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第四章
炔烃
第二节 炔烃的性质
4.炔氢原子的反应 (2)与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应
将乙炔通入硝酸银或氯化亚铜的氨溶液中，炔氢原子便可被Ag＋
或Cu＋离子取代，生成灰白色的乙炔银或棕红色的乙炔亚铜沉淀：
HC≡CH + 2Ag(NH3) 2NO3 HC≡CH + 2Cu(NH3)2 Cl AgC≡CAg + 2NH4NO3+2NH3
分子式：C2H2
结构：直线型分子，键角为180° 0.120nm
H
C
C
0.148nm
H
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180°
第四章 炔 烃
4.乙炔的结构
第一节 炔烃的结构、异构和命名
叁键的组成：C 原子SP杂化，一个σ键，二个π键， 互相垂直并与σ键所在平面垂直。
乙炔分子中σ键
乙炔分子中π键
乙炔分子的模型
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第四章 炔 烃
1.炔烃的结构、异构和命名 2.炔烃的性质 3.乙炔的制法及用途
第四章
炔
烃
【学习要求】
学习本章内容，应该在了解乙炔结构的基础上做到： 1.了解炔烃的异构现象，掌握炔烃的命名方法； 2.熟悉炔烃的化学反应规律，掌握炔烃的化学反应在
生产实际中的应用；
3.了解乙炔的工业制法及其在化工生产中的重要应用， 掌握炔烃的鉴别方法。
第四章
炔烃
第三节 乙炔制法及用途
二、乙炔的用途
乙炔是最简单也最重要的炔烃。纯净的乙炔为无
色无臭气体，微溶于水，易溶于丙酮。乙炔与空
气混合,点火则发生爆炸，爆炸极限为2.6%～80% （体积），使用时要注意安全。 作为有机合成的基本原料,乙炔的用途非常广泛, 可合成乙醛、乙酸、氯乙烯、二氯乙烯、醋酸乙
乙炔银（白色）
CuC≡C Cu + 2NH4Cl + 2NH3
1
乙炔亚铜（棕红色）
【应用】1.实验室中用来鉴别乙炔和末端炔烃； 2.分离、提纯炔烃，或从其他烃类中除去少量炔烃杂质。
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第四章
炔烃
第二节 炔烃的性质
【例题】用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯和1-丁炔 丁 烷 1-丁炔
×
褪色
+ Ag(NH3) 2NO3 —
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有 机 化 学
第四章
炔
烃
炔烃：含有C≡C叁键的开链不饱和烃
官能团：C≡C 碳碳叁键 通式：CnH2n-2 （n≧2）
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有 机 化 学
第四章
炔
烃
第一节 炔烃的结构、异构和命名
一、炔烃的结构
含有C≡C叁键的开链不饱和烃 1.炔烃： 2.官能团： C≡C 碳碳叁键 3.通式：CnH2n-2（n≧2） 4.乙炔的结构
【导入新课】
炔烃的叁键非常活泼，除能与前面所列试剂发生加成反应外， 还可在一定条件下发生聚合、氧化和取代等化学反应。现在就 来讨论炔烃的这些反应。
Байду номын сангаас
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第四章
炔烃
第二节 炔烃的性质
2.聚合反应
乙炔发生聚合反应时随反应条件不同，聚合产物也不一样。
2CH CH
CuCl NH4 Cl
少量盐酸， 70℃
CH2
都小于1，比水轻。
4.溶解性 难溶于水，易溶于乙醚、苯和四氯碳化等有机溶剂。
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第四章 炔 烃
第二节 炔烃的性质
二、化学性质
1.加成反应 （1）催化加氢 → 烯烃 → 烷烃 H2 C C C C Ni
H
H2 Ni
H
C
H
C
H
H
H
如果选用活性较小的催化剂（如林德拉催化剂），可使 加氢反应停留在烯烃阶段:
HC
CH
CH3 COOH
乙 酸 钴 活性 炭
180
~
220 ℃
CH3 COOCH
乙酸乙烯酯
CH2
【应用】乙酸乙烯酯俗称醋酸乙烯，是无色液体， 主要用作合成纤维维纶的原料。
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第四章 炔 烃
第二节 炔烃的性质
【练习】完成下列化学反应
（1） CH3 C
（2） CH3 C （3） CH3
C
CCH3 + 2 H2
烯许多有用的化工产品。
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第四章
炔烃
第三节 乙炔制法及用途
【练习】
