C— OC2H5
1 +H2O
3 +H2O NaOH
O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2 2
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
P.65 学与问
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O] 4 H2C— OH
H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
好的书籍是最贵重的珍宝。——别林斯基 任何朋友都是暂时的，只有利益是永恒的。敌人变成朋友多半是为了金钱，朋友变成敌人多半还是为了金钱。 今天不为学习买单，未来就为贫穷买单。 重复别人所说的话，只需要教育；而要挑战别人所说的话，则需要头脑。——玛丽·佩蒂博恩·普尔 不在其位，不谋其政。——《论语·泰伯》 君子喻于义，小人喻于利。——《论语·里仁》 吃了就一定要拉，人一定要学会随缘放下，否则就会便秘。要克服对死亡的恐惧，你必须要接受世上所有的人都会死去的观念。 士搏出惊涛骇流而不沉沦，懦夫在风平浪静也会溺水。 你今天必须做别人不愿做的事，好让你明天可以拥有别人不能拥有的东西。 重复别人所说的话，只需要教育；而要挑战别人所说的话，则需要头脑。——玛丽佩蒂博恩普尔 生气是拿别人做错的事来惩罚自己。 阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿
2
3
P.65思考与交流
1.引入碳碳双键的 方法有哪些？
（1）消去反应：
①卤代烃的消去 （条件！）
2.引入卤原子的方法有 哪些？
（1）取代反应： ①甲烷和氯气（条 件！） ②苯和溴（条件！） ③醇和卤化氢
②醇的消去（条 ④酚和溴水
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
身体健康，学习进步！
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加标化合物分子骨架的构建和官能
团的转化。
副产物 副产物
基础
中间体
中间体
目标化
原料
合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，② 糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
1.知识准备：
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环
取代、加成
羟基 醛基 羧基 酯基
－OH
O
－C－OH H
O －C－OH
O －C－O－R、
取代、消去 氧化、还原 酯化、酸性 水解
（2）有机反应的基本类型