The reaction of reductive aminations
还原胺化反应
樊后兴
1
一.反应机理
2
二.分类介绍
• 1.Leuckart-Wallach反应：
R1 O
R2
R3 HN
R4
HCO2H R1
R2
R3 N
R4
CO2
H2O
R1
R3
HN R4Biblioteka R2R2HCO2H
H
HO
O
R1
N R3
R1
R3
29
15.在一些复杂化合物合成中的应用
Tereahedron Letter 47 (2006) 2735-2738
30
Tetrahedron 57 (2001) 4147-4160
31
32
Tetrahedron Lett 45 (2004) 8091-8093
33
三.总结
• 以上简单介绍了一下还原胺化反应的类型及应用， 此类反应一直是有机化学研究的热点，在合成胺 方面应用非常广泛，尤其是应用在一些含有对酸 敏 感的基团（如缩醛.缩酮）或者含有可被还原性 基 团（如碳碳双键，CN，NO2等）的化合物合成 中， 具有其独特的优势。
H
R4 H
O
R2 R4
CO2
R1 R2
H
O
R1
H2O
R3 N
R2
R4
R3 N
R1
H
H R4
R2
R3 N
R4
3
2. NaBH(OAc)3
.Chem.,Vol.61,3849-3862
4
3.Pry-BH3
5
.Chem.,1995,60,5995-5996 6
4. α-picoline-BH3
34
谢谢
35
Tetrahedron Letter 43(2002)3105-3108
26
13.在离子液体中反应
Tetrahedron 61(2005) 6988-6992
27
14.立体选择性还原胺化反应
Tetrahedron Letter 40(1999)2741-2741
28
Org. Lett 2003(3)4227-4230
21
10.Ti(OiPr)4/NaBH4
.Chem.,1995,60,4928-4929
22
11. TiCl(OiPr)3/NaBH(OAc)3
23
Tetrahedron Lett 46 (2005) 3595-3597
24
12.Hantzsch Dihydropyridine
25
7
8
9
10
Tetrahedron 60(2004)7899-7906 11
5.TFA/Et3SiH
12
Tetrahedron Letters 42(2001) 1245-1246
6.Et3SiH/[IrCl(cod)]2 or IrCl3
[ 13
14
.Chem. 2005,70,2195-2199
15
7.PhSiH3/Bu2SnCl2
16
Org.Lett.2001,3,1745-1748
17
8. Pd(PhCN)2Cl2/BQC H2
18
Tetrahedron Letter xxx(2006)xxx-xxx
19
9.Silica Gel/Zn(BH)4
20
.Chem.,1998,63,370-373