⑴
＋HNO3
＋Br2 HBr＋
＋H 2 O
⑵ C：
D：
⑶ 取代、 氧化、还原 ⑷ (酸性)高锰酸钾(溶液)
碳酸氢钠(溶液)
3. 均三嗪在工业中有许多重要用途，可以作杀菌剂、抗氧化剂等， 其中2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪是很好的紫外吸收材料。 人们对三嗪化合物的研究一直抱有很高的热情，有关三嗪化合 物的合成已多见报道，其中报道较多的合成方法是由含氰基 的化合物在一定条件下通过氰基的聚合合成三嗪。脂肪腈在 高温高压下聚合，得到烷基取代均三嗪，芳香腈可以在酸性 条件或碱性条件下反应制得芳基取代均三嗪。中科院化学研 究所由苯甲醚为起始原料，通过氰基取代等系列反应合成了 系列新化合物2,4,6-三（5-烷基-2-羟基苯基）-1,3,5-三嗪（右图） 该反应是苯环上氰基的碳氮叁键打开，聚合形成能量占优的 稳定的六元环，即氰基三聚形成三嗪化合物。 （a：R＝C3H7 b：R＝C4H9 c：R＝C5H11）
C
） B
9. 磺化能力最强的是 A.氯磺酸 B.硫酸
（ ） C.二氧化硫
D D.三氧化硫 ) D
10. 下列可用作还原反应的还原剂是 ( A. NaOH B. FeO C. AlCl3 D. Zn，NaOH
三、推断结构题 1. 避蚊胺（F，分子式C12H17NO）是一种驱虫药，对蚊虫 有很强的驱避作用。据报道，避蚊胺的驱避效能是产生 了其对蚊虫感觉器的阻塞作用，对人畜无毒，使用安全。 F可由下述方法合成：
NHCOCH3
H2O/OH-
Cl NH2
NH2
NaNO2+过量HCl 0-5。 C
N2+ Cl-
Cl
Cl + N2 ClI
KI
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
(TM)
4. 由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：
H3C
CH3 + CH2O + HCl
ZnCl2
O
CH2CH3
CH3
B：
CH3
Br
E：
F：
CH3 COCl
C：
MgBr
CH3 CON(CH 2CH3)2
2. 据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势.抑制结核 杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是 其中一种.它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用.已知： ① （苯胺、弱碱性、易氧化）
②
下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：
一、填空题 1. 有机溶剂的分类方案很多，根据溶剂能否提供质 子而形成氢键的性质分为（ ）和（ ）两大类。 质子传递溶剂 非质子传递溶剂
2. 均相配位催化剂是由特定的（ ）与特定的（ ） 相配 位而成。 过渡金属原子 配位体
3. 在完成化学反应时，需要进行化学计量学计算，那么 转化率X, 选择性S，理论收率Y三者之间的关系是: ( ), 质量收率与原料消耗定额之间的关系为（ ） Y=X*S 互为倒数
OCH3 C AlCl3 R'COCl HI E A Zn-Hg R HCl 产物 OCH3 Br2 B
D
1．写出A～E各物质的结构简式或化学式 2．第一步反应类型是 ，最后一步反应类型是
。
1．A：R’CO－
－OCH3
B：
C：CuCN（或其它氢化物） D： E：
2．取代 加成
四、合成题
1.由甲苯合成：
苯的总转化率
X 总＝ 200 122 100 % 97.5% 200 120
生成氯苯的选择性
76
1 1 100% 97.44% S 200 122
生成氯苯的总收率 或
Y总＝97.50 97.44% 95.00%
38
1 1 100 Y总＝ ％ 95.00% 100 －60
2. 在苯的一氯化制氯苯时，如果每200mol苯用80mol氯气， 反应产物中含76mol氯苯，2mol二氯苯，还有122mol 未反应的苯，经分离后可回收120mol苯，损失2mol苯， 试求苯的单程转化率、总转化率、生成氯苯的选择性 及生成氯苯的总收率。
苯的单程转化率
200 122 X 单＝ 100 % 39.00% 200
快 慢
质量比，摩尔比 16. 常用发烟硫酸的浓度分别为含SO3 ( ) 和( ) ； 含游离SO3 30%的发烟硫酸，用硫酸表示其浓度应为( )。
