(8分)[14.11.9.9]试为下述反应建议合理的、可能的、分步的 反应机理。用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩号表示单电 子转移。
(8分)[9][答案]
(6分)[14.11.9.10]试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应 机理。
(6分)[10][答案]
(4分)[14.11.9.11]预料下述反应的主要产物，并提出合理的， 分步的反应机理。
(4分)[7][答案]
(8分)[14.11.9.8]为下述实验事实提出合理的、分步的反应机 理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转 移,并写出各步可能的中间体)。 若用HBr处理苏型3-溴-2-丁醇,转变成外消旋的2,3-二溴丁烷, 同样处理赤型3-溴- 2-丁醇,则转变为内消旋的2,3-二溴丁烷。 (8分)[8][答案]苏型:羟基质子化后,受邻位溴原子从反面 进攻,生成顺式的环溴正离子(邻基参与的SN2);经负溴离 子亲核进攻开环获外消旋体。赤型:相同机理形成反式的 环溴正离子,经Br-开环成内消旋体。
(6分)[2][答案]AdE机理。由于甲氧基的给电子共轭 效应,中间体 CH3OC6H4+CHCH2C6H5 较安定,所以产物 为CH3OC6H4CHBrCH2C6H5。
(8分)[14.11.9.3]为下述实验事实提出合理的、分步的反应机 理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转 移,并写出各步可能的中间体)。 氯水对2-丁烯的加成不仅生成2,3-二氯丁烷,还产生3-氯-2-丁 醇,(Z)-2-丁烯只生成苏型的氯醇,(E)-2-丁烯只生成赤型的氯醇。 (8分)[3][答案] ＡdE.中间体环氯正离子可被Cl-及H2O二种亲核试剂从反 位进攻。 (6分)[14.11.9.4]预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分 步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头 表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）
(4分)[11][答案] 产物：
反应机理：
பைடு நூலகம்
(6分)[14.11.9.12]试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反 应机理.
(6分)[12][答案]
(8分)[14.11.9.13]写出下列反应历程:
(8分)[13][答案]
(8分)[1][答案]首先形成半椅型环溴正离子的一对对映 体,然后Br-从反面进攻3°碳原子,产物为(1S,2S)-1-乙基-1,2二溴环己烷及其对映体。
(6分)[14.11.9.2]预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分 步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单 电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
(6分)[4][答案] 硼烷对炔发生亲电加成，经过四中心过渡态成为烃基硼，然后 氧化--水解，得到烯醇，互变为醛。产物为CH3CH2CHO。
(4分)[14.11.9.5]预料下述反应的主要产物,并提出合理的、 分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩 箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
有机化学机理题部分选编
曲阜师范大学 化学与化工学院 定稿2014.11.09
(8分)[14.11.9.1]预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、 分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩 箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） 1-乙基环己烯与Br2加成(用构象式表示过程及产物)。
(4分)[5][答案]
主要产物:
(4分)[14.11.9.6]预料下述反应的主要产物,并提出合理的、 分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头 表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
(4分)[6][答案] 主要产物:CH3CCl2CHCl2
(4分)[14.11.9.7]预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分 步的反 应机理用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头 表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。