12
雌二醇
18甲基，雌 甾烷结构
CH3 H OH
醇 羟
基
H
酚
H
羟
基
HO
雌激素的结构特点：A 环为苯环，3位酚羟基
H
天然雌激素， 易在消化道受 到破坏，不能 口服
13
鉴别：
本品在280nm波长处有最大吸收。 本品与硫酸作用显黄绿色荧光，加三氯化
铁试液呈草绿色，再加水稀释，则变为红 色。
14
贮存：
分子中含有四个环，A、B、C环为六元环，
D环为五元环。
12
17
11
13 16
2
1 10
C 9
D 14
15
A
B
8
3
7
5
4
6
甾烷
3
按母核分为三种：雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷
18 18
19
雌甾烷 19
21 20 18
雄甾烷
孕甾烷
4
分类：
按化学结构分为：雌甾烷类、雄甾烷类、 孕甾烷类
按药理作用分为：
性激素
2、本品与异烟肼可发生缩合反应生成浅黄色 化合物
25
醋酸甲地孕酮
O CH 3
CH 3
H
H
H
O CH 3
CH 3 O
CH 3 O
醋酸酯
26
炔诺酮
O
OH
CH3
C CH
H
H
H
H
炔基，能与 硝酸银反应 生成沉淀
27
鉴别：
本品加乙醇溶解后，加硝酸银试液，即生 成白色沉淀
28
醋酸地塞米松
C20C21
O
促进蛋白质合成、抑制蛋白质分解。
18
甲睾酮
18、19二甲基， 雄甾烷结构
OH CH3
17-羟基， 雄激素结 构特点
CH3
CH3
H
H
H
O
4-烯-3-酮，雄激素 结构特点，共轭
17位甲基取 代，对羟基 形成空间位 阻效应，可 以口服
19
达那唑
N O
OH
CH3
C CH
CH3
H
H
H
炔基，形 成空间位 阻效应
肾上腺皮质激素包括盐皮质激素和糖皮质 激素两大类。糖皮质激素在生理剂量时， 主要调节糖、蛋白质及脂肪代谢，大于生 理剂量应用时，产生强大的抗炎、抗风湿、 抗病毒、抗休克等药理作用。
23
黄体酮
甲基酮
18甲基
O
CH 3
19甲基
CH 3
H
H
H
O
C21
CH 3
H
C20
4-烯-3-酮
24
鉴别：
1、本品在碳酸钠及醋酸铵存在下，能与亚硝 基铁氰化钠反应显蓝紫色，其他常用甾体 药物显橙红色或无色。
10
第二节 雌甾类药物
主要包括雌二醇、炔雌醇及已烯雌酚等雌性激素 类药物。
雌激素由卵巢分泌，其作用是促进女性性器官的 发育成熟及维持第二性征，与孕激素一起完成性 周期、妊娠、泌乳等生理作用。临床上用于雌激 素缺乏症及性周期障碍，也用于治疗绝经症状、 骨质疏松、乳腺癌及前列腺癌等，并常与孕激素 组成复方避孕药。
第十三章 激素类药
1
甾体激素是一类重要的内分泌激素，具有 极重要的医药价值，在保持机体体内平衡 和正常的生理活动，促进性器官的发育、 维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育 控制等方面有着广泛的作用，已经成为临 床常用药物。
2
第一节 概述
具有甾核结构特征的药物统称为甾体药物。
甾体药物的基本骨架为环戊烷并多氢菲。
8
（2）、 羰基的呈色反应 3位、20位羰基可与羰基试剂反应 羰基试剂:硫酸苯肼 、2,4-二硝基苯肼 、异
烟肼 、氨基脲 、苯肼等 （3）、甲基酮的显色反应 （孕激素特征反
应） 孕激素类药物具有甲基酮结构，在弱碱性条
件下与亚硝酸铁氰化钠作用，可产生蓝紫色 阴离子复合物。
9
二、沉淀反应
含有末端炔基的甾体药物如炔雌酮、炔诺 酮等，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉 淀。
11位羟基
O
H
CH3
