三、环烷烃的化学性质：小环烷烃的活泼性
例1：利用简单的化学方法鉴别下面三个化合物
解答：
例2：完成下面反应
第二部分不饱和烃
一、烯烃的顺反异构
烯烃存在顺反异构体的条件：
例1：下列化合物哪些有顺反异构体？
解答：2、3有。
例2：二烯烃顺反异构体的命名
(2E，4Z)-2，4-己二烯烃(2E,4Z)-6-甲基-2，4-庚二烯
（1）合成路线设计
例：用苯、甲苯为原料合成下列化合物
解答：
（2）反应速度预测
例：下列化合物亲电取代反应由快到慢排列为：
d＞a＞b＞c＞e
第四部分综合练习
一、有机化合物的理化性质比较
5、下列化合物酸性由强到弱的顺序为
6、下列化合物碱性由强到弱的顺序为
7、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为
8、下列化合物沸点由高到低的顺序为
烷烃及环烷烃习题和答案
烯、炔、二烯烃部分习题及答案
151
有机化学习题课
第一部分饱和烃
一、烷烃的系统命名法
注意：主链的正确选取及取代基的正确编号。
例1：选那一条为主链？并命名。
选（3）为主链，命名：2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷
例2：命名下面两个多支链烷烃
3，4-二甲基-5-乙基庚烷
2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷
例1：选择简单原料合成下列四员羧酸
分析：
合成过程略。
例2：选用开链化合物合成下面环状化合物
分析：
合成过程略。
例3：设计合成
分析：
合成过程略。
第三部分芳烃
一、芳烃及其衍生物的命名
注意母体的选择、取代基的名称及位次编号。
例1：例2：
4-甲基-5-间甲苯基-2-庚烯2-硝基-4-氯甲苯
邻硝基对氯甲苯？（有很多同学这样命名）
二、有机化合物的合成及重要合成策略的应用
1、利用Williamson醚合成法合成下列各醚
分析：
合成过程略。
2、 利用Grignard试剂合成下列化合物
分析：
合成过程略。
3、 利用乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成下列化合物
分析：
合成过程略。
4、 利用Michael加成反应合成下列化合物
分析：
合成过程略。
36~32% 64~68%
解释：
稳定性：2°C+＞1°C+
例2：下列两个合成反应哪步不正确？为什么？
第一步不正确，主要产物为异丙苯。
第二步不正确，苯环上有-NO2时，烷基化反应很难发生。
（2）酰基化反应的应用
例1、由苯合成正丁苯
例2、完成下面反应式
3、苯环上反应与侧链反应的选择性
例：完成下列反应式
4、定位规则的应用
例：命名下列化合物
1-丁烯-3-炔
3-戊烯-1-炔
Z-3-甲基-3-戊烯-1-炔或反-3-甲基-3-戊烯-1-炔
四、双键与三键的反应选择性
1、选择性加氢
Lindlar催化剂：Pd-BaSO4/喹啉或PdCO3/Pb(OAC)2可以实现选择性催化加氢。
例：完成反应
2、与Br2(Cl2)加成
例：完成反应
或反，顺-2，4-己二烯
注意：链中有多个双键时，每个双键的顺反构型都要标出。
二、共轭效应
注意：双键和苯环有时具有+C效应，有时具有-C效应，要具体分析。如：
-C +C -C +C
三、烯炔的命名
双键与三键共存时，选包含双键和三键的最长链为主链，编号应使双键、三键位次和最小，二者相同时，应使双键位次小，命名为某烯炔。
二、烷烃的化学性质：伯、仲、叔三种氢原子的相对反应活性
根据产物比计算下面氯代反应中不同氢原子的相对活性：
CH3CH2CH3+ Cl2 (CH3)2CHCl + CH3CH2CH2Cl + HCl
57% 43%
解答：根据反应式：1°H 6个，2°H 2个，设1°H活性为1，2°H活性为χ
则：6 / 2χ=43 / 57χ=4.0即1°H与2°H活性比为1：4.0
2、Friedel – Crafts反应的应用
（1）烷基化反应的应用：在芳环上引入烷基！
注意：烷基化反应有三个缺点！
缺点1：长链烷基易重排
缺点2：易多烷基化
缺点3：环上有强吸电基，如：-NO2、-SO3H、-COOH、-CF3时，不发生烷基化反应。
例1：解释下面反应生成两种产物的原因。
例1：下面反应为什么生成两种产物，且烷基重排产物为主？
错误！！
“邻、间、对”仅适用于苯环上有两个取代基的情况！
例3：
2-硝基-3-氯甲苯邻硝基间氯甲苯错误！
二、芳烃的化学性质
1、磺化反应的应用
（1）引入水溶性基团，增加水溶性。例：表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的合成。
（2）-SO3H体积大，可上可下，可作对位占位（保护）基，提高苯环的位置选择性。
例：高选择性的合成邻氯甲苯。
但不能根据反应速度的快慢来区别烯烃和炔烃。
五、金属炔化物的形成及应用
例1：完成反应
应用：鉴定端基炔，中间炔无此反应！
碱金属炔化物为强碱，能作为亲核试剂与卤代烷反应，生成长碳链的炔烃。这是增长碳链的一种方法，也用于由小分子的炔烃合成长链酮或酸。
例2、由乙炔合成3-庚炔
例3、由乙炔合成2-庚酮
六、Diels-Alder反应在合成中的应用
(CH3)3CH + Cl2 (CH3)3CCl + (CH3)2CHCH2Cl + HCl
36% 64%
设1 36χ=5.0即1°H与3°H的活性比为1：5.0
因此，三种氢原子的活性比为1°H：2°H：3°H=1：4.0：5.0
卤代反应中不同氢原子的反应活性不但与C-H键键能有关，还与反应温度、卤素种类等因素有关。