专题——同分异构体（答案）高三班姓名一、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。

二、同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH3命题点1同分异构体的书写1．烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

以C6H14为例说明(只写出碳骨架)：①成直链，一条线：C―C―C―C―C―C②摘一碳，挂中间：③往边移，不到端：④二甲基，同邻间：因此，C6H14有5种同分异构体。

2．具有官能团的有机物(1) 按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。

实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构：②位置异构：③官能团异构：C―O―C―C―C、C―C―O―C―C、(2)常见的官能团异构：组成通式可能的类别典型实例C n H2n+2只能是烷烃不存在类别异构C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 、H2C CH2CH2C n H2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2 、C n H2n+2O 醇、醚C2H5OH CH3OCH3C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCH3CH-CH2CH2 -CHOHO CH2C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOC n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚H3CC6H4OH 、C6H5CH2OH 、C6H5OCH3 C n H2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸CH3CH2NO2、H2NCH2COOHC n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）3．芳香族化合物(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。

如：(2)苯环上有三个取代基。

①若三个取代基相同，则有3种结构：②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：③若三个取代基均不相同，则有10种结构：4．限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

【例1】．分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体：、【例2】．分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：甲酸某酯：、(邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。

【例3】．有机物B ( ) 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：_ 。

命题点2同分异构体数目的确定(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法①丙基的结构有2种[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2]，则丙醇(—C3H7OH)、丁醛(C3H7—CHO)、丁酸(C3H7—COOH)有2种同分异构体。

②丁基的结构有4种，则一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)有4种同分异构体。

③戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5H11—Cl)、戊醇(C5H11—OH)、己醛(C5H11—CHO)、己酸(C5H11—COOH)有8种同分异构体。

(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、共四种。

(4)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl位置互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。

(5)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。

①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。

②同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。

如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。

如分子中有2种“等效”氢原子。

【例1】．（2012全国Ⅰ卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）A. 5种B. 6种C. 7种D. 8种【例2】．[ 2012全国Ⅰ卷38-（6）] E （C 7H 5O 2Cl ）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 13 种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的 是 （写结构简式）。

【例3】．（2013全国Ⅰ卷）分子式为C 5H 10O 2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A ．15种B ．28种C ． 32种D ．40种【例4】．[ 2013全国Ⅰ卷38-（6）] F （）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl 3溶液发生显色反应的共有 13 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 （写结构简式）。

【例5】．（2014全国Ⅰ卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是A 、乙酸乙酯B 、戊烷C 、戊醇D 、戊烯【例6】．[ 2014全国Ⅰ卷38-（4）] F （C 8H 11N ）的同分异构体中含有苯环的还有 19 种(不考虑立体异构〕，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是〔写出其中一种的结构简式〕。

【例7】．[ 2015全国Ⅰ卷38-（5）] 写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。

【课后练习】1．某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是A ．C 3H 8B ．C 4H 10 C ．C 5H 12D ．C 6H 142．3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种3．已知萘的n 溴代物和m 溴代物的种数相等，则n 与m （n 不等于m ）的关系是A ．n+m = 6B ．n+m = 4C ．n+m = 8D ．无法确定4．已知：和两种结构式互为同分异构体(a 、b 为不同的原子或原子团)，被称为烯烃的顺反异构，试推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有 A ．3种 B ．4种 C ．5 种 D ．6种b a CC b b a C C b a5．芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是A．4和5 B．5和4 C．4和6D．6 和46．(2015河北衡水检测) 分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是A．能与NaHCO3溶液反应的有3种B．能发生水解反应的有5种C．既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种D．能与NaOH溶液反应的有6种7．(2014·全国卷Ⅱ) 四联苯的一氯代物有A．3种B．4种C．5种D．6种8、的二氯代物有 4 种。

9、有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 6 种。

10．某有机物与H2按1︰1物质的量比加成后生成的产物结构如图，则该有机物可能的结构有 6 种。

若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的，不考虑其存在，则该有机物可能的结构有 4 种。

11、的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，其结构简式为。

12、的同分异构体能发生银镜反应，其结构简式为CH3CH2CH2CHO 、（CH3）2CHCHO 。

13、写出属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式：、、、。

14、某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，能与NaHCO3溶液反应产生气体。

（1）写出化合物A的结构简式。

（2）依题意写出化学反应方程式+ NaHCO3→ + CO2↑ + H2O 。

（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式：、、、。

15、写出 的所有同分异构体的结构简式，同时符合下列要求：①为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有C O O 结构的基团。

、 、 。

16、液晶是一种新型材料。

MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。

它可以看作是由 醛A 和胺B 去水缩合的产物。

（1）对位上有—C 4H 9的苯胺可能有4种异构体，它们是： 、、 、 。

（2）醛A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：、 、 、、 、 。

17. (2015江西检测) 卤素互化物与卤素单质性质相似。

已知CH 2CH —CH CH 2(1,3-丁二烯)与氯气发生加成产物有三种：①CH 2Cl —CHCl —CH CH 2 (1，2-加成)②CH 2Cl —CH CH —CH 2Cl(1，4-加成) ③CH 2Cl —CHCl —CHCl —CH 2Cl(完全加成)据此推测CH 2C(CH 3)—CH CH 2(异戊二烯)与卤素互化物BrCl 的加成产物有(不考虑顺反异构和镜像异构) 12 种。

18．(2014年浙江)写出同时符合下列条件的 的所有同分异构体的结构简式：、、、 。

①分子中含有羧基②1H —NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子19．(2013年全国卷Ⅱ) 的同系物J比I相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有__18___种(不考虑立体异构)。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式________。

20. (2014年全国卷Ⅱ) 立方烷（）经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有3种。

21.（2015年全国卷Ⅱ）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种(不含立体异构)；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是(写结构简式)。