2003级有机化学考试题(下, A 卷)一、命名下列各物种或写出结构式。
(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、写出CH 3--NHO的名称。
3、写出2－呋喃甲醛的构造式。
4、写出5－己酮酸的构造式。
5、写出的系统名称。
6、写出硝基甲烷的构造式。
7、写出的名称。
8、写出CH 3CH 2CH 2—NO 2的系统名称。
9、写出的名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本大题共11小题，总计25分) 1、(本小题2分)CHO+ CH 3CHOdil OH -2、(本小题3分)CH 33O 324HCN3、(本小题2分)CHO + HCHO浓 OH-+4、(本小题2分)5、(本小题2分)6、(本小题4分)CH 3COOHCH 2COOH BrCH 2COOC 2H 5( )( )( )O( )2+7、(本小题2分)8、(本小题2分)COCl2 + 2C 2H 539、(本小题5分) OHCHO( )OC 2H 5CH 2OH 2H 2O/H +10、(本小题2分)NO 2( )NH2SO 2Cl11、(本小题2分)三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(本大题共7小题，总计20分) 1、(本小题3分)将下列化合物按酸性大小排列成序：2、(本小题3分)将下列化合物按酸性大小排列成序：(A) (CH 3)3CNO 2 (B) CH 3COCH 3 (C) NO 2CH 2NO 2 (D) CH 3NO 2 3、(本小题2分)比较苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。
4、(本小题3分)将下列化合物按酸性大小排列成序：5、(本小题3分)将下列化合物按碱性大小排序：CH 2CH 2NH 2NH 2(CH 3)4N + OH -(A)(B)(D)NH 2O 2N(C)6、(本小题3分)排列下列芳酸p K a 值的大小次序：7、(本小题3分)将下列化合物按烯醇式含量递减的次序排列：(A) CH 3COC 2H 5 (B) CH 3COCH(COCH 3)COOC 2H 5 (C) CH 3COCH 2COCH 3 (D) CH 3COCH 2COOC 2H 5 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
(本大题共4小题，总计11分) 1、(本小题3分)乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯和乙酰胺的水解反应速率哪一个最快?为什么? 2、(本小题3分)FeCl 3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。
3、(本小题2分)完成下面反应常用什么试剂?这类反应称为什么反应?4、(本小题3分)在下列羧酸酯中，哪些能进行Claisen 酯缩合反应?1. 甲酸乙酯2. 乙酸正丁酯3. 丙酸乙酯4. 三甲基乙酸乙酯 五、鉴别及分离提纯 (本大题共3小题，总计9分) 1、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 2-戊醇 (B)戊醛 (C)3-戊酮 (D) 戊酸 2、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下物质：(A) 麦芽糖 (B) 蔗糖 (C) 水溶性淀粉 3、(本小题3分)用化学方法分离邻甲苯酚和水杨酸的混合物。
六、有机合成题（完成题意要求）。
(本大题共3小题，总计14分) 1、(本小题5分)以苯为原料(其它试剂任选)合成： CH 3CH 2NH 22、(本小题5分)用C3或C3以下原料合成：HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH33、(本小题4分)CH 3CHOOOCH 3CH 3七、推导结构题（分别按各题要求解答）。
(本大题共2小题，总计8分) 1、(本小题3分)某化合物分子式为C 4H 8O 2，其红外光谱与核磁共振谱数据如下：红外光谱：在3200～3500cm －1(宽，强)，1715cm －1(强)，1230cm －1(强)处有吸收峰。
核磁共振谱：δ＝1.2(二重峰，6H)，δ＝2.7(七重峰，1H)，δ＝11.0(单峰，用D 2O 处理后消失)。
试确定该化合物的构造式。
2、(本小题5分)某酯A(C 5H 10O 2)用乙醇钠的乙醇溶液处理后，生成另一种酯B(C 8H 14O 3)，B 能使溴水迅速褪色，依次用乙醇钠、碘乙烷处理B ，生成C(C 10H 18O 3)；C 不能使溴水褪色，C 用稀碱水解，再酸化、加热生成一个酮D(C 7H 14O)；D 不起碘仿反应，进行Clemmensen 还原反应生成3－甲基己烷。
试推测A ，B ，C ，D 的构造。
八、反应机理题（分别按各题要求解答）。
(本小题4分)写出下列反应的机理：COOH + C 2H 5OHClH 2SO 4COOC 2H 5Cl陕西科技大学有机化学(03级下)试题(A)参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。
