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如何通过分子式确定有机物的结构式? 提示:由分子式确定有机物结构式的一般步骤可表示为:
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1.了解红外光谱和核磁共振氢谱在测定分子结构中的重要作用。 2.会运用未知物的红外光谱和核磁共振氢谱确定未知物的分子 结构。
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解析:第一种情况峰强度为1∶1,说明有2个—CH3,但2个—CH3的
环境不同,连接方式有别,化合物的结构简式为
。
第二种情况峰强度为3∶2∶1,说明结构中含有3种不同化学环境的
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有机物结构简式的确定
1.根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确 定其结构简式。例如C2H6,只能是CH3CH3。 2.通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构简式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含
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分子结构的测定 1.结构鉴定的常用方法 (1)化学方法:利用有机物的特征反应鉴定出官能团,再对有机物 进一步确认。 (2)物理方法:红外光谱法、紫外光谱法、核磁共振氢谱法等。 2.红外光谱法 (1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。 (2)原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中 处于不同的位置。 3.核磁共振氢谱 (1)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 (2)原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同, 而且吸收峰的面积与氢原子个数成正比。 (3)分析:吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积比=氢原子数目比。
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4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物分子结构,这就需要我们根据 有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行 “组装”和“拼凑”。 5.通过波谱分析测定 可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢 原子数目,确定结构简式。 温馨提示红外光谱图可确定有机物中含有的官能团,核磁共振氢 谱可以测定分子中氢原子的类型和数目,从而确定结构式。
如,乙醛的结构简式为CH3CHO,其核磁共振氢谱中有两个信号峰, 其强度之比为3∶1。
分子式为C3H6O2的有机物,如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原 子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为1∶1,请写
出其对应化合物3∶2∶1,请写出该化合物可能的结构简式 。
有
,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使高锰酸钾酸性
溶液褪色的可能是苯的同系物等。
3.通过定量实验确定
(1)通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构简式的确定。
(2)通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠
反应可得到1 mol气体,则可说明1个该醇分子中含2个—OH。
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知识点 推测有机物的结构
【例题】 核磁共振氢谱是研究有机物结构的有力手段之一,在
所研究的有机物分子中,每一结构中的等性氢原子在谱图中都给出
了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例
氢,其原子个数分别为3、2、1,化合物的结构简式为
或
或
。 答案:
或
或
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点拨利用红外光谱可测知有机物中含有键的种类,利用核磁共振 氢谱可知有机物中H的种类,二者结合可推测有机物的结构。
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