冠醚—性质及应用
—性质、制备及其应用
结构决定性质,了解一种或一类物质我们 就应该了解它所具有的性质,其中性质包 括物理性质和化学性质两方面
物理性质:不需要经过化学变化就表现
出来的性质包括熔沸点、状态、溶解性等 等
化学性质:是物质在发生化学变化时
才表现出来的性质叫做化学性质。如:可 燃性、稳定性、酸性、碱性、氧化性、还 原性等、助燃性、腐蚀性等。
。 。
课程小结
• 冠醚的性质 • 冠醚的制备 • 冠醚的应用
物理性质
白色晶体
冠 醚 的 性 质
18—冠—6醚
熔点36-40°C,沸点116℃(26.6Pa)
可溶于水 有毒
与碱金属离子络合
化学性质
醚的性质
Hale Waihona Puke back氢键与客体分子生成配合物
冠醚的制备
采用威廉森合成法制取:
二氯三亚乙基二醚与三甘醇反应
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2、醚的性质 既然冠醚为一种醚,含有醚基,那么他 就因该具有醚的性质。它可以和氧化剂、 还原剂、活泼金属、碱、稀酸等不起反 应,但与强酸性物质可以发生某些化学 反应 3、氢键与客体分子生成配合物 另外冠醚作为主体分子,它可以通过 氢键与客体分子形成配合物,这种作 用多发生在冠醚与铵离子之间
二、冠醚的制备
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机合成种的应用—相转移催化剂
冠 醚 的 应 用
由于冠醚为大分子环状化合物,其中间 有很大的空间,能携带一些离子等。所 以在有机合成中可用冠醚作为相转移催 化剂。
离子进入冠醚的空穴中形成聚合物固 载试剂,这种物质易处理,可回收利 用。所以可用于去除环境中的有毒离 子
土壤化学种的应用 —去除环境中的有毒离子
冠醚通常采用威廉森合成法制取:
威廉森合成法制取18—冠—6
该反应的实质为一个取代反应,二氯三 亚乙基二醚脱掉氯原子三甘醇羟基脱去 氢原子形成大环化合物。
三、冠醚的应用
冠醚的特殊性质引起化学家们的重视,冠 醚化学逐渐成为倍受关注的新兴边缘学科, 目前已渗透到了化学的许多领域,例如有 机合成、配位化学、分析化学、萃取化学 等。
一、冠醚的性质(以18—冠—6为例)
1、物理性质 18—冠—6醚为白色晶体,熔点3640°C,沸点116℃(26.6Pa),可溶于 水,有毒,因此必须避免吸入其蒸气或 与皮肤接触。他对眼睛具有一定的刺激 性如果接触眼睛,立即使用大量清水冲 洗并送医诊治。
2、化学性质 (1)、与碱金属离子络合 由于冠醚是一种大分子环状化合物,其 内部有很大的空间,因此它能以正电离 子特别是碱金属离子发生络合反应,把 无机物带入有机物中,它可以作为想转 移催化剂也是基于这个原理。图为18-冠 -6与钾离子的络合物结构式。