HO
H3C
H
F
H
O OH
H CH3
CH3
醋酸酯
O
1，4-二烯-3-酮
29
鉴别：
1、本品加甲醇微温溶解后，加热的碱性酒石 酸铜试液，即生成红色沉淀。
2、本品与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上共热， 放冷、加硫酸溶液，缓缓煮沸，产生乙酸 乙酯的香气。
30
醋酸氢化可的松
O
H
CH3
HO
H3C
雌性激素 雄性激素 甾体避孕药
雌甾烷 雄甾烷孕激素Βιβλιοθήκη 孕甾烷肾上腺皮质激素
孕甾烷
5
各种官能团的性质反应
一、显色反应 1、与浓硫酸等强酸的显色反应： 甾体药物溶于乙醇后，可与浓硫酸显色。 这是所有甾体药物共有的性质。
6
甾体激素药物与浓硫酸的显色反应
药物
炔雌醇 炔诺酮 地塞米松
呈现颜色
红色
荧光 加水稀释后现象
11
发展
20世纪30年代先后分离出天然雌激素，雌 酮、雌二醇及雌三醇。口服几乎无效。
对雌二醇结构进行修饰，得到了时效较长、 活性高，且可以口服的一系列衍生物，如 戊酸雌二醇及炔雌醇等。
鉴于天然雌激素的来源有限，寻找非天然 雌激素的合成代用品，发现反式已烯雌酚， 其结构中两个官能团的空间距离与天然雌 激素雌二醇相同，具有雌激素样的作用。
黄绿色 玫瑰红絮状沉淀
红褐色
黄绿色
黄褐色沉淀
淡橙色至橙色 无色
黄色絮状沉淀
甲睾酮 氢化可的松
淡黄色 橙黄至红色
绿色 绿色
暗黄，淡绿色荧光
黄色至橙红色，微带 绿色荧光
7
2、某些官能团的显色反应 （1）、-醇酮基的反应 （肾上腺皮质激素
类药物特征反应） 17-醇酮基有强还原性，与氧化剂作用，
被氧化成水合醛。能与斐林试液、氨制硝 酸银及四氮唑试液反应显色或生成沉淀。
20
鉴别：
分子中含有炔基，与硝酸银试液反应生成 白色沉淀
21
苯丙酸诺龙
18甲基
O
19去甲基
O
CH3 H
H
H
H
H
O
17位羟基成苯丙酸酯，增加
稳定性，延长作用时间
4-烯-3-酮
22
第四节 孕甾类药物
包括孕激素类药物和肾上腺皮质激素类药 物。
天然的孕激素黄体酮具有维持妊娠和正常 月经的功能，同时在妊娠期间具有抑制排 卵的作用。
33
炔诺孕酮
H3C
H
H
OH C CH
H
H
H
H
O
O
CH3
OH
O
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鉴别：
1、本品加硫酸2ml溶解后，即显黄色至棕黄 色，并带绿色荧光。
2、本品加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试 液，加热即显黄色。
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第五节 甾体避孕药
常用的避孕药大多数是甾体化合物，具有 安全、可靠、副作用小等优点。临床常用 的甾体避孕药为孕甾类药物及雌甾类药物 的衍生物，如炔诺孕酮、炔雌醇等。
本品应遮光、密封保存
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已烯雌酚
碳碳双键，烯
CH3
OH HO
H3C
酚羟基，呈弱酸性，溶于稀氢氧化钠溶液中
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鉴别： 本品与硫酸作用显橙黄色，加水稀释后， 颜色即消失。
贮存： 本品应遮光、密封保存。
17
第三节 雄甾类药物
雄甾类药物包括： 雄性激素：主要有甲睾酮及达那唑，可以
促进雄性动物性器官成熟及第二性征发育。 蛋白同化激素：主要有苯丙酸诺龙，可以