《有机化学》练习题(一)一、 命名下列化合物(每小题1分,共10分).3)210.SSO 3H9.二、写出下列化合物的结构式(每小题1分,共5分)1. 烯丙基仲丁基醚 2. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式 3. 苄氯 4.尿素 5. 4-甲基苯磺酰氯 三、完成下列化学反应式(每空格1分,共20分)O粉23.CH 3CCHCHCH 3H CH 2CH 2CH 3CH 3CH 31.C CHHCH 3C CH BrCH 32.(标明构型)HOH COOH CH 2CH 33.(标明构型)CHOOCH 34.NO 2OH5.C C O OO6.CH 3CNHCH 3O7.O CH 2OHOH OHOHHO8.CCH 2CH 3CH 31. H 2SO 42. H 2O1.CH 2CH 3CH 过氧化物2.CH3PCl5Br2, NaOH7.或SOCl22CH2COOH2CHO8.( )LiAlH4Fe+HClHNOH2SO4( )9.CH3CHCHCH3CH3HO10.OOMgBr1. HCHO2. H2O, H11.四、选择或比较题(每小题2分,共20分)1、下列碳正离子中,稳定性最大的是()COCH3CH2+Cl无水AlCl3Zn-Hg4.CH CH2CH35.Cl500℃NaCN6.CH3CH2a.CH 3CH 2CHCH 3b.CH 3CH 2CH 2CH 2c.CH 3C CH 3CH 3d.C CH 3CH 3++++2、下列化合物中,酸性最强的是( )OHOHOHClNO 2CH 3a.b.c.d.33、下列化合物中,碱性最强的是( )CH 3NH 2NH 3a. b. c.d.(CH 3)2NHCH 3C-NH 2O4、下列化合物或离子中,具有芳香性的是( )N+HHOa.b.c.d.H5、下列化合物发生亲电加成反应,速度最快的是( )6、下列化合物中,既能发生碘仿反应又能与饱和的NaHSO 3溶液作用的是( )b.d.OOCCH 3OCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 3Oa.c.CH 3CH 3CCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CCHa. b. c. d.7、比较下列化合物发生水解或醇解反应的速度( )8、比较下列化合物按S N 1历程进行水解反应的速度( )9、比较下列化合物发生亲核加成反应的速度( )10、比较下列化合物进行卤代或硝化或磺化反应的速度( )五、用化学方法鉴别下列各组化合物(15分)1、D-甘露糖,D-果糖(2分) 2、甲酸,乙酸(2分)NHCH 3N(CH 3)2NH 23、(3分)CH 3CH 2CHCHClCH 3CH 2CHClCH 3CH 3CHCHCH 2Cl(4分)CH 3-CCH 3CH 3Cl4.OCH 3CH 35、(4分)C CH 3CH 2CHOCH 3CHCH 3OH CH 3CH 2CH 2OH六、用指定原料合成下列化合物(无机试剂、催化剂、有机溶剂任选)a. b. c. d.OCH 3CNH 2O (CH 3CO)2OOCH 3CClCH 3COCH 2CH 3a. b. c.d.OOCH 3CHOCl 3CCHOCCH 3CH 3CCH 3a. b. c. d.CH 3CH 2CH 2CH 2ClCH 3CH 2CHClCH 3(CH 3)3CClCH 3CH 2CHCHCla.b.c.d.CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3NO 2(每小题5分,共15分)1、由乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成2、由乙烯为原料合成正丁醇(CH 3CH 2CH 2CH 2OH )七、推断结构式(15分)1、某化合物的分子式为C 6H 12O,能与羟胺作用生成肟,但不能起银镜反应。
催化加氢则得到醇,此醇经脱水、臭氧化还原水解后得到两种液体,其中之一能起银镜反应,但不起碘仿反应;另一种有碘仿反应,但不能还原Fehling 试剂。
试推导该化合物的结构式并写出反应式。
(8分)2、某化合物A 的分子式为C 7H 8O,不溶于NaOH 水溶液,与金属Na 不发生反应,但能与浓的HI 反应生成两个化合物B 和C 。
