯基B．顺-2-丁烯和-2-丁烯的加氢产物不同C．1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3)D．油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物【例2】（北京，7）下列说法不正确的是A、麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯C、在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD、用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽【例3】（北京，11）下列说法正确的是()A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体【例4】（北京理综，25，16分）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH RCOOR″+R′OH (R、R′、R″代表烃基) （1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是________________________，A含有的官能团名称是____________________；②由丙烯生成A的反应类型是_____ __。

（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是_____ ________。

（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。

C的结构简式是________________________。

（4）下列说法正确的是（选填序号字母）___________。

a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个c.D 催化加氢的产物与B 具有相同的相对分子质量d.E 具有芳香气味，易溶于乙醇（5）E 的水解产物经分离最终得到甲醇和B ，二者均可循环利用于DAP 树脂的制备。

其中将甲醇与H分离的操作方法是___________。

（6）F 的分子式为C 10H 10O 4。

DAP 单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。

D 和F 反应生成DAP 单体的化学方程式是____ _______。

问题拓展：1、邻苯二甲酸，苯环上只有一种氢原子的同分异构体有 种。

问题拓展：2、苯乙烯与溴的四氯化碳加成产物，苯环上只有一种氢原子的同分异构体有 种。

【例5】 （西城期末）已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

CH 2CH=CHCH 2BrBr 可经三步反应制取HOOCCHCH 2COOHCl，发生反应的类型依次是A ．水解反应、加成反应、氧化反应B ．加成反应、水解反应、氧化反应C ．水解反应、氧化反应、加成反应D ．加成反应、氧化反应、水解反应【例6】 (北京28．17分)镇痉药物C 、化合物N 以及高分子树脂(OHH 2CCH 3HOHn)的合成路线如下：已知：RCHO 2HCN/OHH O/H,∆−−−−→①②RCHCOOHOH RCOOH 2SOCl−−−→RCClO 'R OH−−−→RCOOR′(R 、R′代表烃基) (1)A 的含氧官能团的名称是________。

(2)A 在催化剂作用下可与H 2反应生成B 。

该反应的反应类型是________。

(3)酯类化合物C 的分子式是C 15H 14O 3，其结构简式是________。

(4)A 发生银镜反应的化学方程式是____________________________________。

(5)扁桃酸(CHCOOH OH)有多种同分异构体。

属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有________种，写出其中一种含亚甲基(—CH 2—)的同分异构体的结构简式_____。

(6)F 与M 合成高分子树脂的化学方程式是____________。

(7)N 在NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是______________________。

【例7】 (北京28．17分)常用作风信子等香精的定香剂D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：I 、RCHO+R’CH 2CHO ∆−−−→稀NaOH+H 2O(R 、R’表示烃基或氢)II 、醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰。

A 的名称是 。

(2)A 与CHO 合成B 的化学方程式是 。

(3)C 为反式结构，由B 还原得到。

C 的结构式是 。

(4)E 能使Br 2的CCl 4溶液褪色。

N 由A 经反应①～③合成。

a 、①的反应试剂和条件是 。

b 、②的反应类型是 。

c 、③的化学方程式是 。

(5)PV Ac 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。

(6)碱性条件下，PV Ac 完全水解的化学方程式是 。

【例8】 (北京28．17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA 的合成路线如下：已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如：(1)B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是________。

②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是___________________________________。

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是________。

(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。

E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

①F的官能团是________。

②C的结构简式是________________。

③反应Ⅰ的化学方程式是__________________________________________________。

(3)下列说法正确的是(选填字母)________。

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b．C不存在醛类同分异构体c．D的酸性比E弱d．E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1。

G与NaHCO3反应放出CO2。

反应Ⅱ的化学方程式是______________________________________。

实验题由综合实验题转变为实验探究题一）基本概念与方法1、立体碳原子——原子共平面问题；2、研究有机化合物的一般方法（红外光谱、核磁共振氢谱、质谱法）；3、结构分析方法：能够应用等价氢原子、插入法、组装法等，判断和正确书写有机化合物的同分异构体（包括烯烃顺反异构。

不包括手性异构体）；二）有机四大有机反应类型及应用①取代反应氯代（卤代）、硝化、酯化、酯的水解、卤代烃水解、烷基化、酯交换等；②加成反应与消去反应碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键（醛基）、苯环（含苯环）；消去反应为加成反应逆反应。

羟醛缩合反应及应用③加聚与缩聚反应I以乙烯加成反应→到加聚反应→分析氯乙烯加聚反应过程（三链节分析）→共轭二烯、共轭三烯加聚反应→COOCH2CH=CH2COOCH2CH=CH2的加聚反应II以乙酸乙醇酯化反应→乙二酸乙二醇的酯化反应→分析乙二酸乙二醇酯化成环反应、二聚合、三聚合、n聚合及生成nH2O的聚合反应→用胺类代替醇类的聚酯反应III甲醛三聚合→酚醛缩水→酚醛树脂→分析酚醛缩水反应过程（三链节分析）→用丙酮替换甲醛→用苯胺替换苯酚。

④氧化与还原反应I氧化反应醇羟基氧化：以乙醇为例，分析连续氧化的结构条件与氧化原理，自然过渡醛基的氧化。

银镜反应结构条件：含有醛基；介质条件：强碱溶液；温度条件：水浴加热反应方程式：生成物一羧、二银、三氨、一水。

菲林反应：结构条件：含有醛基；介质条件：强碱溶液；温度条件：水浴加热反应方程式：氢氧化钠是反应物，生成物是羧酸钠、氧化亚铜和水。

有机物燃烧反应烃燃烧通式烃的衍生物燃烧通式II还原反应5、竞争反应I卤代烃的水解与消去II比较碳碳双键、碳氧双键加氢顺序III分析相互影响，判定反应先后三）烃及其衍生物的的相互转化1）掌握烃及其衍生物的组成、结构、性质和相互转化。

2）官能团确定方法（1）由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸/△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸/△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液/△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液/△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2 (Br2)/Fe 苯环Cl2 (Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基（2）根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应 C ＝C 、C≡C 、－CHO 、羰基、苯环 加聚反应 C ＝C 、C≡C 酯化反应 羟基或羧基水解反应－X 、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基（3）根据反应物性质确定官能团反应条件可能官能团能与NaHCO 3反应的 羧基能与Na 2CO 3或NaOH 反应的 羧基、酚羟基 能与Na 反应的羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基、甲酸、甲酸酯与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基、甲酸盐、甲酸酯（若溶解则含—COOH ） 使溴水褪色C ＝C 、C≡C 或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显紫色 酚及酚类使酸性KMnO 4溶液褪色C=C 、C≡C 、酚、醛、部分醇、苯的同系物等 A B C −−−→−−−→氧化氧化A 是伯醇（－CH 2OH ）或乙烯（4）有机反应中的数字信息分析① 与H 2加成，能与H 2加成的主要官能团有碳碳双键、碳碳叁键、醛或酮中的碳氧双键，其增量为2的整数倍。