4-叔丁基苯氯磺酸酯的合成试验报告
一、目的
在实验室验证、优化4-叔丁基苯氯磺酸酯的合成工艺路线。

二、原理 主反应：
OH NaOH ONa
2
OSO 2CL
SO 2CL ONa
付反应：
OH
OH
SO 22
CL
三、物化数据
四、合成步骤及反应现象
1． 在500ml 的四口烧瓶中加入96%的氢氧化钠10.5克（0.25mol ），40ml 的水，37.6克叔
丁基对苯酚（0.25mol ），搅拌加热至100℃直至酚溶解。

实验现象：酚盐的的制备时，注意反应液是否完全溶解于水溶液中，保证酚完全生成钠盐。

反应液应为黄绿色透明状，并有泡沫产生。

2． 溶解后等温度稍降，加入正辛烷200ml 并加装分水器，搅拌下加热至回流，分水3小时。

3． 将水分完全除尽，大约蒸去10ml 的正辛烷，剩余物降温至室温备用。

实验现象：分水时一定将水分完全除尽，约为3~4小时，分完水后反应液呈乳白色泡沫状固体。

4． 将剩余物预冷至- 40℃以下，然后在滴液漏斗中加入33.75克磺酰氯（0.25mol ），搅拌下
缓慢滴加，并控制温度在- 35℃以下，反应约4小时。

实验现象：成酯反应的反应温度尽可能在-35℃以下，温度高易反应生成付产物，反应完成后升温到室温反应液呈黄色粘稠液体，内有白色沉淀。

5． 反应完成后升温至室温，反应液进行减压抽滤（抽滤过程很慢），滤液先蒸去正辛烷后
再进行减压蒸馏并收集100~130℃/1mmHg的馏分。

实验现象：馏出液为淡黄色透明油状物，4℃静止过夜有白色针状晶体产生。

6．馏出液4℃静止过夜，析出白色固体，过滤，取样分析。

7．滤液再进行减压蒸馏，并收集114~116℃/1mmHg的馏分，取样分析。

实验现象：产品为淡黄色透明油状物。

由于反应1、4反应温度较高，致使反应收率较低。

在-35℃以下反应，收率可以达到60%。

六、检测结果：
实验1取样进行HNMR检测，结果附后。

七、小试工艺流程图。