第三节羧酸酯
第二课时酯
【明确学习目标】
1.知道酯的组成和结构特点,掌握其同分异构体;
2.掌握酯的主要化学性质;
3.酯化反应的规律。
课前预习案
【知识回顾】
实验室制取乙酸乙酯的原理是,它是一种色,味,密度比水的溶于水的体。
【新课预习】阅读教材P62---63,思考下列问题
1.酯的分类、命名,饱和一元酯的通式;
2.酯在酸性和碱性条件下水解的异同。
【预习中的疑难问题】
课堂探究案
一、【合作探究1】酯的分类、命名及物理性质
1.写出下列物质的结构简式:苹果中含有戊酸戊酯,菠萝中含有丁酸乙酯,香蕉中含乙酸异戊酯,梨中含异戊酸异戊酯,人造脂肪的主要成分是,其结构简式为,缓解心绞痛的三硝化甘油。
2.写出分子式为C6H12O2含有酯基和羧基的所有同分异构体。
总结:①酯的结构通式:________,其官能团名称为______。
根据形成酯的酸不同,酯可分为无机含氧酸酯和有机羧酸酯,饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为________,和含相同碳原子的饱和一元羧酸。
②命名:酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。
命名时,羧酸的名称写在前面,醇的名称写在后面,去掉醇换成酯。
如:
③物理性质:酯的密度一般比水____,____溶于水,____溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
低级酯是具有__________的____体,存在于各种水果和花草中。
二、【合作探究2】酯的化学性质
试管①②③
步骤一试管①中加入6滴乙
酸乙酯和5.5ml水
试管②加入6滴乙酸乙酯、
5ml水和 ml稀硫酸
试管③加入6滴乙酸乙酯、
5ml水和 ml稀氢氧化钠
二同时放入70~80℃的水浴中加热约5分钟,闻气味
现象
结论:酯在酸性条件下的水解为反应,方程式是
;碱性条件下的水解为反应,方程式是
;没有催化剂时,水解很慢。
例1:某互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为:
和若各1 mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量分别是( ) A.2 mol、2 mol B.3 mol、2 mol
C.3 mol、3 mol D.5 mol、3 mol
三、【知识拓展3】酯化反应的规律
1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH+C2H5OH
2.二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
+C2H5OH
3.一元羧酸与二元醇之间的酯化反应
CH3COOH+
4.二元羧酸与二元醇之间的酯化反应
(1)形成链状酯
(2)形成环状酯
(3)形成聚酯(高分子)
5.羟基酸的酯化
(1)分子间形成链状酯
(2)分子间形成环状酯
(3)分子间形成聚酯
例2.乳酸()自身可形成多种酯,请按相对分子质量由小到大的顺序写出酯的结构简式__________________、__________________、______________、____________________。
例3.完成下列酯在NaOH溶液中水解的化学方程式。
(1)甲酸乙酯水解_________________________________________________。
(2)乙二酸乙二酯水解___________________________________________。
(3)乙酸苯酚酯水解_______________________________________________。
课堂练习案
1.某羧酸酯的分子式为C
18
H
26
O
5
,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为()
A.C
14
H
18
O
5
B.C
14
H
16
O
4
C.C
14
H
22
O
5
D.C
14
H
10
O
5
2.分子式为
C
5
H
10
O
2
并能与饱和NaHCO
3
溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
3.下列说法不正确
...的是()
A.己烷有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同
B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D.聚合物(—[CH
2
—CH
2
—CH—
|
CH
3
CH
2
—]
n
)可由单体CH
3
CH=CH
2
和CH
2
=CH
2
加聚制得
4.分枝酸可用于生化研究。
其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是()
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
5.合成导电高分子材料PPV的反应:
下列说法中正确
..的是()
A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
6.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()
A.B.C.D.
7.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式:A:________________,C:______________。
(2)D有很多同分异构体,其中只有一个支链的酯有六种,其结构简式分别是:
________________________、________________________ 和______________________。
8.某有机化合物X(C
7H
8
O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物
Z(C
11H
14
O
2
):
(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl
3
溶液发生显色反应,则X是________(填字母)。
(2)Y的分子式是________,可能的结构简式是_____________和__________。
(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经
酸化可得到F(C
4H
8
O
3
)。
F可发生如下反应:
该反应的类型是______,E的结构简式是________。
(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为_______________。
9.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C
5H
8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④。
回答下列问题:(1)A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 (填标号)。
a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构):①能与饱和NaHCO
3
溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是(写结构简式):D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_____(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪。