有机化学（1）期末复习练习题
一. 命名下列化合物或写出结构（注意化合物的立体结构）
CH3 1. 2. Br 3. H CH3 OH CH3 H
H 4. H3C H C C
CH3 C CH3 C2H5 5.
Br H C—C≡C—CH=CH2 H
OH
H 6.
Cl
7. Cl H
Br
8. CH3 SO3H
9.
2. 下列化合物按照 SN1 进行碱性水解时的相对活性顺序是： （
A. Cl B. Cl C.
>
CH2Cl
>
）
3. 下列化合物中以 SN2 反应活性最高的是：
A.
（
Br CH C. CH3 C Br CH3
）
CH2Br
B.
Hale Waihona Puke 4. 下列取代酚按照酸性从强到弱的顺序排列为： (
>
>
>
)
(A)
O2N
OH
(B)
O CH3 CH3
10. CH3 CH3
11.
（S)-1-苯基-1-丙醇
12. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的构象
二. 根据题意回答下列问题（每题 2 分）
1. 下列化合物进行亲电加成反应时由快到慢的顺序是： （
A. H3 C C CH2 H B. F3C HC C(CH3)2 C.
>
>
）
H3CO HC CH2
（
O D. FCH2CH2Cl E. O
）
7. 下列反应通常称为:
OH O O HF
（
）
A. Wurtz 反应
B.
Clemensen 反应
C.
Diels-Arlder 反应
D.
Frield-Crafts 反应
8.
下列化合物中，具有芳香性的有：
（
）
A.
Ph
B.
Ph
C.
N CH3 H.
D.
O
E.
F.
G.
（ B. 反应在动力学上是一级
）
D. 叔卤代烷反应活性大于伯、仲卤代烷 （
CH3 H C C C H CH3 H D. H3C
13.
下列分子中没有手性的是
CHO OH B. A. H CH2OH CO2H O2N HO2C NO2 C.
）
CH3 H
14. 下列化合物中手性碳原子的构型是
（
）
15. 下列化合物硝化反应的活性顺序是
1) NBS 2) KOH/EtOH
7.
NaBH4
8.
CH3 Br
KOH/EtOH
1) PhCO3H 2)H3O+
9.
10.
CH2I2 Zn-Cu
CH3 Cl2 hv
HBr
NaOCH(CH3)2
11.
Br CH3 CH3 H
Cl
EtONa / EtOH ( E2 )
Br Br
NaCN
?
12.
NaOH - EtOH
2． 某化合物 B (C6H8), 能与 AgNO3 氨溶液反应生成白色沉淀，B 在 Pd/BaSO4 存 在下吸收与自身同摩尔的氢气生成化合物 C。C 与顺丁烯二酸酐反应可生成化合物 D；
C 经臭氧化还原水解，则生成 2-丁酮醛和甲醛。试推出 B、C、D 的结构。
3. 化合物 A 和 B 分子式均为 C9H8O, IR 在 1715cm-1 附近都呈现一强的吸收峰; 它们用酸性高锰酸钾氧化后都生成邻苯二甲酸；A 的 1H NMR (ppm): 7.3 (4H, m ), 3.4 (4H, s); B 的 1H NMR (ppm): 7.5 (4H, m ), 3.1 (2H, t); 2.5 (2H, t)。推出 A 和 B 的结构。
1.
Br
Br Br
2.
CH3
C4H9C CH
3.
CH3 OCH3 OCH3
OH
4.
CH3(CH2)3CH2OH CH3(CH2)2CHCH3 OH CH3CH2C(CH3)2 OH
五.写出下列反应历程（每题 4 分）
2.
CH3 OH
HCl
CH3 Cl
Cl + CH3
H 3.
六.
由指定原料及必要试剂合成（每题 4 分）
Cl NO2 NaOH H2O OH NO2
（
）
A． E2消除
B．E1消除
C．亲核取代 D．亲电加成
11. 下列反应通常称为:
（
）
O O + O O O
O
A. Wurtz 反应
B.
Clemensen 反应
C.
Diels-Arlder 反应
D.
Frield-Crafts 反应
12.
SN2 反应的重要特征是 A. 生成正碳离子中间体 C. 反应中心原子发生构型翻转
OH
(C)
H3C
OH
(D) Cl
OH
5.
下列化合物没有对映体的有：
C H CH3 B. Cl CH C C(CH3)2 C. H3 C HC C
（
CH-CH3 D. C6H5
）
C3H7 C2H5 N+ CH3
H3C A. H C 3
6. 下列化合物中，在 1H-NMR 谱中只出现单峰的有：
A. H3C CH3 C C H H B. H3C H C. ClCH2CH2Cl C C H CH3
I.
2-
2Na+
9.
在下列 3 对化合物中，对映异构体是：
COOH COOH 和 H3C C H OH CHO B. H C Cl CH3 和 CHO H C CH3 Cl
（
Br C. C2H5
）
Br H
A.
H C OH CH3
H C CH3 和 H3C C C2H5
10. 根据如下的反应结果判断其反应的历程为：
O C2H5 C2H5
9. 由乙炔为原料出发合成：
H
H
七. 推测化合物的结构（每题 4 分）
1. 化合物 A (C10H14O2) 的 1HNMR 为:δ7.12 (4H, 单峰), 4.63 , 3.24( 6H, （4H， 单峰） 单峰); 用高锰酸钾氧化 A 生成对苯二甲酸，试推断化合物 A 的结构，并写出推导过 程。
Cl A. B. C. COOCH3
（
D.
）
OCOCH3
(A) A>B>C>D
(B) A>C>B>D
(C) C>D>A>B
(D) D> C> A >B
16. 下列四个反应按历程分类，哪一个是 SN 历程： （ ） A. CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O B. CH3SNa + CH3Cl → (CH3)2S + NaCl C. CH≡CH+ 2 Br2 → CHBr2CHBr2 D. CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl 三.完成下列反应（每空 1.5 分）
Br2
CH3
E2

13.
O 14
？
OH CH2OH
HIO4
1)NaBH4 2)H2SO4,
HNO3 H2SO4
CHCl3 KOC(CH3)3
Br2 FeBr3
15.
16.
H2CO + HCl AlCl3
CO + HCl AlCl3 + CuCl
四.鉴别下列各组化合物（每题 3 分） 1. 用简单化学反应鉴别：1-溴戊烯、3-溴戊烯和 4-溴戊烯：
1. CH2 1) B2H6 2) H2O2,NaOH
Br2 hv
SOCl2
2.
CH3
CH2Cl
ONa
3.
Mg 干乙醚
1) CO2
2) H3O+
OH KOH 4. Cl
CH2Cl HC CH (1mol) NaNH2 HgSO4 H2SO4
5.
6.
CH3CH CH2 AlCl3 1) O3 2) Zn/H2O
1. 由 1-氯丙烷合成 反-2-己烯.
2. 由 1,3-丁二烯和必要试剂合成己二酸（HOOC(CH2)4COOH）.
OCH3 NO2
3.
从苯、甲醇及必要试剂合成：
NO2
4.
由不超过四个碳的有机物出发合成：
5.
由苯出发制备：
6.
从苯酚及必要试剂合成：
7.
由苯及其它试剂合成：
8. 以苯和其它试剂为原料合成：