第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3CC4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH3C CH 3CH 3C(Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH 3CH 23．＋CHCH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C OO4．NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HO C 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 24CH 3CC CHCH CH 3CH 3CC CH6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC HHC CH 3C CH 37．2CHCOCH 3C 8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 稀H 2SO 4＋CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2Cl CH 2CH ＋C C Ag(NH 3) CH 2C ClCH2F C CAg12．CHCH 3CH 2CCHO CH 2CH 3CH 213．Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3CCCH 3CH 3C H HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H 6CC 2H 5CH=CH 2CH 2C 2H 5CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)CH 2CH CHCH 3C16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 318．CH3CHC COCH3CH3CH219．O3CH2OCH3CH2CH3CCOOHCH3CH2CH3COOH＋20．△ClNa NH2 CH3ClCCHC CH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷(B) 1－己炔(C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
2．(A) 1－戊炔(B) 1－戊烯(C) 正戊烷答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。
3．(A) 1－戊炔(B) 2－戊炔(C) 1,3－戊二烯答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
4．(A) 甲苯(B) 苯乙烯(C) 苯乙炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
5．(A) 环己烯(B) 1,1－二甲基环丙烷(C) 1,3－环己二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。
6．(A) 2－丁烯(B) 1－丁炔(C) 乙基环丙烷答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。
7．(A) 1－庚炔(B) 2－庚炔(C) 1,3－庚二烯答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
8．(A) 环己基乙炔(B) 环己基乙烯(C) 2－环己基丙烷答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)，9．(A) 2－辛炔(B) 环丙烷(C) 1,3－环戊二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。
10．(A) 丙烯(B) 环丙烷(C) 丙炔答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO 4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。
五、合成题1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH OCH 3CHNa Br 2CH 2NH 2CH 2CH CH 2C 2H 5O NH 3HBrBr KOH CH 2CC 液NaNH 2NaH 2催化剂＋H Lindlar H C CH 3BrCH 3CH 3CH 3CH C O CH 33CH CH CC 12O 2Ag2．以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5H H C C CH 3NBSCH 2CH 32CH 3CH 2Cl＋CO CH 2CH 3Br 2CH CH C 2H 5OHBr BrCC CH 3CH 3CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5Br C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5NaNH 3CH 3HC C CH 3C C液C6H5C 6H 5H3．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH2CH 2CH 22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH4．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CHNa NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH 2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
CH ＋CHNa N H 3CC 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 22Br CH3CH 2C 2H 52H 53CH 2CC CH 2CH 33HC C 液H NaC 6H 53OH C 2H CO 3H C 2H 5OH H HHC C H 2H 5C 2H 56．由CH 2为原料合成：CHOCH 2CH 2＋BrCH 2CHC22CH 2CHOCCH 227．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH 3C OCH 2Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH＋2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CHCCH 2Cl CH=CH CH 2=CH CH2CH 3C OCHC2CH 2六、推测结构1．C 4H 9Br(A)与KOH 的醇溶液共热生成烯烃C 4H 8 (B),它与溴反应得到C 4H 8Br (C)，用KNH 2使(C)转变为气体C 4H 6(D)，将(D)通过Cu 2Cl 2氨溶液时生成沉淀。
给出化合物(A)～(D)结构。
(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br ；(B) CH 3CH 2CH=CH 2；(C) CH 3CH 2CHBrCH 2Br ； (D) CH 3CH 2CH C2．一个分子式为C 8H 12的碳氢化合物，能使KMnO 4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。
请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。
KMnO 4COOH CO 2CHC＋c-C 6H 11c-C 6H 11；Br 2CCl 4C CH CHCc-C 6H 11c-C 6H 11Br 2Br 2CH 324HgSO 4C O Cc-C 6H 116H 11；O 3H 2OCOOHCHC c-C 6H 11c-C 6H 113．化合物(A)（C 8H 12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成(B)（C 8H 18），(B) 无光活性；(A)用Lindlar 催化剂小心催化氢化成(C)（C 8H 14），(C) 有光活性。
(A)在液氨中与金属钠作用得(D)（C 8H 14），(D)无光活性，写出(A)～(D)的结构。
H H C CH 3C CH 3(A)CH CHC *；CH 33CH 3(B)CH (CH 2)2(CH 2)2；H H C CH 3C CH 3CH 3(C)CH *HHC CH H C 3CCH 3CH 3(D)CHH HC C4．化合物(A)分子式为C 6H 10有光活性，(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物(B)，(A)经催化加氢得到化合物(C)；(C)分子式C 6H 14,无光学活性且不能拆分，试写出(A)、(B)、(C) 的结构。
CHC 2H 53(A)C *CH ；C 2H 53(B)C C Ag *CH ； C 2H 5C 2H 53(C)*CH5．分子式为C 7H 10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成 3－乙基戊烷；(A)与AgNO 3/NH 3溶液溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO 4作用下吸收1mol H 2生成化合物(B)；(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。