第六章 醇酚醚
用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 @
3、 答案：邻甲氧基苯酚
4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇）
>
5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇）
6、 答案：二乙烯基醚
7、 答案：1，2-环氧丁烷 % 8、 答案：12-冠-4
9、
CH 3CH 2CH 3CH 3
Cl 3CH CH CH CH CH 2OH
OH
OCH 3
OH CH 2C CH 3
CH 2CH 3
C C CH 3
CH 3CH 2
H
CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O
O O O
OH OH
HO
答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚）
10、
~
答案：对甲基苯酚
二、写出下列化合物的构造式：
1、异丙醇 答案：
?
2、甘油 答案：
3、苦味酸 答案：
/
4、邻甲苯酚 答案：
5、苯甲醚（茴香醚） 答案：
6、仲丁醇 答案：
@
7、对苯醌 答案：
OH
3CH 3 -CH-OH
CH 3
CH 2OH CHOH CH 2OH
OH
NO 2
NO 2
O 2N
CH 3
OH
OCH 3
OH
CH 3CHCH 2CH 3
O
O
8、二苯甲醇 答案：
9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案：
`
10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： (
12、18-冠-6 答案：
三、将下列化合物按沸点高低排列顺序：
（1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6)
四、将下列化合物按酸性大小排列次序：
>
（1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3)
五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇：
CH HO
HC
O
C H 3C CH 3
CH 3
CH 3CH 3
H
OH
H OH C C
CH 3CH 2OH
H H
O O O O
O
O
1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同写出可能发生的氧化反应式
答案：
/
2、它们与金属钠的反应速率有何差异
答案：与金属钠反应速率：异丁醇>仲丁醇>叔丁醇 3、在实验室里用何试剂鉴别它们
答案：用Lucas 试剂与醇发生卤代反应，醇的作用次序为：叔丁醇>仲丁醇>异丁醇 4、哪个醇的脱水产物有顺反异构体写出它的反应式。
答案：
%
六、写出下列反应的主要产物： 1、 -
答案： 2、
脱水
顺-2-丁烯
反-2-丁烯CH 3CH 2CHCH 3
C
C
CH 33H
H
C
C CH 3CH 3H H OH 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸
叔醇难氧化
CH 3CH 2CHCH 3[O]
CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH
[O]
CH 3CHCOOH
CH 3CH 3CH 3
C OH
[O]
X
OH
O
CH 3CH 3
C OH
3
2CH 3?
C=CH-CH 3
CH 3
K 2Cr 2O 7
H 2SO 4
?
OH
OH
；
答案：
3、
答案： 4、
、
答案：
5、
答案： }
6、
答案：
￥
7、
O
O CH 3CH=CHCH 2OH KMnO 4+CH 3COOH + HOOCCOOH ?
+ SOCl 2CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3
Cl
?
H 3CH 2CHC CHCH 2CH 3+ HCl
CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3
OH Cl
CH 2OH CH 2OH
2H 3PO 4
?
CH 2O CH 2O P OH
P OH
答案：8、
:
答案：
9、
》
答案：10、答案：$
11、答案：
Br2 (H2O)
OH
?
OH
Br
Br
Br
?
CH=CHCH2OH
Sarret
CH=CHCHO
CH3(CH2) 2CH2OH
CH2Cl2
(CH3)2CHCH2Cl3 OCH3
+
OCH 3
七、用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应： 答案：
￥
八、用化学方法区别下列各组化合物：
%
答案：
24+ H 2O
热、浓H 2SO 4
+ H 2O
+ H OH
K 2Cr 2O 7
O
Cl
Na
ONa
O (1)
正丁醇苯 酚丁 醚
显色(2)
叔丁醇正丁醇
加热才浑浊(3)
2,3-丁二醇1,3-丁二醇2生成蓝色溶液FeCl 3
不显色不显色
Na
不产生气体
Lucas 试剂马上浑浊
不生成蓝色溶液
(4)
显色
OH
CH 2OH
CH 3
FeCl 3
不显色
产生气体
…
九、由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物： 答案：
[
（4）
十、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr （2）KOH （醇溶液）（3）H 2O （H 2SO 4催化）（4）K 2Cr 2O 7+H 2SO 4，最后得2-丁酮，试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。
答案：
#
(1)H +
/H 2O
KOH/乙醇
冷、稀CH 2CHCH 3(2)(3)
CH 3CH 2OH
SOCl 2
CH 3CH 2Cl
NaCN
CH 3CH 2CN
3CH 2COOH
CH 3CHCH 3
KMnO 4
OH
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2=CHOCH 2CH 3
CH 32
H
醇
或
醇
OH
HBr
Br
KOH H 2O
H 2SO 4OH
HBr
Br
KOH H 2O H 2SO 4
OH
K 2CrO 724
十一、化合物（A ）C 3H 8O 与浓HBr 反应得到（B ）C 3H 7Br ，（A ）用浓H 2SO 4处理时得化合物（C ）C 3H 6，（C ）与浓HBr 反应得（D ）C 3H 7Br ，（D ）是（B ）的异构体。
试推断（A ）、（B ）、（C ）、（D ）的结构，并写出各步反应式。
答案：
十二、某物质（A ）C 5H 12O 与金属钠反应放出H 2。
（A ）与浓H 2SO 4共热得烯烃（B ）C 5H 10。
（B ）氧化后得丙酮和乙酸。
（B ）与HBr 反应的产物（C ）C 5H 11Br 再与NaOH 水溶液反应后又得（A ）。
推导（A ）的可能的构造式。
答案：
十三、化合物A （C 7H 8O ）不与Na 反应，但与浓氢碘酸反应生成B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液，并与FeCl 3显紫色，C 与AgNO 3/乙醇作用，生成AgI 沉淀，试推测A 、B 、C 结构。
H 2SO 4
(B)
(C)
(D)
HBr
Br CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH=CH 2
CH 3CHCH 3
+ CH 3
COOH
CH 3CH 3OH CH 2CH CH 3CH 3
C CH CH [O]CH 33O
CH 3
CH 3
C Br CH 2CH 3(A)
(C)
(B)C
答案：
O OH
CH3I。