1．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
（1）丙烯和丙炔
（2）1-丁炔和2-丁炔
2．在催化剂存在下，1-丁炔和2-丁炔与水的加成产 物是否相同？为什么？试写出这两个化学反应式。 3．试写出乙炔高聚物的两个链节 4．某一炔烃经高锰酸钾溶液氧化后，得到下列两种 酸，试推测原来炔烃的结构。
石灰
2200～2300℃
C
焦炭
C + CO Ca
电石（碳化钙）
C
C + 2 H2 O
CH
CH + Ca(OH)2
Ca
电石法技术比较成熟，应用比较普遍，但因能耗 高，其发展受到限制。
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第四章
炔烃
第三节 乙炔制法及用途
一、乙炔的制法
2.甲烷裂解法
2CH 4
1500～1600℃
HC
CH + 3H2
为避免发生乙炔的裂解或聚合副反应，这种方法 要求生成的乙炔快速（约0.01～0.001S）离开反 应体系。随着天然气工业的发展，甲烷裂解法将 成为今后工业上生产乙炔的主要方法。 下一页
1-丁烯 + Br2/CCl4 — 褪色
× ↓白
【注意】 炔银或炔亚铜不稳定，特别是干燥时容易
发生爆炸。可在鉴别试验完成后，用稀酸将它们分
解掉，因为金属炔化物遇到稀酸时，可发生分解生 成原来的炔烃。 下一页
第四章
炔烃
第三节 乙炔制法及用途
第三节 乙炔的制法及用途
一、乙炔的制法
1.电石法
CaO + 3 C
第一节 炔烃的结构、异构和命名
二、炔烃的构造异构
炔烃的异构现包括碳链异构和叁键位置异构。
由于叁键碳原子上只能连接一个原子或基团，
所以炔烃没有顺反异构体，比相应烯烃的异 构体数目少。
三、炔烃的命名
炔烃的系统命名法与烯烃相似，只是把相应的
“烯”字改成“炔”即可。
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第四章 炔 烃 例如：
第一节 炔烃的结构、异构和命名
乙烯醇（不稳定）
H 3C C H O
乙醛
不对称炔烃与水的加成也符合马氏规则:
CH3 C
H2 O CH Hg2 + H + [ CH3 C
CH2 ]
重排
O CH3CCH3
OH
【用途】 制备乙醛和酮。
不 稳定
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第四章 炔 烃 1.加成反应 （5）加醇 → 烯基醚
第二节 炔烃的性质
在碱催化下，乙炔可与醇发生加成反应，生成乙烯基醚。 这是工业上生产乙烯基醚的一种方法。
CH3
（3） CH3(CH2 )4 C （4） CH3 C
CCH2 CH3
CCHCH2 CH3 CH3
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第四章 炔 烃
第二节 炔烃的性质
第二节 炔烃的性质
一、物理性质
1.物态
通常情况下: C2～C4的炔烃是气体；C5～C17的炔烃是液体； C18以上的炔烃是固体。 2.熔点、沸点 炔烃的熔点、沸点都随碳原子数目↑而↑。 3.相对密度
丁炔钠
CNa + NH3
②再由丁炔钠和溴乙烷反应，制得3-己炔：
CH3CH2 C CNa + Br
CH2CH3
CH3 CH2 C C CH2CH3 + NaBr
3-己炔
③采用林德拉催化剂，控制加氢，使3-己炔转变成3-己烯：
CH3CH 2C CCH 2CH 3 + H 2
林德拉催化剂
CH 3 CH 2 CH = CHCH2 CH 3 3-己烯
C
C
Pt
?
?
?
CH3 + Br2
CH3 + Br2
乙醚 -20℃ CCl 4 80℃
（4） CH3 CH2 C CH + 2 HCl
? 下一页
有 机 化 学
第四章
炔
烃
【本课小结】
直线型： 三键碳原子为直线型结构 由一个σ键和两个π键组成 1. 炔烃的结构 C≡C三键： 三键碳原子是sp杂化的 sp杂化：
C
C
H2
林 德拉
C
C H
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【用途】净化烯烃
H
第四章 炔 烃 1.加成反应
第二节 炔烃的性质
(2)加卤素 → 二卤代烯烃 → 四卤代烷
炔烃容易与氯或溴发生加成反应。与1mol卤素加成生成二卤代
烯烃，与2mol卤素加成生成四卤代烷烃。在较低温度下，反应 可控制在生成二卤代烯烃阶段。
例如：
CH CH
2CH CH + 5O2 4CO 2 + 2H2O + Q
【应用】乙炔在氧气中燃烧时产生的氧炔焰可达3000℃以上的 高温，因此工业上广泛用作切割和焊接金属。
(2)被高锰酸钾氧化
HC CH +10KMnO4 +2H2O
KMnO4 R C CH H2O
6CO2 +10MnO2 +10KOH
R COOH + CO2
【作业】
炔银、炔亚铜（鉴别）
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同学们再见!
Br B r2
Br CH Br
CH
Br
CH
Br2
CH Br
Br
1,2-二溴乙烯