C形环的开口进一步互变 异构化生成黄色查尔酮形 式，呈蓝绿色。
酮形式，呈无色
4 花青素的作用
1
抗氧化作用
2
保护血管
3
保护视力
4
抗癌抗肿瘤作用
5
抗炎抑菌作用
结构上不同的花青素，随羟基化程度，甲基化程度，糖基化程度和酰 化程度的不同而不同，它们对人类健康的生物活性/功效也有明显差异
02
花青素代谢
1 花青素在口腔中的代谢
外周血浆水平远低于尿中检测水平，肠系膜静脉和门 静脉血浆中的花青素及其代谢产物比一般循环水平高
9 尿液
极少量花青素和部分代
高压液相色谱和串联质
谢产物
谱（HPLC-MS-MS）
10 粪便
花青素和其他黄酮类化合物可能不会被
粪便微生物群落完全分解在粪便中可以 发现一些完整的花青素
对微生物会有一定的影响，改 变微生物的特性、改变排泄
花青素似乎通过肠肝再循环在胆汁中有 效再循环
7 肠肝循环
8 花青素在血浆中的代谢
花青素在血液中被检测为糖苷配基，糖苷和葡糖苷酸， 硫酸盐和甲基缀合物，葡萄糖醛酸化花青素在人血浆 中占优势 血浆中的浓度在pmol / L-nmol / L范围内，直到最近， 仪器还没有足够的灵敏度以在如此低的浓度下进行检 测 花青素剂量对血浆浓度和总体生物利用度的影响尚未 在人类中广泛测试
11 生物基质中花青素及其代谢物的检测
A MS（质谱）和UV（紫外）检测的结合
B
串联质谱（MS / MS或MSn） 三重四极杆（TQ）质谱仪
定量分析生物基质中的小分子
C
D
混合四极杆飞行时间质谱仪 （Q-TOF）
E
四极离子阱（QIT）质谱仪
12 生物基质中花青素和代谢物的定量
01
选择离子监测（SIM） 02
花等物质中提取
2 花青素化学性质
花色素（或糖苷配基）由与含有氧的杂环 [C]结合的芳香环[A]组成，其也通过碳 碳键连接至第三芳环[B]
当花青素以其糖苷形式（与糖部分结合）被发现时，
它们被称为花色苷
2 花青素化学性质
Pelargonidine
Peonidin
Cyanidin
Petunidin
Delphindin
口腔微生物群的酶促作用
花青素的 损失
高的口腔温度
花青素与唾液蛋白的结合 测量方法：液相色谱飞行时间质谱仪（LC-TOF-MS）
口腔中显著的查尔酮形成（30%）
2 花青素在胃里的代谢
在1.5-4的胃pH范围内，花青素在酸性条
A
件下稳定
B
往大鼠的胃中之间灌注花青素，全身循环 中均发现高浓度的花青素
C
花青素可以以天然形式从胃中吸收。
花青素吸收表面 积大，吸收能力 较小肠差 1
大肠壁和小肠壁 均可参与花色苷 的肠肝循环 2
未被小肠吸收的花色苷进入大肠，在大肠中发生实质性的结构
改变，花色苷在大肠中主要是被大肠菌群代谢，花色苷首先被
水解为花色苷元形式，进一步被代谢为简单的酚酸，如香草酸、 儿茶酸、没食子酸等。
4 花青素在大肠中的代谢
选择反应监测（SRM） 03
原理：根据其母体和产物离子的相应m / z值 04
优点：极好的选择性和灵敏度
03
总结
Q
&
A
4 花青素在大肠中的代谢
花色苷
花色苷元
青素在大肠中的代谢
图 花青素浓度对益生菌增殖作用的影响 a：青春双歧杆菌 b：婴儿双歧杆菌 c：两歧双歧杆菌 d：乳酸杆菌
益生菌在生长过程中产酸，会使培养液的pH降低，菌数越多，产酸量越多， pH越低，故可以以培养液pH作为指标判定益生菌的生长及增殖
5 花青素刺激益生菌增殖的机制
花色苷被双歧杆菌代谢会产生葡萄糖， 这可以给双歧杆菌细胞供应能量，以促
进其生长。
花色苷进一步被降解为酚酸，这种酸
性环境也增加了双歧杆菌的生长活性
6 花青素在肝脏中的代谢
01
02 03
胆汁在肝脏中制成，储存在胆囊
胆汁分泌成分可通过肠肝循环重新吸收， 或通过粪便和尿液排出
Malvidin
到目前为止，已经有超过500种不同的花青素和23种花青素的报道， 其中维管植物中最常见的有6种，Pg，Pn，Cy，Mv，Pt和Dp
3 花青素存在形式
黄酮阳离子是最丰富，
溶液呈红色 黄酮阳离子的水合反应 慢得多，产生无色半缩
强酸 弱酸 近中性 碱性
质子快速损失以产生蓝色
醌结构，呈紫红色
Maria Hidalgo等采用收集人体粪便微生物，并在体外培养的方式，向培养基中加入花 色苷，在不同的时间点，采用HPLC和HPLC-MS分析对花色苷的代谢产物进行定性定量 分析。测得锦葵色素-3-葡萄糖苷的主要代谢产物为丁香酸。
Figure 4. HPLC chromatograms recorded at 280 nm corresponding to malvidin-3-glucoside (200 mg/L) at 4 h (A)
花青素代谢
汇报人：尹凯静 PPT制作人：李爽爽 小组成员：夏晴、田云恒、莫呈鹏
1
背景介绍
花青素代谢
contents
目录
2
3
总结
01
背景介绍
1 花青素简介
一种水溶性植物色素 ONE TWE
属于黄酮类物质
THREE
应用于食品、化妆品行业 及医药工业中
1 花青素简介
它们可以从葡萄，浆果，红甘蓝，苹果，萝卜，郁金香，玫瑰和兰
3 花青素在小肠中的代谢
十二指肠
空肠
回肠
小肠
3 花青素在小肠中的代谢
A
在肠内，乳酸根皮苷水解酶可以水解糖苷，形成 更多疏水性花青素苷元，可能通过被动扩散进入 肠细胞
B
当使用腔室在体外检测吸收时，大部分花青素吸 收发生在空肠组织上，穿过十二指肠较少，并且
沿着回肠或结肠没有检测到花青素吸收
4 花青素在大肠中的代谢