水杨酸类药物的主要性质
水杨酸类药物分子中具有苯环和特征官能团羧基、氨基、酯键等〕,主要具有以下几方面性质。
〔1〕酸性
本类药物的根本结构为邻羟基苯甲酸。
由于羧基邻位的羟基取代,能与羧基形成分子内氢键,增强了羟基中氢氧键的极性,使其酸性增强。
因此水杨酸的酸性比苯甲酸更强。
当邻位羟基被酰化后酸性下降。
如阿司匹林〔乙酰水杨酸的酸性较水杨酸弱,但仍较苯甲酸的酸性强。
由于本类药物具有较强的酸性,均可采用酸碱滴定法测定含量。
〔2〕酚羟基的要质
由于邻位的羟基取代,使本类药物在弱酸性溶液中可与三价铁离子生成紫色配位化合物,可作为本类药物的特征鉴别反响;亦可用于水杨酸酯类药物中游离水杨酸的检查。
〔3〕水解性
由于水杨酸酯类结构易于水解生成游离水杨酸,游离水杨酸类易受热易脱羧降解成酚类,在生产和贮藏过程中均易引人各种降解产物。
故本类药物及其制剂应检查游离水杨酸与酚类杂质。
〔4〕芳伯氨基的性质
对氨基水杨酸钠的结构中具有游离芳伯氨基,在酸性溶液中,与亚硝酸钠试液进行重氮化反响,生成的重氮盐与碱性β-
萘酚偶合可产生橙红色沉淀。
〔5〕紫外及红外吸收的性质
本类药物结构中多数具有共轭体系,在一定波长处具有紫外和红外吸收特征。
贝诺酯为4-乙酰胺苯基乙酰水杨酸酯,无游离羧基,但其取代苯环在紫外光区的特征吸收可供含量测定。