B 与FeCl 3溶液发生显色反应,也能溶于NaOH 溶液;C 与AgNO 3的乙醇溶液作用,生成黄色的AgI 。
试推导A,B,C 的可能结构式并写出各步反应式。
(7分)BrBrBr3、由为原料合成《有机化学》练习题(一)评分标准及参考答案第一题10分,每小题1分,第2、3小题,“构型”占0.5分,“名称” 占0.5分。
1. 2-甲基-3-异丙基己烷 2. (2Z ,4E)-2-溴-2,4-己二烯; 3. R-2-羟基丁酸4. 3-甲氧基苯甲醛;5. 8-硝基-2-萘酚;6.邻苯二甲酸酐;7. N-甲基乙酰胺;8.β-D-葡萄糖; 9.α-噻吩磺酸(2-噻吩磺酸);10. N ,N –二甲基苯胺 第二题,每小题1分。
CH 2CHCH 2OCHCH 2CH 3CH 31.CH 32.C(CH 3)33.CH 2ClSO 2Cl35.第三题,每空格1分。
1(CH 3)2C(OH)CH 3;CH 3CH 2CH 2Br2.OO O=CH(CH 2)3CHO,3.2CH 2CH 3CCH 2CH 3O,4.CH 2CHCH 2Cl5.CH 2CH CH 2CNCH 2CH CH 2COOH,,6. CH 3CH 2CH=C-CHO CH 3CH 2CH=C-CH 2OHCH 3,CH 3COOH CClCNH 2NH 2O O7.,,,CH 2CH 2CH 2OHCH=CHCH 2CH 2OH8.29.2CH 3CCHCH 3CH 310.OCH 2OH11.第四题,每小题2分。
1.d 2.a 3.b 4.a 5.a 6.c 7.a>d> b > c 8.c > b > a > d 9. b >a > d > c 10. b > a >c>d第五题,第1小题2分,第2小题2分,第3小题3分,第4小题4分, 第5小题4分。
以下仅为参考答案,用其它方法得出正确结果,同样得分。
甘露糖果糖溴水褪色溴水×D-D-1.×2.甲酸乙酸KMnO 4高锰酸钾褪色或×甲酸乙酸Ag(NH 3)2OH 银镜NH 2NHCH 3N(CH 3)2HNO 2室温N黄色油状物绿色固体3.(或者用兴斯堡试剂鉴定)×CH 3CH 2CHCHClCH 3CH 2CHClCH 3AgNO 3-C 2H 5OH加热有A室温AgClClC(CH 3)3CH 3CHCHCH2Cl室温AgCl KMnO 4KMnO 4褪色×4.CH 3CCH 3CH 3CH 2CHOCH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2OHOOH Ag(NH 3)2OHI 2+NaOHCHI 32,4-二硝基苯肼×××CH3CH 2CHO黄色CH 3CCH 3O CH 3CHCH 3OH 5.黄色CH 3CH 2CH 2OH()Na××H 2H 2或第六题,每小题5分。
以下仅为参考答案,用其它方法得出正确结果,同样得分。
根据合成路线,每一步骤0.5至2分。
2.CH 2CH 2HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrCH 2CH 2O 2,Ag ℃250CH 2CH 2OCH CH MgBrH 2O +CH 3CH 2CH 2CH 2OH3CH 2CH 2CH 2OMgBrNO 2NH 2NH 2BrBrBr BrBrBrBrBrBrN 2Cl+-Fe+HCl2232NO 2H 2SO 43.第七题,第1小题8分,结构式为5分,反应式为3分。
第2小题7分,结构式A 为3分,B 为1.5分;C 为1.5分,反应式为1分。
CH 3CH 2CCHCH 3CH 3ONH OH CH 3CH 2CCHCH 3CH 3NOHH 2CH 3CH 2CHCHCH 3CH3OHH +,-H 2OCH3CH 2CHCCH 3CH 332. Zn 粉,H 2OCH 3CH 2CHO +CH 3CCH 3OCH3CH CHO32Ag+CH 3CH 2COO -CH 3CCH 3O I 2+NaOHCHI 3COO -1.不反应(是酮,不是醛)I 2+NaOH不反应Fehling 试剂不反应2.OCH 3B.A.OHC.CH 3I(反应式,略,各位同学自己写出各步反应式。