(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、乙酰苯胺2、略3、OCHO4、CH32CH2CH2COOHO5、(E)-4-氯-2-丁烯酸6、CH3NO27、β-吲哚乙酸8、1-硝基丙烷9、甘氨酰丙氨酸or 甘·丙二肽二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本大题共11小题，总计25分)1、CH=CHCHO2、CH3CCH3OHCN，CH2CCH3COOCH33、CH2OH+ HCOONa4、NCH3O5、H2N C NH2O，H2N NH2OHNO36、Br2，C2H5OH24，CH2COOC2H5，OHCH2COOC2H57、NCOOH，NCOOHNH28、C2H5O C OC2H5O，H2N C NH2O9、OC2H5CHO，H/NiOC2H5CH2Cl，OC2H5CH2CN，OC2H5CH2COOH10、，NH SOO11、HO3SN2，HO3SI三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(本大题共7小题，总计20分)1、酸性：COOHCOOH＞ClCH 2COOH＞C 6H 5COOH＞CH 3COOH2、酸性： NO 2CH 2NO 2 ＞ CH 3NO 2 ＞ CH 3COCH 3 ＞ (CH 3)3CNO 23、芳香性：＞N＞N4、酸性：CH 3CHCOOHF ＞CH 3CHCOOHBr ＞CH 3CHCOOHOH ＞CH 2CH 2COOHBr5、碱性：(CH 3)4N +OH -＞CH 2CH 2NH 2＞NH 2＞NH 2O 2N6、pKa 值：COOH OCH 3＞COOH CH 3＞COOHOCH 3＞COOHNO 27、烯醇式含量：CH 3COCH(COCH 3)COOC 2H 5＞CH 3COCH 2COCH 3＞CH 3COCH 2COOC 2H 5＞CH 3COC 2H 5 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
(本大题共4小题，总计10分) 1、乙酰氯水解最快。
原因：① 酰氯中的羰基最正；② 离去能力：Cl -＞CH 3COO - ＞C 2H 5O -＞NH 2-2、①CH 3COCH 2COOC 2H 5 和 CH 3COCHCOOC 2H 53不可用FeCl 3水溶液区别。
因为二者都是含活泼氢的β-二羰基化合物，都有烯醇式酮式互变异构，都能使FeCl 3水溶液显色。
②CH 3COCH 2CH 2COOC 2H 5 和 CH 3COC(CH 3)2COOC 2H 5也不可用FeCl 3水溶液区别。
因为前者不是β-二羰基化合物，后者为不含α-H 的β-二羰基化合物，二者都没有明显的烯醇式酮式互变异构，均不能使FeCl 3水溶液显色。
③CH 3COCHCOOC 2H 5 和 CH 3COCH 2CH 2COOC 2H 5CH 3可用FeCl 3水溶液区别。
因为前者为含α-H 的β-二羰基化合物，有明显的烯醇式酮式互变异构，可使FeCl 3水溶液显色；而后者不是β-二羰基化合物，没有明显的烯醇式酮式互变异构，不能使FeCl 3水溶液显色。
3、完成上述反应常用NaOBr + NaOH 或 Br2 + NaOH。
这类反应称为Hofmann降解反应。
4、能进行Claisen酯缩合反应的有：乙酸正丁酯、丙酸乙酯五、鉴别及分离提纯(本大题共3小题，每小题3分，总计9分)(1)2xxCu2O(砖红)xxCHI3(黄)2-戊醇戊酸戊醛3-(2)Cu2O(砖红)麦芽糖蔗糖蓝色(3) (1) 5%Na2CO3有机层水层H+COOHOHOHCH3邻甲苯酚水杨酸六、合成题(本大题共3小题，总计14分)1、(本每小题5分)CH3CH3NO2CH3NH2混酸Fe3H2SO4(CH3CO)2OCH3NHCOCH3混酸CH33NO22NaOHCH32NO2NaNO2 , HCl0~5C322CH3NO2Fe NaNO2 , HCl0~5CCH3CNCuCNCH3CH2NH222、(本每小题5分)2CH 2(COOC 2H 5)225-+2CH -(COOC 2H 5)2Na+3CH CH 2Br Br (C 2H 5OOC)2CH CH CH 2CH(COOC 2H 5)23(1) NaOH/H 2O(2) H +2HOOCCH 2CH CH 2CH 2COOH3CH 3CH 2CH 22PNaCNCH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 2CHCOOHHOOCCHCOOH2CH 3H O +3、(本每小题4分)2 CH 3CHOCH 3OHCH 2CHOCH 3OHCH 2CH 2OH2Ni室温OCH 2OCH 3C 3H3七、推测结构(本大题共2小题，总计8分)1、(本小题3分)(CH 3)2δ 2.72、(本小题5分)CH 3CH 2C OC 2H 5OCH 3CH 2CCHC OOC 2H 5O 3(A)(B)CH 3CH 2CC O 2H 5C OC 2H 5CH 3OCH 3CH 2CC O 2H 5CH 3H (C)(D)八、反应机理 (本小题4分)Cl COOHClC OH OHHOC 2H 5+。