20%，65%，106.75% 17. 氯苯芳环上有吸电子基团时，碱性水解反应活性比 氯苯____（填大或小）。 大
18. 卤化技术按其方法可分为( ) 、 ( ) 、 ( )三种类型。 取代卤化，加成卤化，置换卤化
CH3 Br Br CH2CH3
CH3
CH3COCl AlCl3
CH3
Br2 Fe
Br
CH3
Br
Zn-Hg HCl
Br
CH3
Br
COCH3
COCH3
CH2CH3
CH2Cl
2. 由苯合成
Cl
+ CO + HCl
AlCl3 , Cu2Cl2
CHO Cl2
Fe
CHO Cl
CH3
Zn-Hg HCl Cl2
CH2Cl Cl h Cl
3. 由苯合成
NO2
HNO3 H2SO4
I
Cl Cl Cl
NH2 NHCOCH3
(CH3CO)2O
Fe + HCl
NHCOCH3
HNO3 H2SO4 Fe + HCl
NHCOCH3
Cl2
NHCOCH3
NaNO2+过量HCl 0-5。 C
NO2
NHCOCH3
CuCl
Cl NH2
气－固相接触催化氢化, 气－固－液非均相催化氢化, 液相均相配位催化氢化
13. 卤化反应中，卤化剂与催化剂所形成的配合物的 体积（ ），空间位阻越大，生成邻位异构体的比例( )。
越大 越少
14.芳环上有供电基使磺化反应速度变（ ）。 芳环上有吸电基使磺化反应速度变（ ）。
15. 相比是指混酸与被硝化物的( ) 比值， 而硝酸比是指硝酸与被硝化物的 ( ) 比值。
CCH2CH2OH
CH3CH2 H
C=C
CH2CH2OH H (TM)
OH
6. 由苯、C4或C4以下有机物合成：
C-CH 2CH3 CH3
Br2 Fe
Br
Mg 干醚
MgBr
OMgBr
CH3COC2H5 干醚
OH
H2O H+
CCH2CH3 CH3
CCH2CH3 CH3
五、计算题
1. 设1kmol萘在一硝化时用质量分数为98％硝酸和 98％硫酸，要求混酸的脱水值为1.35，硝酸比 φ为1.05，试计算所配混酸的质量组成。 （在硝化锅中预先加有适量上一批的废酸， 计算中可不考虑，即假设本批生成的废酸的 组成与上批循环非酸的组成相同）
按要求回答问题： ⑴.写出下列反应的化学方程式 A→B：______________________________________ B→C7H6BrNO2：__________________________________ ⑵.写出下列物质的结构简式：C：______D：________ ⑶.指出反应类型：I__________，II______ Ⅲ______ ⑷.指出所加试剂名称：X_________，Y__________
CO, HCl AlCl3 , CuCl
CHO
Br 2
FeBr 3
A
Zn Hg HCl
B
C
CO2
H2O
D
SOCl2
E
(CH 3CH2)2NH
F（C12H17NO）（避蚊胺）
1．请你根据上述合成路线写出化合物A～F的结构式。 2．请给出避蚊胺的学名（系统命名法）
(1) A：
CHO Br CH3
D：
CH3 COOH
CH2Cl (I)
CH2(COOEt)2
(1) NaOC2H5 (2) C2H5Br
NaOC2H5
-
CH(COOEt)2Na+
(I)
H3C
CH2CH(COOEt)2 CH2CH3 H3C CH2CHCOOH
H3C
CH2C(COOEt)2 CH2CH3 CH2CHCH2CH3 COCl
(1)
H2O/H+
非极性，极性
4.
亲电，Cl+，亲电，SO3及其络合物 5 缓慢（动力学型）,快速（快速传质）,瞬间（慢速传质）
6.
D.V.S, F.N.A,
7
偶氮化合物
8
9 中和盐析
10. 铁粉还原反应是通过（ ）而实现的。 电子的转移
11. 锌粉还原大都是在酸性介质中进行的,最常用的酸是（ ） 稀硫酸 12. 催化氢化共有三种方法，即（ ），( )，( )。
(2) -CO2
SOCl2
H3C
AlCl3
CH2CH3 CH3 O (TM)
5. 由乙炔、C2或C2以下有机物合成：
OH
(叶醇，一种香料)
C2H5Br
CH CH
Na 液NH3
H3CH2C
H2 lindlar
CMgBr
O 干醚
H2O H+
CH3CH2C
1.35 18 0.02 x
解得x＝27.41kg
所用98％硫酸的质量为27.41kg 混酸中含H2SO4＝27.41×0.98＝26.86kg 所用98％硫酸中含水＝27.41－26.86＝0.55kg 故混酸中含水＝1.35＋0.55＝1.90kg 混酸质量＝67.5＋27.41＝94.91kg 混酸组成（质量分数）：H2SO4 28.30％；HNO3 69.70％ ；H2O 2.0