)《有机化学》练习题(二)一、 命名下列化合物(每小题1分,共10分)CH 3CH-CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 31.CH 3CH 3CH 2C CCH 32.CH 2CH 2CH 3CH CH 3CH 3(标明构型)CH 3-CH-CH 2CH 33.OCCH 3CH 3CH 3H HCHOCH 2CH 34.Cl(标明构型)OCOOH5.6.(CH 3)4NOHNOH7.(CH 3)2CO CH 3C O8.CH 2CH 3CH 2C O9.10.OH Cl二、写出下列化合物的结构式(每小题1分,共5分) 1、乙酰苯胺 2、α-D-吡喃葡萄糖 3、D-甘油醛 4、阿司匹林(乙酰水杨酸) 5、2,4-二硝基苯肼三、完成下列反应式(每空格1分,共20分)CHO+2.COOH1.CH 2CH 3CHHBrCH 32光H 2O 3.4.3KMnO +(CH 3)36.CH 3CH 2CH2BrMg无水乙醚 1. CO 22. H 2O,H7.CH +8.CH 3COCH2CH 3OCH 3CH 2ONa9.+N NClNCH 33H -5.CH CH224410.CH 3CHCHCH 3CH 3ClKOH 乙醇,11.OCOOHCH 3CH2COOHCl P14.12.CH 3CHCH 2COOHOH13.15.CH 3CO O O NH 2CH C-Cl 或CCH 3O四、选择或比较题(每小题2分,共20分) 1、下列自由基最稳定的是( )2、下列化合物中,酸性最强的是( )a. b. c. d.HCOOHCH 3COOHCH 3CH 2COOH(CH 3)2CH-COOH3、下列化合物中,碱性最强的是( )4、下列化合物或离子中,不具有芳香性的是( )a.b.c.d.N5、下列化合物发生消除反应,速度最快的是( )a. b.c. d.CH 3CH 2CH 2CH 2ClCH 3CHCH 2ClCH 3CH 3CClCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCl16.COOHCOOH(CH 3)3CCH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 2a. b. c. d.a.b. c.d.NH 2NO 2NH 2ClNH 2NH 2CH 36、下列化合物在酸催化下发生脱水反应,速度最快的是( )7、比较下列构象的稳定性( )a.b.c.d.CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 38、比较下列化合物按S N 2历程进行水解反应的速度( )9、比较下列化合物与AgNO 3-乙醇溶液作用的反应速度( )10、把下列化合物的沸点由高至低排列( ) a.2,3-二甲基戊烷 b.2-甲基己烷 c.庚烷 d.戊烷 五、用化学方法鉴别下列各组化合物(15分)1、乙二酸,丁二酸(2分)2.CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3CCH 2CCH 3OOO(2分),CH 3CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 3CCH (4分)4.a. b. c. d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CHCH 2OH CH 3CH 3COHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHOHa. b. c. d.CH 3CHCH 2ClCH 3CH 3CHCHClCH 3CHCl(CH 3)3CCla.b.c.d.CH 2ClCH 2ClNO 2CH 2ClCH 3CH 3Cl3.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHOH(CH 3)3COHCH 3(3分)六、用指定原料合成下列化合物(无机试剂、催化剂、有机溶剂任选) 1、由丙二酸二乙酯和丙烯为原料合成CH 2=CHCH 2-CH 2COOHCH 3CH CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3OH和为原料合成由CH 3CH 2OH OH2.3、为原料合成由NO 2BrCOOH七、推断结构式(15分)1、某化合物(A )的分子式为C 8H 14O ,(A)能很快使溴水退色,还可以和苯肼反应;(A)经高锰酸钾氧化后生成一分子丙酮及另一化合物(B ),(B )具有酸性,与NaOI 反应生成一分子碘仿及一分子丁二酸,试写出(A)、(B)的可能结构式。