ATP CH3COSCoA
乙酰辅酶A
ADP
乙酰CoA羧化酶 丙二酸单酰辅酶A
COOH H2C COSCoA
CH3COOH 乙酸
COOH H2C COOH 丙二酸
CH3COACP
缩合
COOH H2C COACP
(C4单位)
CH3COCH2COACP
还 原
+
COOH H2C COACP
缩合
CH3COCH2COCH2CO-----Enz O
6、萜类和挥发油：单萜，倍半萜，二萜，二倍半萜；挥发油。
8、三萜类化合物：四环三萜，五环三萜。 7、甾体类化合物：强心苷，甾体皂苷，C21载体，植物甾醇， 胆汁酸，昆虫变态激素等。 9、生物碱：来源鸟氨酸，赖氨酸，苯丙氨酸/酪氨酸，色氨酸，
组氨酸，邻氨基苯甲酸，萜类，甾体的生物碱等。
10、苷类化合物：氧苷、氮苷、硫苷、碳酐。 11、其他成分：脂肪酸，有机含硫化合物，氨基酸、多肽、蛋 白质，非核糖体肽。
HO
lignans
CH2OH
lignans
COOH
COOH H NH 2 COOH
HO OH
OH
O
O
莽草酸
苯丙氨酸
桂皮酸
香豆素
(四) 氨基酸途径
大多数生物碱类成分由此途径生成。有些氨基酸，如鸟
氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等，经脱羧成为胺 类, 再经过一系列化学反应(甲基化、氧化、还原、重排等) 生成 各种生物碱。
O
CH3
（二）
甲戊二羟酸（MVA）途径
起始物质为MVA，在ATP作用下，按如下路线合成。 萜类、甾类化合物均由这一途径生成。
CH3COSCoA CH3COSCoA O O 2NADPH HO CH3COSCoA SCoA HO O
HOOC
SCoA (HMG CoA)
HOOC
(MVA)
OH
2NADP
（二）醌类化合物
具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成 分的总称。要包括:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
O
O
OMe
苯 醌：
MeO
O
对苯醌
O MeO MeO O CH3 CH3
O
邻苯醌
辅酶Q10（n=10）
(CH2-CH=C-CH2)n-H
萘 醌：
ａ—（1，4）萘醌 β —（1，2）萘醌 amphi—（2，6）萘醌
O O
O
O O
OH
O
胡桃醌（ａ-萘醌）
β-萘醌
amphi - 萘醌
举例：
OH O CH3 CH3
CHCH2CH= C OH O R
紫草素R=OH
O CH3
n
维生素K1（n=3）
H
O
菲 醌: 邻菲醌、对菲醌
O O O
OH O R O
R
丹参醌ⅡA R1=CH3 丹参醌ⅡB R1=CH2OH
丹参新醌甲R= 丹参新醌乙R= 丹参新醌丙R=
OPP
二倍半萜
焦磷酸香叶基金合欢酯GFPP（C25）
(三) 莽草酸途径
具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物由这一途径衍 化生成。如由此途径生成的苯丙氨酸，经脱氨及氧化反 应等分别生成桂皮酸，再由桂皮酸、苯甲酸生物合成各
种含C6-C3及C6-C1结构的天然化合物如苯丙素类、木脂
素类、香豆素类等。 此途径由莽草酸通过苯丙氨酸，生成桂皮酸，再
(五)复合途径
许多二级代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。 即分子中各个部分由不同的生物合成途径产生。如查耳酮 类、二氢黄酮类化合物的 A 环和 B 环分别由乙酸 -丙二酸途 径和莽草酸途径生成，再在各种酶作用下生成黄酮。一些 萜类生物碱分别来自甲戊二羟酸途径及莽草酸途径或乙酸
-丙二酸途径。
二、天然药物化学成分的结构分类
2ATP 2ADP HO
CO2
HOOC
OPP ATP ADP
OPP
OPP
(IPP)
(DMAPP)
单萜
OPP
焦磷酸香叶酯GPP（C10）
OPP
焦磷酸香叶酯GPP（C10）
单萜
+IPP
OPP
焦磷酸金合欢酯FPP（C15）
倍半萜
三萜 甾体
+IPP
OPP
二萜
焦磷酸香叶基香叶酯（C20）GGPP（C20）
+IPP
由桂皮酸生成各种苯丙素类化合物。现也被称为桂皮酸
途径 。以香豆素生合成简图示意本H2 OH HO COOH HO HO OH CH2OH COOH HO COOH Oglc HO
coumarins
HO
O
O
and
HO COOH HO OH HO OCH3 COOH HO OCH3 HO
（一）糖类化合物
糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚
合物的总称。
1、单糖：不能再被简单地水解成更小分子的糖。掌 握知识：相对构型，绝对构型。
2、寡糖（低聚糖）：2—9个单糖分子通过苷键聚合
而成的糖。 3、多聚糖：又称多糖，是由10个以上的单糖分子通 过苷键聚合而成，分子量较大，一般由几百个甚至几万 个单糖分子组成
一、天然药物化学成分的生物合成途径
1、乙酸-丙二酸（AA-MA）途径 2、甲戊二羟酸（MVA）途径
3、莽草酸及桂皮酸途径
4、氨基酸途径
5、复合途径
（一） 乙酸-丙二酸（AA-MA）途径
多以乙酰辅酶A为起始物质，丙二酸单酰辅酶A起延伸碳链的作 用。通过这一途径能生成脂肪酸类、酚类、醌类等化合物（聚酮类 化合物 ）。 1.脂肪酸类 乙酰辅酶A为起始物质，丙二酸单酰辅酶A起延伸 碳链的作用。由缩合和还原两个反应交叉进行，生成各种长碳链的 脂肪酸，得到的饱和脂肪酸为偶数。如果起始物质为丙酰辅酶 A 则 产生碳链为奇数的脂肪酸。 2.酚类 这类物质生物合成过程中只发生缩合反应。乙酰辅酶 A直线聚合后再进行环合生成各种酚类化合物，其特点是具有间苯 酚样结构。 3. 醌类 在乙酸 - 丙二酸途径中，由多酮环合生成各种醌类化 合物或聚酮类化合物。
1、糖类：单糖、寡糖、多糖。
2、醌类化合物：苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。
3、苯丙素类化合物：简单苯丙素、香豆素和木脂素。 4、黄酮类化合物：黄酮（醇），二氢黄酮（醇），异黄 酮，二氢异黄酮；查尔酮，二氢查尔酮；橙酮；花色 素；黄烷-3-醇，黄烷-3,4-二醇；双黄酮，口山酮（双 苯吡酮），高异黄酮等。 5、鞣质：可水解鞣质、缩合鞣质和复合鞣质。
CH3
NADPH NADP
OH O
CH3CH2CH2COACP
缩 合
O HO
O CH3
+
COOH H2C COACP
HO 酚类 O O O O O
OH
(C6单位)
CH3COCH2COCH2COACP
还原 缩合
O
OH OH O
(Cn+2单位)
CH3(CH2)nCOOH 脂肪酸
O Enz
CH3
HO 醌类