有机化学基础1.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:下列说法不正确．．．的是()A.反应①的产物中含有水B.反应②中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷答案 B2.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()汉黄芩素A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种答案 B3.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案 C4.下列说法正确的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.与都是α-氨基酸且互为同系物答案 A5.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。
将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。
若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为()A.1∶1B.2∶3C.3∶2D.2∶1答案 C6.下列关于有机化合物的说法正确的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应答案 B7.四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案 C8.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是。
B中所含的官能团是。
(2)C→D的反应类型是。
(3)E属于酯类。
仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:。
(4)已知:2E F+C2H5OH。
F所含官能团有和。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:答案(17分)(1)硝基(2)取代反应(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(4)(5)9.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。
某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题:(1)A的化学名称为。
(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。
(3)由C生成D的反应类型为。
(4)由D生成E的化学方程式为。
(5)G中的官能团有、、。
(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。
(不含立体异构)答案(15分)(1)丙酮(2)26∶1(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)810.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R——H R———R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。
(2)①和③的反应类型分别为、。
(3)E的结构简式为。
用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。
答案(1)(1分)苯乙炔(1分)(2)取代反应(1分)消去反应(1分)(3)(2分)4(1分)(4)(2分)(5)、、、、(任意三种)(3分)(6)(3分)11.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下:已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质④R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为;②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为(填标号)。
a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。
a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反应3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)12.叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。
a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):①步骤Ⅰ的反应类型是。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为。
答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)①取代反应②保护氨基③+H2O+CH3COOH13.下列有机物的命名错误．．的是(双选)()答案BC14.有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架 (未表示出原子或原子团的空间排列)。
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误．．的是()A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2OB.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol XC.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强答案 B15.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:+乙酰水杨酸对乙酰氨基酚+H2O贝诺酯下列有关叙述正确的是()A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠答案 B16.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+答案 C17.张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。
该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R'、R''表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。
B的结构简式是。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。
E中含有的官能团是。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是。
(5)M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式: 。
答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+18.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为;由C→D的反应类型是。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。
Ⅰ.分子中含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3答案(15分)(1)醚键醛基(2)取代反应(3)或(4)或19.四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。
以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是;试剂Y为。
(2)B→C的反应类型是;B中官能团的名称是;D中官能团的名称是。
(3)E→F的化学方程式是。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。
写出W所有可能的结构简式:。
(5)下列说法正确的是。
a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃答案(16分)(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)ad20.某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:,RX+,+请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是。
A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应D.能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式。
(3)写出B→C反应所需的试剂。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式。
①分子中含有羧基②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
答案(1)A、C(2)(3)KMnO4/H+(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O(5)、、、(6)CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl2CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl21.Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是 ;B→C的反应类型是。